(E)-2-(4-chlorostyryl)-5-methylthiophene | 1360825-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-5-methylthiophene
• CAS: 1360825-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• 分子量: 234.749
• InChiKey: CWURFEIIMZGJSF-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 4-氯苯乙烯 在 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  呋喃，噻吩与苯乙烯在温和条件下的脱氢Heck反应及氧化剂对反应速率的影响

  摘要：

  Ç  ħ对丙溴在Heck：呋喃和噻吩与苯乙烯的直接脱氢偶联在温和的条件（参见方案）下发生。该方法允许通过CH键活化来偶联溴化底物。此外，DMSO和苯醌对反应速率有积极影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201101992

文献信息

• Aerobic Dehydrogenative Heck Reactions of Heterocycles with Styrenes: A Negative Effect of Metallic Co-Oxidants
  作者：Alexandre Vasseur、Dominique Harakat、Jacques Muzart、Jean Le Bras

  DOI：10.1002/adsc.201200787

  日期：2013.1.14

  The aerobic dehydrogenative Heck reaction (DHR) of heterocycles with styrenes was found to be more efficient in the absence of metallic co‐oxidants. According to a study of the isotope effect, the CH cleavage was the rate‐determining step of the catalytic cycle. Electrospray ionization mass spectrometry, subsequent MS/MS, and high‐resolution mass spectrometry were used to detect and characterize catalytic

  发现在没有金属助氧化剂的情况下，杂环与苯乙烯的好氧脱氢Heck反应（DHR）更有效。根据对同位素效应的研究，CH裂解是催化循环的速率决定步骤。电喷雾电离质谱，随后的MS / MS和高分辨率质谱用于检测和表征在金属共氧化剂存在下形成的催化中间体和物种。
• Zeolite Y nanosheet assembled palladium catalysts with high catalytic activity and selectivity in the vinylation of thiophenes
  作者：Wenqian Fu、Yu Feng、Zhongxue Fang、Qun Chen、Ting Tang、Quanyong Yu、Tiandi Tang

  DOI：10.1039/c5cc08366d

  日期：——

  Zeolite Y nanosheets with micro-meso-macroporous structure was synthesized, and applied to assemble Pd catalyst (Pd/NS-Y) for direct vinylation of thiophenes in high activity and selectivity, as compared to Pd(OAc)2, Pd(NO3)2,...

  合成了具有介孔结构的Y型沸石纳米片，与Pd（OAc）2，Pd（NO3）相比，具有较高的活性和选择性，可用于组装Pd催化剂（Pd / NS-Y），用于噻吩的直接乙烯基化。 2，...
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了