2-tri(n-butyl)stannylterthiophene | 214044-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-tri(n-butyl)stannylterthiophene
• CAS: 214044-46-9
• 化学式: C₂₄H₃₄S₃Sn
• 分子量: 537.442
• InChiKey: RECBDLDLCQVTQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,10-菲罗啉 、 2-tri(n-butyl)stannylterthiophene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的α-低聚噻吩衍生物衍生的Ru(II)二元组的合成、表征和光生物学研究

  摘要：

  合成了三种新的双（2,2'-联吡啶）-杂配的 Ru(II) 二元组（n = 1-3，分别为化合物 1、2 和 3）附加到 1,10-菲咯啉，以研究n 对系列内光物理和光生物学特性的影响。所有三种配合物都显示出从三重金属到配体电荷转移 (3MLCT) 状态的 618 nm 附近的非结构化发射，寿命 (τem) 约为 1 μs。瞬态吸收测量揭示了一个额外的激发态，它是非发射和长寿命的（τTA = 43 μs 为 2，27 μs 为 3），指定为仅在 2 和 3 中可访问的三重内配体 (3IL) 状态。所有三种复合物是强单线态氧 (1O2) 敏化剂，2 和 3 的量子产率 (ΦΔ) 最大 (74–78%)，并且所有三种对可见光激活的癌细胞都具有光细胞毒性，顺序为：3 > 2 > 1。无细胞 DNA 光损伤遵循相同的趋势，其中效力随着 3IL 能量的降低而增加。化合物 2 和 3 还显示出红光 (625

  DOI：

  10.1111/php.13012
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 以91%的产率得到2-tri(n-butyl)stannylterthiophene
  参考文献：
  名称：

  1,10-菲咯啉的α-低聚噻吩衍生物衍生的Ru(II)二元组的合成、表征和光生物学研究

  摘要：

  合成了三种新的双（2,2'-联吡啶）-杂配的 Ru(II) 二元组（n = 1-3，分别为化合物 1、2 和 3）附加到 1,10-菲咯啉，以研究n 对系列内光物理和光生物学特性的影响。所有三种配合物都显示出从三重金属到配体电荷转移 (3MLCT) 状态的 618 nm 附近的非结构化发射，寿命 (τem) 约为 1 μs。瞬态吸收测量揭示了一个额外的激发态，它是非发射和长寿命的（τTA = 43 μs 为 2，27 μs 为 3），指定为仅在 2 和 3 中可访问的三重内配体 (3IL) 状态。所有三种复合物是强单线态氧 (1O2) 敏化剂，2 和 3 的量子产率 (ΦΔ) 最大 (74–78%)，并且所有三种对可见光激活的癌细胞都具有光细胞毒性，顺序为：3 > 2 > 1。无细胞 DNA 光损伤遵循相同的趋势，其中效力随着 3IL 能量的降低而增加。化合物 2 和 3 还显示出红光 (625

  DOI：

  10.1111/php.13012

文献信息

• Perylene Bisimide-Based Donor–Acceptor Materials Incorporating Oligothiophenes: Synthesis, Characterization, Thin-Film Properties, and Nanomorphology
  作者：Kazuhiro Nakabayashi、Yuhei Takeuchi、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.20160178

  日期：2016.9.15

  We developed a series of perylene bisimide (PBI)-based small molecules with donor–acceptor (D–A) architecture (PBI1, PBI2, and PBI3). By tuning the D–A architecture, intramolecular charge transfer (ICT) could be controlled; as a result, optical band gaps and HOMO levels of PBI1–3 were widely tunable from 1.83 to 1.44 eV and from −5.85 to −5.55 eV, respectively. Furthermore, extremely wide light absorption over 900 nm was observed in the thermal annealed PBI1–3 blend film. The grazing incidence wide angle X-ray scattering (GIWAXS) analysis demonstrated that the as-spun PBI2 thin film had the highest ordered nanostructure among PBI1–3, in which diffraction corresponding to π–π stacking was clearly observed in isotropic orientations.

  我们开发了一系列以苝二酰亚胺（PBI）为基础的小分子，具有供体-受体（D–A）结构（PBI1、PBI2和PBI3）。通过调节D–A结构，可以控制分子内电荷转移（ICT）；结果，PBI1–3的光学带隙和HOMO能级分别在1.83到1.44 eV以及-5.85到-5.55 eV之间广泛可调。此外，在热退火的PBI1–3混合薄膜中观察到了超过900 nm的极宽光吸收。斜入射宽角X射线散射（GIWAXS）分析表明，作为旋涂薄膜的PBI2在PBI1–3中具有最高的有序纳米结构，明显观察到与π–π堆叠对应的衍射，并且其方向具有各向同性。
• 一种硅-苯基-三联噻吩衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109021004A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明提供了一种如式1所示的一种硅‑苯基‑三联噻吩衍生物及其制备方法与应用衍生物及其制备方法，以及作为单体在电化学聚合制备电致变色材料薄膜中的应用；本发明以较高的产率(60％)合成了一类硅‑苯基‑三联噻吩衍生物，用本发明的硅‑苯基‑三联噻吩衍生物作为单体经电化学聚合制得的薄膜表现出一定的响应速度，合理的光学对比度，在电致变色领域有潜在的应用价值。
• Synthesis and Characterization of a New Poly(octathiophene) Based Copolymer for Organic Thin-Film Transistor
  作者：Hui-Jun Yun、Jong-Man Park、Chan Woo Jeon、Sang Yong Nam、Sung-Chul Shin、Jaeyoung Hwang、Yun-Hi Kim

  DOI：10.1166/jnn.2014.8806

  日期：2014.8.1

  A new poly(octathiophene) based copolymer was designed and synthesized by the palladium catalyzed Suzuki coupling reaction. The structure of the newly obtained copolymer was confirmed by 1H-NMR and IR. The number-average molecular weight (M(n)) of the polymer was 36,000 with a poly-dispersity index of 1.15. The polymer has good solubility in common solvents such as chloroform, toluene, chlorobenzene

  通过钯催化的Suzuki偶联反应，设计合成了一种新型的聚（八噻吩）基共聚物。新获得的共聚物的结构通过1 H-NMR和IR确认。聚合物的数均分子量（M（n））为36,000，多分散指数为1.15。该聚合物在室温下对常见溶剂（如氯仿，甲苯，氯苯，二氯苯和四氢呋喃）具有良好的溶解性。分别通过紫外可见吸收，TGA和DSC以及循环伏安法表征了聚合物的光学，热和电化学性能。发现使用这种新聚合物作为有机半导体的薄膜晶体管表现出典型的p沟道FET特性，其空穴迁移率为5 x 10（-4）cm2 / Vs。
• Swivel-cruciform oligothiophene dimers
  作者：Askin Bilge、Achmad Zen、Michael Forster、Hongbo Li、Frank Galbrecht、Benjamin S. Nehls、Tony Farrell、Dieter Neher、Ullrich Scherf

  DOI：10.1039/b605338f

  日期：——

  Synthesis and electronic properties of three swivel-cruciform oligothiophene dimers—bis(terthiophene) (BT3), bis(pentathiophene) (BT5) and bis(heptathiophene) (BT7)—with increased solubility in organic solvents are reported. We obtained a field-effect mobility of 3.7 × 10−5 cm2 V−1 s−1 and a current on/off ratio of >103 for a solution-processed OFET device with dimer BT5 as p-type semiconductor.

  报告了在有机溶剂中溶解度增加的三种旋转十字形低聚噻吩二聚体——双（三噻吩）（BT3）、双（五噻吩）（BT5）和双（七噻吩）（BT7）的合成和电子性质。对于采用二聚体 BT5 作为 p 型半导体的溶液处理 OFET 器件，我们获得了 3.7 × 10−5 cm2 V−1 s−1 的场效应迁移率和 >103 的电流开/关比。
• Toward the Rational Design of Conjugated Oligomers and Polymers: Systematic Study of the Substituent Effect in Oligothiophenes
  作者：Natalia Zamoshchik、Yana Sheynin、Michael Bendikov

  DOI：10.1002/ijch.201400010

  日期：2014.6

  A systematic study of substituent electronic effects on a number of oligothiophene properties was performed using well‐defined oligothiophenes of various chain lengths that were monosubstituted with classical electron‐withdrawing or ‐donating groups. The main focus was to understand how the effect of a substituent on one thiophene ring was transmitted through the other thiophene rings in the oligomer

  系统地研究了取代基电子对许多低聚噻吩性质的影响，使用了定义明确的，具有不同链长的低聚噻吩，它们被经典的吸电子或供电子基团单取代。主要焦点是了解低聚物中取代基对一个噻吩环的影响如何通过另一个噻吩环传递。通过光学吸收和发射光谱以及通过循环伏安法研究了物理和电化学性质。实验数据得到HOMOLUMO间隙，电荷分布，键长交替和13的理论计算的补充1 H NMR谱。我们表明，取代对取代的环具有重要的电子效应；但是，这种效果在共轭作用下会大大降低。首次使用Hammett方程对定义明确的长共轭体系中的取代基效应进行了半定量评估。