7-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzothiophene-5-ylacetic acid | 97483-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzothiophene-5-ylacetic acid
• 英文别名: 2-[7-(4-Chlorobenzoyl)-2,3-dihydro-1-benzothiophen-5-yl]acetic acid
• CAS: 97483-28-8
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃S
• 分子量: 332.807
• InChiKey: ZAXJICGWZLONHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzothiophene-5-ylacetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到[7-(4-Chloro-benzoyl)-benzo[b]thiophen-5-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  镇痛和抗炎的7-芳酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-芳酰基苯并噻吩-5-基乙酸。

  摘要：

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。

  DOI：

  10.1021/jm00161a030
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并[b]噻吩 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 7-(4-chlorobenzoyl)-2,3-dihydrobenzothiophene-5-ylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  镇痛和抗炎的7-芳酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-芳酰基苯并噻吩-5-基乙酸。

  摘要：

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。

  DOI：

  10.1021/jm00161a030

文献信息

• Aroyl benzofuran and benzothiophene acetic and propionic acids processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0132130A2

  公开（公告）日：1985-01-23

  Novel aroyl-substituted benzofuran and benzothiophene acetic and propionic acids of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt wherein: R, is hydrogen, hydroxy, C1-6 alkoxy, or methyl; R. is hydrogen or methyl; R3 is hydrogen, C1-12 alkyl, phenyl, phenyl Ci-6 alkyl, 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, wherein the R groups are the same and are C1-6 alkyl; X, is oxygen or is sulfur if R, is hydrogen; X2 is oxygen or sulfur; Ar is phenyl unsubstituted or independently substituted with one or more substituents which are C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, halo, C1-6 alkyl sulfinyl, Ci-6 alkyl sulfonyl, C1-6 alkyl thio, or 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, or 3-thienyl; and the dotted line represents a single or double bond. These compounds are useful as analgesic, anti-inflammatory, and antipyretic agents.

  新型甲酰基取代的苯并呋喃和苯并噻吩乙酸和丙酸，其式如下 或药学上可接受的盐，其中 R，是氢、羟基、C1-6 烷氧基或甲基； R.是氢或甲基 R3是氢、C1-12烷基、苯基、苯基Ci-6烷基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、 其中 R 基团相同且为 C1-6 烷基； 如果 R 是氢，X 是氧或硫； X2 是氧或硫； Ar 是未取代的苯基或独立地被一个或多个取代基取代的苯基，这些取代基是 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、卤代、C1-6 烷基亚磺酰基、Ci-6 烷基磺酰基、C1-6 烷基硫酰基或 2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基或 3-噻吩基；虚线代表单键或双键。 这些化合物可用作镇痛、消炎和解热剂。
• DUNN J. P.; ACKERMAN N. A.; TOMOLONIS A. J., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 11, 2326-2329
  作者：DUNN J. P.、 ACKERMAN N. A.、 TOMOLONIS A. J.

  DOI：——

  日期：——
• US4780480A
  申请人：——

  公开号：US4780480A

  公开（公告）日：1988-10-25
• US4816473A
  申请人：——

  公开号：US4816473A

  公开（公告）日：1989-03-28
• Analgetic and antiinflammatory 7-aroylbenzofuran-5-ylacetic acids and 7-aroylbenzothiophene-5-ylacetic acids
  作者：James P. Dunn、Neil A. Ackerman、Albert J. Tomolonis

  DOI：10.1021/jm00161a030

  日期：1986.11

  number of 7-benzoylbenzofuran-5-ylacetic acids and 7-benzoylbenzothiophene-5-ylacetic acids were synthesized. The compounds were generally only 1/2 to 3 times as potent as phenylbutazone in the rat paw edema antiinflammatory assay. However, they show greater activity as analgetic agents. The most active compound is 7-[4-(methylthio)-benzoyl]benzofuran-5-ylacetic acid (5g) having 57 times the potency of

  合成了许多7-苯甲酰基苯并呋喃-5-基乙酸和7-苯甲酰基苯并噻吩-5-基乙酸。在大鼠足水肿抗炎试验中，该化合物的效力通常仅为苯基丁a的1/2至3倍。但是，它们显示出更大的镇痛药活性。最具活性的化合物是7- [4-（甲硫基）-苯甲酰基]苯并呋喃-5-基乙酸（5g），在小鼠扭体镇痛试验中的效力为阿司匹林的57倍。在高达90 mg / kg的剂量下，该化合物实际上不会在大鼠中引起胃溃疡。