(E)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 56570-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(benzyl-methylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one；(E)-3-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 56570-58-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: KDVGGVWZNPTDFN-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊酸乙烯酯 、 (E)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多元芳香环的合成：Rh（III）催化通过C–H键官能化的乙烯基酯与烯胺酮的[5 +1]环

  摘要：

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03284
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Masked β-Ketoaldehydes by the Controlled Addition of Nucleophiles to (Trimethylsilyl)ethynyl Ketones

  摘要：

  The controlled addition of nucleophiles to (trimethylsilyl)ethynyl ketones provides a facile route to beta-ketoacetals, beta-alkoxy-alpha,beta-unsaturated ketones or vinylogous amides depending on the choice of reaction conditions.

  DOI：

  10.1080/00397919308009803

文献信息

• Tunable and Diastereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of β-Enaminones
  作者：Ye-Won Kang、Yu Jin Cho、Seung Jin Han、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03445

  日期：2016.1.15

  The Brønsted acid catalyzed Meyer–Schuster reaction of hemiaminals was studied for the stereoselective synthesis of β-enaminones. Hemiaminals were formed from propargyl aldehydes (or the oxidation of propargyl alcohols) and amines in the presence of Brønsted acids. A critical step to control the stereochemistry of the products is the protonation of the corresponding allenol intermediate, which is dictated

  研究了Brønsted酸催化的人的Meyer-Schuster反应用于β-烯胺酮的立体选择性合成。在布朗斯台德酸的存在下，炔丙醛（或炔丙醇的氧化）和胺形成了半缩醛。控制产物立体化学的关键步骤是相应的烯丙醇中间体的质子化，这取决于所用的布朗斯台德酸，胺的空间效应和炔丙基醛的电子效应。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE N-MONOALKYL-3-HYDROXY-3-ARYLPROPYLAMINE COMPOUND
  申请人：Kogami Kenji

  公开号：US20130005992A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention provides a method for producing an N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound represented by Formula (2): wherein Ar represents an optionally substituted aryl or an optionally substituted heteroaryl, R represents an optionally substituted C 1-5 alkyl, and * represents an asymmetric carbon atom; the method comprising:reacting, in the presence of an asymmetric reduction catalyst, hydrogen gas with an N-benzyl-N-monoalkyl-3-oxo-3-arylpropenylamine compound represented by Formula (1): wherein Ar and R are as defined above. The present invention allows an optically active N-monoalkyl-3-hydroxy-3-arylpropylamine compound to be produced easily and inexpensively under industrially advantageous conditions.

  本发明提供了一种制备N-单烷基-3-羟基-3-芳基丙基胺化合物的方法，该化合物由式（2）表示：其中Ar表示可选取代的芳基或可选取代的杂环芳基，R表示可选取代的C1-5烷基，*表示不对称碳原子；该方法包括：在不对称还原催化剂的存在下，将氢气与由式（1）表示的N-苄基-N-单烷基-3-酮基-3-芳基丙烯基胺化合物反应，其中Ar和R如上所定义。本发明可以在工业上有利的条件下轻松、廉价地制备出光学活性的N-单烷基-3-羟基-3-芳基丙基胺化合物。
• US8981122B2
  申请人：——

  公开号：US8981122B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。