S-dodecyl 4-bromobenzothioate | 94438-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-dodecyl 4-bromobenzothioate
• 英文别名: S-(n-dodecyl) 4-bromobenzothioate；S-dodecyl 4-bromobenzenecarbothioate
• CAS: 94438-56-9
• 化学式: C₁₉H₂₉BrOS
• 分子量: 385.409
• InChiKey: PCNDKYOKGOFMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-dodecyl 4-bromobenzothioate 、 苯基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以88%的产率得到4-溴苯甲酰苯
  参考文献：
  名称：

  用于在温和条件下从硫酯选择性合成多功能酮的二芳基铜酸盐。

  摘要：

  通过使用在环境温度下以 1:1.3-1.5 的比例从铜 (I) 盐和芳基格氏试剂原位生成的二芳基铜酸盐 (I) 从硫酯选择性地合成酮。在酮合成过程中，各种官能团，如羰基（酮、酯和酰胺）、O-保护基、卤素和杂芳烃，都可以以优异的收率得到多官能化酮。这种铜介导的酮合成不仅可用于合成葡萄糖酸内酯衍生的酮 6（一种转化为 SGLT2 抑制剂卡格列净的合成中间体），还可以用于合成硫代乳酸 8（一种有价值的 (+)-生物素合成中间体）。对分离的二苯铜酸盐 (I)、[CuPh2]- (12) 的对照实验，

  DOI：

  10.1002/chem.202200474
• 作为产物：
  描述：

  ω-Azido-ω-dodecylmercapto-4-brom-acetophenon 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 S-dodecyl 4-bromobenzothioate
  参考文献：
  名称：

  [关于硫原子的邻近基团效应]。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19632960806

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of Thioesters from Aldehydes and Thiols in Water
  作者：Huei-Shu Jhuang、Yi-Wei Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Ze Tzeng、Wei-Yu Lin、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/jccs.201700045

  日期：2018.1

  We describe the synthesis of thioesters via copper‐ or iron‐catalyzed coupling of thiols with aldehydes on application of microwave irradiation. In this protocol, a variety of aliphatic and aromatic aldehydes and thiols were used, and the products were obtained in good to excellent yields.

  我们描述了在微波辐射下通过铜或铁催化的硫醇与醛的偶联反应合成硫酯。在该方案中，使用了各种脂族和芳族醛和硫醇，并以良好或优异的收率获得了产物。
• Synthesis of thioesters through copper-catalyzed coupling of aldehydes with thiols in water
  作者：Chih-Lun Yi、Yu-Ting Huang、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c3gc40946e

  日期：——

  Copper-catalyzed C–S bond formation between aldehydes and thiols in the presence of TBHP as an oxidant is described. Functional groups including chloro, trifluoromethyl, bromo, iodo, nitrile, ester and thiophene are all tolerated by the reaction conditions employed. This reaction is performed in water without the use of a surfactant. Both aryl and alkyl aldehydes couple suitably with aryl- and alkyl thiols, affording the corresponding thioesters in moderate to good yields.

  介绍了在氧化剂TBHP存在下，铜催化的醛与硫醇之间的C-S键形成反应。所采用的反应条件能够容忍包括氯、三氟甲基、溴、碘、腈、酯和噻吩在内的多种官能团。该反应在水相中进行，无需使用表面活性剂。芳基和烷基醛均能与芳基和烷基硫醇适当地耦合，以中等至良好的产率得到相应的硫酯。
• Visible-Light-Mediated Cross Dehydrogenative Coupling of Thiols with Aldehydes: Metal-Free Synthesis of Thioesters at Room Temperature
  作者：Vishal Jyoti Roy、Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02111

  日期：2021.12.3

  is also found to be scalable with good efficiency. Mechanistic investigations reveal that under this photochemical condition, the formation of acyl radical can be achieved from aldehyde. This acyl radical was further intercepted with an intermediate disulfide, generated in situ via the dehydrogenation of thiol to give the desired thioester. Moreover, disulfides, which are relatively easier to handle

  硫酯在生物系统中起着至关重要的作用，是有机合成的重要组成部分。在此，Eosin Y 和 TBHP 介导的原料醛和硫醇之间的光化学交叉脱氢偶联 (PCCDC) 已被描述在室温下合成硫酯。该硫酯化方案顺利进行，通过烷基/芳基醛与各种烷基/芳基硫醇的合适 PCDC 以良好至极好的收率得到所需产物，并生成水和tBuOH 作为绿色副产品。还发现该方法具有良好的可扩展性。机理研究表明，在这种光化学条件下，醛可以形成酰基自由基。该酰基进一步被中间体二硫化物拦截，中间体二硫化物通过硫醇的脱氢原位生成，得到所需的硫酯。此外，相对更容易处理的二硫化物在优化的反应条件下也提供了良好的收率。该协议进一步扩展到更具挑战性的醇到硫酯的直接转化。
• Metal-free sp³C–H functionalization: a novel approach for the syntheses of selenide ethers and thioesters from methyl arenes
  作者：Satpal Singh Badsara、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Jing-Wen Zeng、Shao-Yi Lu、Yi-Wei Liu、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4cc04503c

  日期：——

  A DTBP-promoted, operationally simple, metal-free and solvent-free formation of C–Se and C–S bonds through sp³C–H functionalization of methyl arenes with diselenides and disulfides is described.

  通过对甲基芳烃与二硒化物和二硫化物进行sp³C–H官能化，使用DTBP促进的、操作简单的、无金属且无溶剂的C–Se和C–S键形成被描述。
• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。