1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole | 85346-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(4-Phenylphenyl)benzimidazole
• CAS: 85346-51-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: MZRJOJWEWARGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  水分散CLO的皮摩尔检测荧光有机聚集体4 -在水，土壤和血清和C10的attogram检测4 -在固态下由接触模式方法†

  摘要：

  荧光有机聚集体（FOA）的CS-1已经用于CLO的基于荧光的选择性估计4 -离子。CS-1在水介质中自聚集形成直径为140±50 nm的FOA（ϕ = 0.35）。动态光散射和场发射扫描电子显微镜研究揭示该FOAs CS-1进行进一步的聚合，以形成在加入CLO的较大颗粒4 -（10 PM-1 nM的浓度），但在较高浓度CLO的4 -离子，这些FOAs经历解聚，最终得到分子溶解的CS-1和ClO 4复合物-。此CLO 4 -诱导的FOAs聚集-DIS-聚集过程CS-1与超扩增荧光猝灭下列非线性络合的两个结构域相关联ķ SV的2.42×10个值8中号-1和3.59×10 5中号-1和在FOAs的寿命测量偏差CS-1在不同浓度的CLO 4 - 。最低检测限为溶液中10 pM和6×10 -18 g cm -2在通过用〜10 000比其它的无机阴离子的选择性的接触模式的方法的固态，并允许CLO的定量测量4

  DOI：

  10.1039/c6tc01891b
• 作为产物：
  描述：

  1-N-(4-phenylphenyl)benzene-1,2,4-triamine 在 盐酸 、 sodium hypophosphite hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Free-radical hydroxymethylation of benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506621

文献信息

• 3-(Diphenylphosphino)propanoic acid: An efficient ligand for the Cu-catalyzed N-arylation of imidazoles and 1H-pyrazole with aryl halides
  作者：Ya-Shuai Liu、Yan Liu、Xiao-Wei Ma、Ping Liu、Jian-Wei Xie、Bin Dai

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.01.042

  日期：2014.5

  Abstract 3-(Diphenylphosphino)propanoic acid ( L2 ) has proved to be an efficient ligand for the copper-catalyzed C N coupling reactions. N -arylation of imidazoles with aryl iodides catalyzed by CuCl/ L2 was smoothly carried out in DMSO at 100 °C with a yield up to 98%. N -arylation of 1 H -pyrazole with aryl iodides and bromides catalyzed by Cu(OAc) 2 / L2 in 1,4-dioxane also gave the corresponding

  摘要3-（二苯基膦基）丙酸（L2）被证明是铜催化的CN偶联反应的有效配体。CuCl / L2催化的咪唑与芳基碘的N-芳基化反应在DMSO中于100°C顺利进行，收率高达98％。在1,4-二恶烷中，Cu（OAc）2 / L2催化1 H-吡唑与芳基碘化物和溴化物的N-芳基化反应也得到相应的产物，收率40％-98％。
• Ligand-Free Copper-Catalyzed Arylation of Imidazole and<i>N,N</i>′-Carbonyldiimidazole, and Microwave-Assisted Synthesis of<i>N</i>-Aryl-1<i>H</i>-imidazoles
  作者：Xiao-Dong Yang、Liang Li、Hong-Bin Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200890156

  日期：2008.8

  Microwave-assisted arylation of 1H-imidazoles and N,N′-carbonyldiimidazole under ligand-free copper-mediated conditions in tetraethyl orthosilicate is reported. Valuable evidence for understanding of the Cu-catalyzed mechanism of the Ullmann reaction is also presented.

  报道了在原硅酸四乙酯中在无配体的铜介导条件下1 H-咪唑和N，N'-羰基二咪唑的微波辅助芳基化反应。还提供了宝贵的证据，以了解Ullmann反应的Cu催化机理。
• Isolation of a series of uranium organophosphinates
  作者：Weiting Yang、Hao Wang、Zi-Yi Du、Wan-Guo Tian、Zhong-Ming Sun

  DOI：10.1039/c4ce01172d

  日期：——

  by an in situ generated oxalate group. In HMPP-U3, a one-dimensional structure comprising such dimeric uranyl entities and HMPP ligands is pillared by dib, forming a layered assembly. HMPP-U4 incorporates the dimeric uranyl units connected by HMPP ligands, leading to a two-dimensional arrangement with bpi as the template. HMPP-U5 features a one-dimensional structure composed of the uranyl dimers and

  在咪唑衍生物即UO 2（L）2（HMPP-U1），（UO 2）2（L）4的咪唑衍生物存在下，使用羟甲基苯基次膦酸（HMPPA，HL）水热合成了一系列新的铀有机次膦酸盐（dib）（HMPP-U2），（UO 2）2（L）2（ox）（dib）（HMPP-U3），（Hbpi）2 [（UO 2）4（L）6（ox）2 ]（HMPP-U4）和（UO 2）2（L）2（ox）（bpbi）2（ HMPP-U5）（ox =草酸盐，dib = 1,4-二（1 H-咪唑-1-基）苯，bpi = 1-（联苯基-4-基）-1 H-咪唑，bpbi = 1 -（[[1,1'-联苯] -4-基）-1 H-苯并[ d ]咪唑）。HMPP-U1是通过HMPPA与UO 2 2+之间的水热反应直接合成的，具有由HMPP配体桥接的唯一UO 6四方双锥体构成的单链结构。随着咪唑衍生物的进一步引入， HMPP-U2的层状结构形成二齿分子，
• Catalyst-Free N-Arylation Using Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Frederik Diness、David P. Fairlie

  DOI：10.1002/anie.201202149

  日期：2012.8.6

  Caught in a ‘SNAr'e: A one‐step, high‐yielding, catalyst‐free method is described for N‐arylation of azoles and indoles from unactivated monofluorobenzenes. This SNAr reaction tolerates a wide range of substituents and can also generate halogenated N‐aryl products. The reaction can also be performed simultaneously with or subsequent to a copper‐ or palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction in the

  夹在A的Ñ Ar'e：一步法，高产，不含催化剂的方法，是从非活化monofluorobenzenes唑类和吲哚类的N-芳基化所述。该S Ñ氩反应容许宽范围的取代基，并且还可以生成卤代N-芳基产物。该反应也可以用同时执行或以一个铜或在相同的罐的钯-催化的交叉偶联反应之后进行。
• A simple and efficient 2N2O-Cu(II) complex as a catalyst for N-arylation of imidazoles in water
  作者：Yashuai Liu、Ningning Gu、Ping Liu、Jianwei Xie、Bin Dai、Yan Liu

  DOI：10.1002/aoc.3317

  日期：2015.7

  Four inexpensive and air‐ and moisture‐stable 2N2O–Cu complexes were synthesized, one of which proved to exhibit good catalytic activity for the N‐arylation of imidazoles in water. A variety of aryl iodides and aryl bromides underwent coupling with imidazoles promoted by the catalytic system with moderate to excellent yields. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了四种廉价且空气和水分稳定的2N2O-Cu络合物，其中一种被证明对水中的咪唑N-芳基化反应具有良好的催化活性。各种芳基碘化物和芳基溴化物均与催化体系促进的咪唑偶联，产率中等至优异。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.