methyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate | 13901-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 3-carbomethoxy-1-methyl-2,5-diphenylpyrrole；N-methyl-1,5-diphenyl-3-carbomethoxypyrrole；1-methyl-2,5-diphenyl-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；2,5-Diphenyl-1-methyl-pyrrol-3-carbonsaeuremethylester
• CAS: 13901-79-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: SJZNSSGZPOKFEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 、 methyl 4-phenylbuta-2,3-dienoate 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到methyl 1-methyl-2,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Study of the thermal transformation of 5-exo-methyleneisoxazolidines to 3-pyrrolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a005

文献信息

• Acylamino Chromium Carbene Complexes:  Direct Carbonyl Insertion, Formation of Münchnones, and Trapping with Dipolarophiles
  作者：Craig A. Merlic、Andreas Baur、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/ja9934753

  日期：2000.8.1

  a one-pot procedure of sequential addition of base, acid chloride, and alkyne to transform simple, stable aminocarbene complexes directly to pyrroles (eq 4). Complex 3b leading to pyrrole 2f also demonstrates that the thermal CO insertion is not limited to aryl carbene complexes. (3) (4) Since unsaturated carbene complexes are quite efficient reactants in Diels Alder cycloaddition reactions15 and there

  在环境温度下非光化学插入一氧化碳，随后在酰氨基铬卡宾配合物的反应中形成 Munchnones 作为反应中间体，并展示了在杂环化合物合成中的应用。考虑由酰氨基铬卡宾配合物的光解产生的烯酮中间体立即表明环化成 Munchnone 或 Munchnone 配合物的可能性（方程式 1）。Munchnones 和相关的介离子化合物由于参与偶极环加成反应而在杂环合成中发挥重要作用。6 通常由酰化氨基酸脱水生成，迄今为止尚未通过有机金属途径形成。Munchnones 与炔烃反应形成双环中间体，该中间体经历环回复反应，失去二氧化碳并形成吡咯。因此，如果可以从酰氨基卡宾配合物形成 Munchnones 或 Munchnone 配合物，那么一类新的卡宾配合物加上导致吡咯的炔环化反应将是可能的。 7 (1) 作为该概念的初步测试，配合物 1a8 在在乙炔二羧酸二甲酯 (DMAD) 存在下的典型条件。9 令人欣慰的是，吡咯
• A study of the 5-exo methylene-isoxazolidine to 3-pyrrolidinone rearrangement
  作者：Albert Padwa、Yukihiko Tomioka、M.K. Venkatramanan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80981-3

  日期：1987.1
• PADWA, A.;TOMIOKA, YUKIHIKO;VENKATRAMANAN, M. K., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 7, 755-758
  作者：PADWA, A.、TOMIOKA, YUKIHIKO、VENKATRAMANAN, M. K.

  DOI：——

  日期：——
• Study of the thermal transformation of 5-exo-methyleneisoxazolidines to 3-pyrrolidinones
  作者：Albert Padwa、Michael Matzinger、Yukihiko Tomioka、M. K. Venkatramanan

  DOI：10.1021/jo00240a005

  日期：1988.3