(S)-3-((E)-but-2-enoyl)-4-benzylthiazolidinethione | 1201658-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-((E)-but-2-enoyl)-4-benzylthiazolidinethione
• 英文别名: (4S)-3-((2E)-butenoyl)-4-benzylthiazolidine-2-thione；N-crotonyl-(4S)-benzylthiazolidinethione；(E)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]but-2-en-1-one
• CAS: 1201658-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS₂
• 分子量: 277.411
• InChiKey: RPANQIABAGBWSK-QSLRECBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.7-77.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  399.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((E)-but-2-enoyl)-4-benzylthiazolidinethione 、 丙基溴化镁 在 二甲基硫 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 以91.3%的产率得到(3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-methylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，立体选择性合成南部玉米根虫的性信息素（R）-10-甲基三苯甲-2-

  摘要：

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  2-丁烯酰氯 、 (S)-4-苄基-1,3-噻唑烷-2-硫酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95.6%的产率得到(S)-3-((E)-but-2-enoyl)-4-benzylthiazolidinethione
  参考文献：
  名称：

  使用（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，立体选择性合成南部玉米根虫的性信息素（R）-10-甲基三苯甲-2-

  摘要：

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.09.014

文献信息

• Stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, using (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary
  作者：Cui-Fen Lu、Shou-Bo Zhang、Yan Li、Gui-Chun Yang、Zu-Xing Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.014

  日期：2009.10

  The stereoselective synthesis of (R)-10-methyltridecan-2-one, the sex pheromone of the southern corn rootworm, was carried out in 20.7% overall yield based on (4S)-benzylthiazolidinethione (five steps). In the crucial step, the stereogenic center was generated by an asymmetric Michael addition using enantiomerically pure (4S)-benzylthiazolidinethione as a chiral auxiliary.

  基于（4 S）-苄基噻唑烷硫酮，以50.7％的总收率进行立体选择性合成（R）-10-甲基三苯甲酮-2-酮（南部玉米根虫的性信息素）。在关键步骤中，使用对映体纯的（4 S）-苄基噻唑烷硫酮作为手性助剂，通过不对称迈克尔加成反应生成立体异构中心。
• Oxazolidine-2-thiones and Thiazolidine-2-thiones as Nucleophiles in Intermolecular Michael Additions
  作者：Laura Munive、Veronica M. Rivas、Aurelio Ortiz、Horacio F. Olivo

  DOI：10.1021/ol301489y

  日期：2012.7.6

  Conjugate addition of thiazolidinethiones and oxazolidinethiones to N-crotonylthiazolidinethiones and -oxazolidinethiones was observed in the presence of excess triethylamine in dichloromethane. The addition takes place by the nitrogen of the heterocycle with high diastereoselectivity. It was observed that the stereoselective addition occurs on the anti-s-cis conformation of the N-enoyl sulfur-containing heterocycle.