4-Methyl-1-(4-methylphenoxy)-2-nitrobenzene | 2236-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-1-(4-methylphenoxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-methyl-2-nitro-1-(p-tolyoxy)benzene；(4-methyl-2-nitro-phenyl)-p-tolyl ether；(4-Methyl-2-nitro-phenyl)-p-tolyl-aether；2-Nitro-4.4'-dimethyl-diphenylaether；2-Nitro-4,4'-dimethyl-diphenylether；4-Methyl-1-(4-methylphenoxy)-2-nitro-benzene
• CAS: 2236-38-6
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: GAELYEOYUVALJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-(4-methylphenoxy)-2-nitrobenzene 在 硝酸 作用下， 生成 2,6-二硝基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Barrett, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 1400

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯基醚 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-Methyl-1-(4-methylphenoxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reilly; Drumm; Barrett, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four- and Sixfold Tandem-Domino Reactions Leading to Dimeric Tetrasubstituted Alkenes Suitable as Molecular Switches
  作者：Lutz F. Tietze、Bernd Waldecker、Dhandapani Ganapathy、Christoph Eichhorst、Thomas Lenzer、Kawon Oum、Sven O. Reichmann、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201503538

  日期：2015.8.24

  A highly efficient palladium‐catalyzed fourfold tandem‐domino reaction consisting of two carbopalladation and two CH‐activation steps was developed for the synthesis of two types of tetrasubstituted alkenes 3 and 6 with intrinsic helical chirality starting from substrates 1 and 4, respectively. A sixfold tandem‐domino reaction was also developed by including a Sonogashira reaction. 20 compounds with

  由两个carbopalladation和两个C的A高效钯催化四倍串联多米诺反应 H-活化步骤是为两种类型的四取代烯烃的合成开发3和6与固有螺旋从手性起始衬底1和4， 分别。通过包括Sonogashira反应，还开发了六倍串联-多米诺反应。制备了20种具有不同取代模式的化合物，收率高达97％。X射线晶体学对结构的阐明证实了两个烯烃部分的螺旋手性。对某些化合物的光物理研究表明，通过光控制其立体化学构型的变化，可以获得明显的开关性能。
• Iodonium Salts Containing Heterocyclic Iodine^1-3
  作者：F. Marshall Beringer、Louis Kravetz、Geraldine B. Topliss

  DOI：10.1021/jo01015a046

  日期：1965.4
• An Improved Synthesis of Dibenzofurans by a Free-Radical Cyclization
  作者：Frederick W. Wassmundt、Ronald P. Pedemonte

  DOI：10.1021/jo00121a016

  日期：1995.8

  Reaction conditions for the formation of dibenzofurans from diazotized o-(aryloxy)anilines have been examined. Several promoters (hydroquinone, SnCl2, NaI, CuSO4, FeSO4, etc.) have been discovered; these act as electron donors and promote a free-radical mechanism. The best of these is FeSO4 which shortens the reaction time from hours to minutes and contributes to high yields (77-83%). We have been able to transform the cyclization to a reliable and convenient synthesis.