1-Methyl-3-(hydroxydimethylmethyl)succinimide | 91210-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3-(hydroxydimethylmethyl)succinimide
• 英文别名: 3-(2-Hydroxypropan-2-yl)-1-methylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 91210-82-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: POHRSSCDBVTHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 在 四氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Methyl-3-(hydroxydimethylmethyl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  New developments in heterocyclic silyl enol ether chemistry: synthesis and Lewis acid-mediated reactions with carbon electrophiles of 2,5-bis(trimethylsiloxy)thiopene and 1-methyl-2,5-bis(trimethylsiloxy)pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a040

文献信息

• Photochemical addition of secondary alcohols to maleimides
  作者：Muhammed A. S. Al-Amoudi、John M. Vernon

  DOI：10.1039/a907517h

  日期：——

  Under UV irradiation, propan-2-ol adds to the CC bond of maleimides 4 to give 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)succinimides 5 in 25–70% yield. Cyclohexanol adds in the same way to give 2-(1-hydroxycyclohexyl)succinimides 6. Several trace by-products are identified by GC-MS analysis and their formation accounted for.

  在紫外线照射下，丙-2-醇加到马来酰亚胺4的C C键上，以25-70％的收率得到2-（1-羟基-1-甲基乙基）琥珀酰亚胺5。环己醇以相同的方式添加，得到2-（1-羟基环己基）琥珀酰亚胺6。通过GC-MS分析鉴定了几种痕量副产物，并说明了它们的形成。
• SmI2-Promoted novel tandem elimination and coupling reactions of aliphatic imides with carbonyl compounds: application to the synthesis of dl-isoretronecanol
  作者：Masayuki Kabata、Takamasa Suzuki、Kunihiko Takabe、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.126

  日期：2006.3

  Treatment of α-hetero-substituted cyclic imides with carbonyl compounds mediated by samarium(II) diiodide in the presence of HMPA was found to undergo novel tandem elimination and reductive coupling reactions to generate α-hydroxyalkylated imides in good to high yields. Stereochemistry of the coupling products was researched and the result that increasing the steric bulkiness of the N-substituents

  发现在HMPA存在下，用二碘化sa（II）介导的羰基化合物处理α-杂环取代的环状酰亚胺会进行新型的串联消除和还原偶联反应，从而以高至高收率生成α-羟烷基化的酰亚胺。研究了偶联产物的立体化学，并观察到增加N-取代基的立体体积导致苏式选择性增加的结果。还简要记录了这种立体选择性的机理起源，并将该反应进一步用于简单的吡咯并立烷生物碱异戊烯醇的合成。
• LOZZI, L.;RICCI, A.;TADDEI, M., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3408-3410
  作者：LOZZI, L.、RICCI, A.、TADDEI, M.

  DOI：——

  日期：——
• New developments in heterocyclic silyl enol ether chemistry: synthesis and Lewis acid-mediated reactions with carbon electrophiles of 2,5-bis(trimethylsiloxy)thiopene and 1-methyl-2,5-bis(trimethylsiloxy)pyrrole
  作者：Luisa Lozzi、Alfredo Ricci、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo00192a040

  日期：1984.9