N-methoxy-N-methylhept-2-ynamide | 148960-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methylhept-2-ynamide
• 英文别名: N-Methoxy-N-methyl-2-heptynamide
• CAS: 148960-53-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: JREGDXUYEFJCJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methylhept-2-ynamide 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 5-hept-2-ynoylfuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New efficient synthesis of furanoacetylene phytoalexins wyerone and dihydrowyerone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60442-2
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-methoxy-N-methylhept-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  铂催化内部炔烃的氢甲硅烷基化：利用取代基效应实现高区域选择性

  摘要：

  经验法则：描述高产率标题反应的重点是理解控制该过程的区域选择性的因素（请参阅方案）。电子，空间和官能团的性质都影响选择性，对它的理解允许选择性地形成三取代的乙烯基硅烷，这是用于合成立体确定的烯烃的合成上有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201108714

文献信息

• An analysis of the influences dictating regioselectivity in platinum-catalyzed hydrosilylations of internal alkynes
  作者：Douglas A. Rooke、Zachary A. Menard、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.012

  日期：2014.7

  A full account of our studies on internal alkyne hydrosilylations using platinum catalysis is described. We demonstrate that these transformations are highly governed by the electronic characteristics of the alkyne substituents, wherein the hydride will add preferentially to the more electron-deficient alkyne carbon. The steric and coordinative capabilities of the substituents influence the selectivity

  完整介绍了我们对使用铂催化的内部炔烃氢甲硅烷基化的研究。我们证明，这些转变高度受炔烃取代基的电子特性支配，其中氢化物将优先添加至电子欠缺的炔烃碳上。取代基的空间和配位能力对选择性的影响程度要小得多，其中丙炔醇是唯一的例外。硅烷的选择在某些情况下是相关的。特定的硅烷将提供较高的区域选择性，而其他的则选择性要低得多。最终，使用13 C NMR化学位移数据可以完全预测加成的区域选择性，从而将这种反应性纳入目标反应设计中。
• Efficient synthesis of alkynyl amides via aminocarbonylation of iodoalkynes
  作者：Péter Szuroczki、Borbála Boros、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.001

  日期：2018.10

  aminocarbonylated with tert-butylamine under carbon monoxide atmosphere in the presence of in situ palladium(0) catalysts. The formation of the unsaturated carboxamide (alkynyl amide) is always accompanied by that of the Glaser coupling product, diphenylbutadiyne. The yield of the amide-forming reaction was optimised by the systematic variation of the phosphine ligand, carbon monoxide pressure and temperature.

  在原位钯（0）催化剂存在下，在一氧化碳气氛下，用叔丁胺将作为炔炔模型化合物的碘乙炔基苯氨基羰基化。不饱和羧酰​​胺（炔基酰胺）的形成总是伴随着Glaser偶联产物二苯基丁二炔的形成。通过膦配体，一氧化碳压力和温度的系统变化来优化形成酰胺的反应的产率。通过使用各种伯胺和仲胺，包括氨基酸甲酯作为N-亲核试剂，研究了反应的范围。 通过使用这种方法，还可以功能化17α-（碘乙炔基）-睾丸激素，以高达96％的产率提供相应的17α-（羧酰胺基乙炔基）-睾丸激素衍生物。反应扩展至1-（碘乙炔基）环己-1-烯和1-碘己酮-1-炔。通过在标准氨基羰基化条件下通过碘化由碘炔形成的炔官能团中加成胺，碘丙酸乙酯得到烯胺型产物。溴类似物溴乙炔苯的反应活性低于相应的碘衍生物。
• The synthesis of alk-2-ynl Weinreb amides via Pd/Cu-catalysed oxidative carbonylation of terminal alkynes
  作者：Bharati Mourya、Sandip T. Gadge、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/d4ob00290c

  日期：——

  alk-2-ynl-Weinreb amides via Pd-catalyzed oxidative carbonylation of terminal alkynes and N,O-dimethylhydroxylamine hydrochloride at room temperature under low CO/O2 pressure is reported for the first time. This protocol offers tolerance of various functional groups under mild reaction conditions. The protocol incorporates aromatic- and aliphatic-substituted alkynes through a one-step oxidative carbonylative route

  首次报道了室温、低CO/O 2压力下，通过Pd催化末端炔烃与N , O-二甲基羟胺盐酸盐的氧化羰基化合成alk-2-ynl-Weinreb酰胺。该方案在温和的反应条件下提供了对各种官能团的耐受性。该方案通过一步氧化羰基化路线将芳香族和脂肪族取代的炔烃合并到所需的炔基 Weinreb 酰胺中，该酰胺作为有价值的合成结构单元具有相当重要的意义。
• Palladium-Catalyzed Hiyama Couplings of α-Silylenoates and α-Silylenamides
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ol301300r

  日期：2012.7.6

  The Hiyama couplings of both alpha-silylenoates and alpha-silylenamides are described. These sensitive substrate classes require particularly specific conditions, employing both appropriate silicon-based species and a silver additive to realize high yields of the coupling products. Regioselective platinum-catalyzed hydrosilylations provide a direct and convenient entry into these stereodefined trisubstituted alkenes.
• New Syntheses of Some Functionalized and Acetylenic .beta.-Keto Phosphonates
  作者：Isabelle Delamarche、Paul Mosset

  DOI：10.1021/jo00097a058

  日期：1994.9

  beta-Keto phosphonates omega-functionalized by an ester group 1a-f, by a hydroxyl 5, and with a triple bond conjugated to the carbonyl group 2a-c were prepared by reacting dimethyl (lithiomethyl)phosphonate (3) with adequate electrophiles. Cyclic anhydrides such as succinic, and- glutaric anhydrides were employed for the synthesis of the two first homologs 1a and 1b. To obtain the other longer homologs 1c-f, 3-acylthiazolidine-2-thiones 7a-d easily prepared using cheap 2-mercaptothiazoline proved to be the electrophiles of choice. On the other hand, the synthesis of keto phosphonates 2a-c required the use of N-methoxy-N-methylamides.