5-iodo-3-phenylbenzo[c]isoxazole | 100675-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-iodo-3-phenylbenzo[c]isoxazole
• 英文别名: 5-iodo-3-phenyl-2,1-benzoxazole
• CAS: 100675-76-1
• 化学式: C₁₃H₈INO
• mdl: MFCD00623235
• 分子量: 321.117
• InChiKey: RBHYLYKASMWRRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-3-phenylbenzo[c]isoxazole 在 氨 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-iodo-5-phenyl-1,3-dihydro-2H-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-6-aryl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines with diuretic and natriuretic activity

  摘要：

  A series of 1-(2-amino-1-phenylethyl)-6-phenyl-4H- [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines was prepared and evaluated for diuretic activity. These compounds have diuretic and natriuretic activity but no kaliuretic activity when evaluated by oral administration to the conscious rat. The structure requirements for this activity are discussed. In particular it was found that the 2-aminoethyl side chain at C-1 with hydrogen or methyl substituents on the amino group was required for diuretic activity. A substituent at C-8 was also required; soft substituents such as methylthio and iodo at this position favored activity. Compounds with both phenyl and 2-pyridyl substituents at C-6 were active; substituents on the C-6 phenyl, however, reduced or eliminated the activity. Substituents other than phenyl at the 1-position of the 2-aminoethyl side chain were detrimental to activity; phenyl substitution at this position was required for activity when the substituent at C-8 was chloro but not when it was bromo.

  DOI：

  10.1021/jm00126a003
• 作为产物：
  描述：

  在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-iodo-3-phenylbenzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  蒽和环胺的无催化剂环化：芸苔芸香碱的一步合成†

  摘要：

  描述了通过可商购的蒽基和环胺之间的直接环化反应有效合成各种喹唑啉酮衍生物。所开发的转化过程具有步骤效率高和原子效率高，底物范围广，收率好至极好等优点，而无需额外的催化剂，为制备具有结构多样性的芸香果芸香碱及其衍生物提供了一种实用的方法。

  DOI：

  10.1039/c9cc06160f

文献信息

• 吴茱萸次碱衍生物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN110551125A

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明公开了一类吴茱萸次碱及其衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为苯并异恶唑衍生物和2,3,4,9‑四氢‑1H吡啶[3,4‑b]吲哚，无需添加任何催化剂，以甲苯为溶剂，在加热条件下反应，得到一系列吴茱萸次碱衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应1小时，即可得到吴茱萸次碱衍生物，产率为52‑78％。本反应的优点是在无金属催化下，使用简单易得的原料通过一步反应就可得到一系列吴茱萸次碱衍生物，为合成吴茱萸次碱衍生物提供了一条高效，简便的合成新方法。
• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• Cu-Catalyzed Cascade Reaction of Isoxazoles with Diaryliodonium Salts for the Synthesis of Acridines
  作者：Shangrong Zhu、Xuechen Lu、Qiuneng Xu、Jian Li、Shenghu Yan

  DOI：10.2174/1570178617666200225125427

  日期：2020.12.8

  A straightforward and efficient synthesis of acridine derivatives via a copper-catalyzed cascade reaction among isoxazoles and diaryliodonium salts is achieved. Various mono-, multi-substituted and 9-substituted acridine derivatives could be obtained in moderate to good yields. The process has gone through tandem double arylation and Friedel-Crafts reactions.

  通过异恶唑和二芳基碘鎓盐之间的铜催化的级联反应，可以直接有效地合成a啶衍生物。可以以中等至良好的产率获得各种单，多取代和9-取代的cr啶衍生物。该过程经历了串联双芳基化和Friedel-Crafts反应。
• Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoxazoles by the Oxidative Cyclization of 2-Aminoacylbenzenes with Oxone
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1055/s-0035-1561471

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of 2,1-benzisoxazoles through direct construction of the N–O bond by the chemoselective oxidation of 2-aminoacylbenzenes with Oxone is described. This alternative methodology is characterized by its simple and transition-metal-free conditions and good functional group compatibility utilizing Oxone as a green oxidant instead of hypervalent iodine compounds. Moreover

  摘要 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。
• Synthesis of 3-phenylbenzo[c]isoxazoles by thermocyclization of 2-azidobenzophenones
  作者：A. V. Odinokov、S. D. Plekhovich、A. V. Budruev

  DOI：10.1007/s11172-019-2557-5

  日期：2019.6

  3-Phenylbenzo[c]isoxazoles were synthesized by non-catalytic thermolysis of 2-azidobenzophenones in dry xylene with quantitative yields. The trace content of water in solvents reduces the yields of the reaction products. 2-Azidobenzoic acid esters are stable under the indicated conditions.

  通过 2-叠氮基二苯甲酮在干燥二甲苯中的非催化热分解，定量产率合成了 3-苯基苯并[c]异恶唑。溶剂中痕量的水会降低反应产物的产率。 2-叠氮基苯甲酸酯在指定条件下是稳定的。