N-(trifluoroacetyl)benzenesulfenamide | 532931-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trifluoroacetyl)benzenesulfenamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(phenylthio)acetamide；2,2,2-trifluoro-N-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 532931-58-1
• 化学式: C₈H₆F₃NOS
• 分子量: 221.203
• InChiKey: DRXFJRIIFMBYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)benzenesulfenamide 在 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 S-phenyl-S-(p-tolyl)sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  通过 Chan-Lam 与硼酸偶联对亚磺酰胺进行硫芳基化：获得高氧化态硫药效团

  摘要：

  报道了次磺酰胺的硫芳基化。该反应通过 Chan-Lam 型偶联与商业上丰富的硼酸进行，生成硫亚胺。通过各种容易获得的芳基和烷基次磺酰胺和硼酸输入建立了广泛的范围。通过将硫亚胺直接后期引入已批准的药物中，进一步证明了合成效用和官能团相容性。硫亚胺产品的衍生化提供了获得药用相关的亚砜亚胺和磺二亚胺的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00779
• 作为产物：
  描述：

  S-苯基硫代羟胺 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到N-(trifluoroacetyl)benzenesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides

  摘要：

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01554-5

文献信息

• N -Trifluoroacetyl arenesulfenamides, effective precursors for synthesis of unsymmetrical disulfides and sulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.080

  日期：2003.11

  unsymmetrical disulfides (4) and sulfenamides (5). Reactions of 3 with a variety of aromatic thiols at room temperature were generally complete within 5 min and gave unsymmetrical diaryl disulfides in high yields. Aralkyl disulfides were isolated in high yields from the reaction of 3 with aliphatic thiols. The nucleophilic substitution reactions of 3 with amines proceeded smoothly and provided N-substituted

  N-三氟乙酰基芳烃亚磺酰胺（3）是合成不对称二硫化物（4）和亚磺酰胺（5）的有效前体。的反应3与多种在室温下芳族硫醇的是在5分钟内完成通常和以高收率得到二芳基不对称二硫化物。从3与脂族硫醇的反应中高收率分离出芳烷基二硫化物。3与胺的亲核取代反应进展顺利，并以良好至极好的收率提供了N-取代的次磺酰胺。
• Preparation of Sulfilimines by Sulfur-Alkylation of <i>N</i>-Acyl Sulfenamides with Alkyl Halides
  作者：Andrew T. Champlin、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00750

  日期：2023.6.2

  Sulfur alkylation of N-acyl sulfenamides with alkyl halides provides sulfilimines in 47% to 98% yields. A broad scope was established with a variety of aryl and alkyl sulfenamides, including for different N-acyl groups. Alkyl halides with different steric and electronic properties were effective inputs, including methyl, primary, secondary, benzyl, and propargyl halides. A proof-of-concept asymmetric

  N-酰基次磺酰胺与烷基卤化物的硫烷基化得到硫亚胺，产率为 47% 至 98%。各种芳基和烷基亚磺酰胺建立了广泛的范围，包括不同的N-酰基。具有不同空间和电子性质的烷基卤化物是有效的输入，包括甲基卤化物、伯卤化物、仲卤化物、苄基卤化物和炔丙基卤化物。还演示了不对称相转移烷基化的概念验证。硫亚胺产物很容易转化为N-酰基和游离亚砜亚胺，这代表了药物化学中的重要基序。
• Efficient synthesis of N-acylarenesulfenamides by acylation of arenesulfenamides
  作者：Ming Bao、Masao Shimizu、Shigeru Shimada、Masato Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01554-5

  日期：2003.1

  Acylation of arenesulfenamides proceeds efficiently by using either perfluorocarboxylic anhydrides or acid chlorides in the presence of pyridine as a base at low temperatures to give N-acylarenesulfenamides. Some N-alkylcarbonyl derivatives exist with imidic acid tautomers in an aprotic solvent. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfur-Arylation of Sulfenamides via Chan–Lam Coupling with Boronic Acids: Access to High Oxidation State Sulfur Pharmacophores
  作者：Nathaniel S. Greenwood、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00779

  日期：2023.4.28

  to give sulfilimines. A broad scope was established with a variety of readily accessible aryl and alkyl sulfenamide and boronic acid inputs. Synthetic utility and functional group compatibility were further demonstrated through the direct late-stage introduction of sulfilimines into approved drugs. Derivatization of the sulfilimine products provided access to medicinally relevant sulfoximines and sulfondiimines

  报道了次磺酰胺的硫芳基化。该反应通过 Chan-Lam 型偶联与商业上丰富的硼酸进行，生成硫亚胺。通过各种容易获得的芳基和烷基次磺酰胺和硼酸输入建立了广泛的范围。通过将硫亚胺直接后期引入已批准的药物中，进一步证明了合成效用和官能团相容性。硫亚胺产品的衍生化提供了获得药用相关的亚砜亚胺和磺二亚胺的途径。