5-hydroxy-1,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one | 29879-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-hydroxy-1,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,5-dimethylpyrrolidin-2-one；5-Hydroxy-1,5-dimethyl-pyrrolidin-2-on；1-Methyl-2-hydroxy-2-methyl-pyrrolidon-(5)；1-Methyl-5-hydroxy-5-methyl-2-pyrrolidon；1,5-Dimethyl-5-hydroxy-pyrrolidin-2-on；1,5-Dimethyl-5-hydroxy-2-pyrrolidinon
• CAS: 29879-79-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: GPWYCNNXCITDAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one 在 1% Pd on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1,5-二甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  在γ-羟基γ-内酰胺中钯催化的CO氢解作为5-烷基（芳基）吡咯烷-2-酮的有效方法

  摘要：

  摘要 通过 Pd/Sibunit 催化 5-R-5-羟基吡咯烷-2-酮与分子氢的 C-O 氢解合成了 5-R-Pyrrolidin-2-one。

  DOI：

  10.1007/s11172-015-0945-z
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 甲基溴化镁 在 乙醚 、 苯 作用下， 生成 5-hydroxy-1,5-dimethyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lukes, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1929, vol. 1, p. 127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triflic Anhydride Mediated Cyclization of 5-Hydroxy-Substituted Pyrrolidinones for the Preparation of α-Trifluoromethylsulfonamido Furans
  作者：Albert Padwa、Paitoon Rashatasakhon、Mickea Rose

  DOI：10.1021/jo0341970

  日期：2003.6.1

  (Tf(2)O) in pyridine resulted in the formation of various substituted sulfonamidofurans. The suggested mechanism involves initial formation of an iminium ion which is subsequently transformed into a transient imino triflate. Cyclization of the highly electrophilic imine onto the oxygen atom of the adjacent carbonyl group generates an imino dihydrofuran intermediate. This species reacts further with

  α-当归内酯与烷基胺在水性条件下的反应以高收率得到5-羟基-5-甲基吡咯烷酮。当反应在无水条件下进行时，获得的唯一产物是相应的4-氧戊酸酰胺。用三氟甲磺酸酐（Tf（2）O）在吡啶中处理任一类化合物均导致形成各种取代的磺酰胺基呋喃。所建议的机理涉及亚胺离子的最初形成，其随后被转化为瞬态亚氨基三氟甲磺酸酯。将高度亲电的亚胺环化到相邻羰基的氧原子上，生成亚氨基二氢呋喃中间体。该物质进一步与另一当量的Tf（2）O反应，得到观察到的产物。发现所使用的路易斯酸的性质影响环化反应的结果。在某些情况下，磺酰胺呋喃被用作合成二氢吲哚和相关杂环系统的环加成底物。
• The Reaction of Cyclic Carbinol Amides with Triflic Anhydride as a Method to Prepare α-Trifluoromethyl-Sulfonamido Furans
  作者：Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0272388

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] A novel synthesis of alpha-trifluoromethyl-sulfonamido furans via the reaction of cyclic carbinol amides with triflic anhydride has been developed. The reaction proceeds under very mild conditions with a wide set of representative lactams to provide the alpha-trifluoromethyl-sulfonamido-substituted furan in high yield. Rapid access to a 5-substituted indoline can be achieved by

  [反应：见正文]已经开发了通过环状甲醇酰胺与三氟甲磺酸酐反应合成α-三氟甲基-磺酰胺基呋喃的新方法。该反应在非常温和的条件下用多种代表性的内酰胺进行，以高收率提供了α-三氟甲基-磺酰胺基取代的呋喃。通过N-丁-3-烯基取代的磺酰胺基呋喃的热解可以快速获得5-取代的二氢吲哚。
• Process for converting alpha-angelica lactone to 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone using alkyl amines
  申请人：Manzer Ernest Leo

  公开号：US20050054861A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  This invention relates to a process for producing 5-methyl-N-alkyl-2-pyrrolidone by a) reacting α-angelica lactone with alkyl amines and b) hydrogenating the products of step (a) in the presence of a metal catalyst, which is optionally supported.

  本发明涉及一种制备5-甲基-N-烷基-2-吡咯酮的方法，包括a)将α-安琪利卡内酯与烷基胺反应，b)在金属催化剂的存在下，氢化步骤（a）的产物，所述金属催化剂可以是载体型的。
• Substitution of 3H-furan-2-ones in amination and hydroamination reactions
  作者：N. A. Morozova、V. A. Sedavkina、Yu. Egorova

  DOI：10.1007/bf01165696

  日期：1994.3
• Wedler, Christine; Costisella, Burkhard; Schick, Hans, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 557 - 562
  作者：Wedler, Christine、Costisella, Burkhard、Schick, Hans

  DOI：——

  日期：——