N-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide | 692283-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide
• CAS: 692283-37-7
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO
• 分子量: 243.281
• InChiKey: DEWGOGCOHJVWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-氟苯 在 titanium(IV) isopropylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  有机碱和Cinchona基季铵盐催化下叠氮化物和可缩醛的反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了从叠氮化物和可烯化醛开始制备酰胺的两步过程。反应通过形成三唑啉中间体进行，该中间体通过路易斯酸催化转化为酰胺。还介绍了在手性相转移催化下制备三唑啉的初步研究，表明可以从中等至低对映选择性的非手性醛制备对映体富集的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7ob00799j

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Copper-catalyzed transformation of alkyl nitriles to <i>N</i>-arylacetamide using diaryliodonium salts
  作者：Romain Sallio、Pierre-Adrien Payard、Paweł Pakulski、Iryna Diachenko、Indira Fabre、Sabine Berteina-Raboin、Cyril Colas、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1039/d1ra02305e

  日期：——

  This work reports a simple and efficient method for the copper-catalyzed redox-neutral transformation of alkyl nitriles using eco-friendly diaryliodonium salts and leading to N-arylacetamides. The method features high efficiency, broad substrate scope and good functional group tolerance.

  这项工作报告了一种简单有效的方法，用于使用环保的二芳基碘鎓盐对烷基腈进行铜催化的氧化还原中性转化并生成N-芳基乙酰胺。该方法效率高、底物范围广、官能团耐受性好。
• Acid-free regioselective aminocarbonylation of alkenes
  作者：Huizhen Liu、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1039/c4cc02167c

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of N-aryl monosubstituted carboxamides via the Pd-catalyzed carbonylation of alkenes with CO and amines is described.

  通过Pd催化烯烃与CO和胺的羰基化反应，合成N-芳基单取代羧酰胺的高效方法。
• Highly efficient Markovnikov hydroaminocarbonylation of alkenes and alkynes catalyzed by a “soluble” heterogeneous Pd catalyst
  作者：Xin Zhou、Zhaozhan Wang、Bo Yu、Shaoping Kuang、Wei Sun、Yong Yang

  DOI：10.1039/d2gc00815g

  日期：——

  Highly efficient and regioselective synthesis of amides from simple starting materials remains a great challenge. Herein, we reported a highly efficient hydroaminocarbonylation of alkenes and alkynes with amines and CO gas catalyzed by a soluble heterogeneous Pd catalyst (Pd@PPOC), in which ultrafine Pd nanoparticles (NPs) were homogeneously dispersed in a well-defined and discrete triphenyl phosphine-built-in

  从简单的起始材料高效和区域选择性地合成酰胺仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了由可溶性非均相 Pd 催化剂 (Pd@PPOC) 催化的烯烃和炔烃与胺和 CO 气体的高效氢氨基羰基化反应，其中超细 Pd 纳米颗粒 (NPs) 均匀分散在定义明确且离散的三苯基膦中- 内置多孔有机笼 (PPOC)。催化剂 Pd@PPOC 对 Markovnikov 加合物表现出优异的催化活性和区域选择性，优于之前最先进的 Pd 催化剂。以高产率合成了多种支链酰胺和 α、β-不饱和酰胺，并且底物范围广泛，涵盖了在该合成方案中具有良好耐受性的一系列官能团。值得注意的是，可溶性催化剂 Pd@PPOC 表现出高稳定性，可以很容易地分离和重复使用多达 10 次，同时保持催化性能和原始结构性质。该研究不仅提供了一种高效且可持续的酰胺合成方法，而且突出了封装在功能性 POCs 中的 MNPs 用于区域选择性催化的潜力。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Amides by a Phosphoric Acid Catalyzed Asymmetric Wolff Rearrangement**
  作者：Jia‐Bin Pan、Zhi‐Chun Yang、Xuan‐Ge Zhang、Mao‐Lin Li、Qi‐Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.202308122

  日期：2023.9.25

  The highly enantioselective synthesis of chiral amides was achieved by an asymmetric Wolff rearrangement. A bifunctional phosphoric acid catalyst not only expedited the transformation but also controlled the enantioselectivity. The developed method enables the asymmetric addition between potent nucleophilic reagents and ketene species and provides a new approach to chiral amides.

  通过不对称沃尔夫重排实现了手性酰胺的高度对映选择性合成。双功能磷酸催化剂不仅能加速转化，还能控制对映选择性。所开发的方法能够实现强效亲核试剂和乙烯酮物种之间的不对称加成，并提供了一种制备手性酰胺的新方法。