(4S)-5-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanenitrile | 935761-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-5-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanenitrile
• CAS: 935761-60-7
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₄Si
• 分子量: 402.566
• InChiKey: FSJITAHCCMKDPJ-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanenitrile 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 3-[(2S,3R,5S)-3-hydroxy-5-methyl-5-propyloxolan-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  迈向合成两性霉素X和Y。含四氢呋喃的片段C12-C21。

  摘要：

  通过硒醚化反应从1a获得用于对苯二酚内酯X / Y的对映选择性合成的关键THF衍生物（9a）。实际上，在所研究的环化方法中，使用二醇1a（抗Z）和1b（抗E）的PhSeCl / EtiPr2N以及使用二醇1c（syn）的PhSeCl / ZnBr2在-78℃时可获得最高的收率和立体控制。 -Z）和1d（syn-E）。同样，令人惊讶的是，在所研究的情况下，使用保护基（在烯丙基OH上）是有害的。多样的THF-四取代的立体异构体将提供一系列的两性霉素X / Y类似物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063035y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyacetyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 丙烯腈 在 Ti(OiPr)Cl3 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(4S)-5-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  迈向合成两性霉素X和Y。含四氢呋喃的片段C12-C21。

  摘要：

  通过硒醚化反应从1a获得用于对苯二酚内酯X / Y的对映选择性合成的关键THF衍生物（9a）。实际上，在所研究的环化方法中，使用二醇1a（抗Z）和1b（抗E）的PhSeCl / EtiPr2N以及使用二醇1c（syn）的PhSeCl / ZnBr2在-78℃时可获得最高的收率和立体控制。 -Z）和1d（syn-E）。同样，令人惊讶的是，在所研究的情况下，使用保护基（在烯丙基OH上）是有害的。多样的THF-四取代的立体异构体将提供一系列的两性霉素X / Y类似物。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol063035y

文献信息

• Toward a Total Synthesis of Amphidinolide X and Y. The Tetrahydrofuran-Containing Fragment C12−C21
  作者：Carles Rodríguez-Escrich、Anna Olivella、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/ol063035y

  日期：2007.3.1

  The key THF derivative (9a) for an enantioselective synthesis of amphidinolide X/Y was obtained from 1a via a selenoetherification reaction. In fact, among the cyclization methods investigated, the highest yield and stereocontrol were achieved at -78 degrees C with PhSeCl/EtiPr2N from diols 1a (anti-Z) and 1b (anti-E) and with PhSeCl/ZnBr2 from diols 1c (syn-Z) and 1d (syn-E). Also, surprisingly, use

  通过硒醚化反应从1a获得用于对苯二酚内酯X / Y的对映选择性合成的关键THF衍生物（9a）。实际上，在所研究的环化方法中，使用二醇1a（抗Z）和1b（抗E）的PhSeCl / EtiPr2N以及使用二醇1c（syn）的PhSeCl / ZnBr2在-78℃时可获得最高的收率和立体控制。 -Z）和1d（syn-E）。同样，令人惊讶的是，在所研究的情况下，使用保护基（在烯丙基OH上）是有害的。多样的THF-四取代的立体异构体将提供一系列的两性霉素X / Y类似物。[结构：见文字]