N-(2-chlorophenyl)[1,1′-biphenyl]-4-amine | 1160823-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)[1,1′-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)biphenyl-4-amine；N-(2-Chlorophenyl)[1,1'-biphenyl]-4-amine；2-chloro-N-(4-phenylphenyl)aniline
• CAS: 1160823-30-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClN
• 分子量: 279.769
• InChiKey: KUGSPSWKACHKMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)[1,1′-biphenyl]-4-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-苯基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  二芳基酰胺阴离子分子内芳基化合成咔唑

  摘要：

  通过以二芳基胺为起始底物的光刺激的S RN 1取代反应进行一系列取代的9 H-咔唑的合成。二芳基胺是通过两种方法获得的，钯催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或铜催化的2-卤代苯胺与芳基卤化物的反应或2-溴碘代苯与苯胺的反应，具有中等至非常好的分离产率（45-89％ ）。通过S RN 1机理通过二芳基胺的分子内CC键形成，可得到咔唑。这些反应在液氨和DMSO中以很高的合成率进行了很好的收率（81-99％）。N-（2-溴苯基）-2-苯基苯甲胺的反应得到1-苯基-9 H-咔唑（38％）和异构体9 H -tribenz [ b，d，f ]氮杂（58％）。通过使用该方法，通过与联苯胺的双重S RN 1反应，获得了9 H-咔唑，取代的9 H-咔唑，苯并咔唑，甚至3,3'-bi（9 H-咔唑）。

  DOI：

  10.1021/jo9006249
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯苯基)乙酰胺 在 potassium phosphate 、 六氟异丙醇 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)[1,1′-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  碘苯的直接对位选择性 C–H 胺化：合成二芳基胺的高效方法

  摘要：

  已实现碘(III)介导的碘苯合成4-碘-N-苯基苯胺，反应条件温和。各种官能团具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产品。剩余的碘基团为将产品转化为几种有价值的不对称二苯胺提供了一个有效的平台。最重要的是，该反应可以轻松放大到 10 克规模，突出了其合成效用。机理研究表明，原位生成的芳基高价碘中间体是实现这种对位选择性 C-H 胺化反应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00681