2-[(4-氯苯基)氨基]乙酰肼 | 2371-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-氯苯基)氨基]乙酰肼
• 英文名称: 2-((4-chlorophenyl)amino)acetohydrazide
• 英文别名: 2-[(4-chlorophenyl)amino]acetohydrazide；4-chloro-phenylaminoethanehydrazide；N-(4-chlorophenyl)glycine hydrazide；N-p-chlorophenyl-glycine hydrazide；p-chloroanilinoacetohydrazide；N-(4-chloro-phenyl)-glycine hydrazide；2-(4-chloroanilino)acetohydrazide
• CAS: 2371-31-5
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃O
• mdl: MFCD00463072
• 分子量: 199.64
• InChiKey: RGWSDFHTYZOJAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-氯苯基)氨基]乙酰肼 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-chloroanilinomethyl)-4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Holla; Udupa, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 3, p. 305 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氯苯胺基)乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 反应 0.01h， 生成 2-[(4-氯苯基)氨基]乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过IR，1H，13C，15N，2D-NMR，X射线衍射设计，合成，结构表征和评估作为PFENR抑制剂的新型苯氨基乙酸联苯并肼

  摘要：

  最近的研究表明，疟原虫烯醇基ACP还原酶（pf ENR，FabI）是疟原虫II型脂肪酸合成II（FAS II）途径中的关键酶之一，是肝阶段疟疾感染的有希望的靶标。因此，pf ENR抑制剂具有用作因果疟疾预防剂的潜力。在这项研究中，我们报告了新型pf ENR抑制剂的设计，合成，结构表征和评估。通过分子对接，从iResearch数据库的虚拟屏幕开始寻找抑制剂。从虚拟屏幕中获得的匹配数据根据其Glide得分进行排名。选择了一个匹配项作为线索，并对其进行了改进以提高其与pf ENR; 由此，设计并合成了一系列苯氨基乙酸亚苄基酰肼。这些分子通过IR，1 H，13 C，15 N，2D-NMR（COSY，NOESY，1 H- 13 C，1 H- 15 N HSQC和HMBC）和X射线衍射进行了彻底表征。NMR研究表明，酰胺和亚胺官能团周围存在构象/构型异构体。DMSO溶液中的主要物质是E，E形式，它与Z

  DOI：

  10.1111/cbdd.12118

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of the Highly Selective and Potent G-Protein-Coupled Receptor Kinase 2 (GRK2) Inhibitor for the Potential Treatment of Heart Failure
  作者：Tomohiro Okawa、Yoshio Aramaki、Mitsuo Yamamoto、Toshitake Kobayashi、Shoji Fukumoto、Yukio Toyoda、Tsutomu Henta、Akito Hata、Shota Ikeda、Manami Kaneko、Isaac D. Hoffman、Bi-Ching Sang、Hua Zou、Tetsuji Kawamoto

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00443

  日期：2017.8.24

  for heart failure, highly potent and selective GRK2 inhibitors, exhibit potentiation of β-adrenergic signaling in vitro studies. Hydrazone derivative 5 and 1,2,4-triazole derivative 24a were identified as hit compounds by HTS. New scaffold generation and SAR studies of all parts resulted in a 4-methyl-1,2,4-triazole derivative with an N-benzylcarboxamide moiety with highly potent activity toward GRK2

  用于心力衰竭的一类新型治疗药物，高效和选择性的GRK2抑制剂，在体外研究中表现出增强的β-肾上腺素信号传导能力。HTS将衍生物5和1,2,4-三唑衍生物24a鉴定为命中化合物。新一代的脚手架和所有部分的SAR研究都产生了带有N-苄基羧酰胺部分的4-甲基-1,2,4-三唑衍生物，对GRK2的活性很高，对其他激酶的选择性更高。在亚型选择性方面，这些化合物对GRK1、5、6和7表现出足够的选择性，并且对GRK3具有几乎相同的抑制作用。我们的药物化学努力导致发现了115h（GRK2 IC 50= 18 nM），获得了与人GRK2和GRK2抑制剂的共晶体结构，该抑制剂增强了β-肾上腺素能受体（βAR）介导的cAMP积累，并防止了用异丙肾上腺素处理过的表达β2AR的HEK293细胞中βAR的内在化。因此，115h似乎是心力衰竭治疗的一种新型疗法。
• Design, synthesis and antibacterial activity of new phthalazinedione derivatives
  作者：El-Galil Khalil、Moged Berghot、Mostafa Gouda

  DOI：10.2298/jsc091122028k

  日期：——

  Abstract : Dibenzobarallene ( 1 ) was utilized as the key intermediate for the syn-thesis of some new 2-substituted 1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1 H - -5,10-[1’,2’]-benzenobenzo[ g ]phthalazine: 2 , 5a – d , 8a – c and 10 . Condensation of 2 with benzaldehyde or anisaldehyde gave the corresponding acrylonitrile derivatives 3a and , respectively. Thiophene derivatives b 4a and b were obtained

  摘要：二苯并barallene（1）被用作合成一些新的2-取代的1,4-二氧代-3,4,4a，5,10,10a-hexahydro-1 H--5,10的关键中间体-[[1'，2']-苯并苯并[g]酞嗪：2，5a – d，8a – c和10。2与苯甲醛或茴香醛缩合，分别得到相应的丙烯腈衍生物3a和3a。噻吩衍生物b 4a和b分别通过α与环己酮或环戊酮的Gewald反应获得。用乙酰氯或对甲苯磺酰氯处理5d，分别得到相应的酯6和7。用福尔马林环化8a – c得到相应的三嗪衍生物9a – c。用氢氧化钠将环10开环，得到相应的三唑衍生物11，当用戊基溴烷基化时，得到戊硫基衍生物12。建立了合成产物的代表性化合物，并将其评价为抗菌剂。关键字：二苯并barallene；酞嗪; 噻吩 三嗪 三唑 抗菌剂。介绍
• Synthesis of selected 3-substituted-pyrimido[5,4-<i>e</i>]1,2,4-triazine-5,7-diamines as potential folate antagonists
  作者：Leslie M. Werbel、Edward F. Elslager、Judith L. Johnson

  DOI：10.1002/jhet.5570220547

  日期：1985.9

  3-(Anilinomethy1) 3-[(arylthio)methy1]pyrimido[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7-diamines were prepared by ring closure of 6-hydrazino-4-[(phenylmethy1)thio]-2.5-pyrimidinediamine. these nonclassical analogs of known potent dihydrofolate reductase inhibitors were inactive against malarial infections in mice and L1210 leukemia in vitro.

  通过6-肼基-4-[[苯基甲基1]的闭环制备3-（苯胺基甲基）3-[（芳硫基）甲基1]嘧啶基[5,4-e] -1,2,4-三嗪-5,7-二胺。 ）硫基] -2.5-嘧啶二胺。这些已知的有效二氢叶酸还原酶抑制剂的非经典类似物在小鼠和体外L1210白血病中对疟疾感染无活性。
• Pd(II) complexes of N(4)-substituted phenylaminoacetohydrazone and biacetylmonooxime: synthesis, characterization, structures and catalytic behaviour towards Suzuki-Miyaura coupling reactions
  作者：Sandeep P. Netalkar、Priya P. Netalkar、Anupama A. Nevrekar、Vidyanand K. Revankar

  DOI：10.1002/aoc.3411

  日期：2016.4

  oxime LH reacts with [PdCl2(CH3CN)2] presumably via the elimination of HCl from hydrazine NH. All the synthesized Pd(II) complexes were evaluated as catalysts in the Suzuki cross‐coupling reaction of aryl halides, activated 4‐bromoacetophenone and non‐activated bromobenzene, with phenylboronic acid in aqueous medium. In both cases, i.e. with activated and non‐activated aryl halides, all the complexes show

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]与N（4）取代的苯基氨基乙酰hydr配体（LH）在甲醇中于室温下反应，提供了具有通式[Pd]的两种类型的空气和水分稳定的钯（II）配合物（LH）Cl]和[Pd 2（LH）（L）] Cl。观察到配体LH的不同寻常的配位模式，其中配体通过N（4）H氮配位并且在单金属和双金属络合物中without部分的羰基均不烯醇化。配合物的晶体结构表明肟LH与[PdCl 2（CH 3 CN）2大概是通过从肼NH中消除HCl来实现的。在水性介质中，芳基卤化物，活化的4-溴苯乙酮和未活化的溴苯与苯基硼酸的Suzuki交叉偶联反应中，所有合成的Pd（II）配合物均作为催化剂进行了评估。在这两种情况下，即使用活化和未活化的芳基卤化物，所有配合物均显示出中等转化率，从而生成联芳基，收率在50％至65％之间。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• CFTR INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Russell Michael Geoffrey Neil

  公开号：US20080269206A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to compositions and methods for treating a disease in an animal, which disease is responsive to inhibiting of functional cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) polypeptide by administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound defined herein (including those compounds set forth in Tables 1-6 or encompassed by formulas I-VI) or compositions thereof, thereby treating the disease. The present invention particularly, relates to a method of treating diarrhea and polycystic kidney disease.

  本发明涉及用于治疗动物中一种对抑制囊性纤维化跨膜传导调节因子（CFTR）多肽的功能反应的疾病的组合物和方法，通过向需要治疗该疾病的哺乳动物中给予本文所定义的化合物（包括表1-6中列出的化合物或被公式I-VI所包含的化合物）或其组合物的有效量，从而治疗该疾病。本发明特别涉及治疗腹泻和多囊肾病的方法。