5-(phenylthio)pentanenitrile | 95631-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(phenylthio)pentanenitrile
• 英文别名: 5-(phenylthio)valeronitrile；5-Phenylsulfanylpentanenitrile
• CAS: 95631-44-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD14647072
• 分子量: 191.297
• InChiKey: DPUUTCOYGUQUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylthio)pentanenitrile 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(2-oxocyclopentyl)-5-phenylsulfanylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The compatibility of the cyano and alkyl chloride functions in phenylthioalkylation reactions of O-silylated enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81625-7
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 生成 5-(phenylthio)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The compatibility of the cyano and alkyl chloride functions in phenylthioalkylation reactions of O-silylated enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81625-7

文献信息

• Divergent synthesis of functionalized thioethers via multicomponent reaction of benzynes
  作者：Hui Jian、Qiang Wang、Wei-Hua Wang、Zhi-Juan Li、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai、Lin He

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.072

  日期：2018.6

  Diverse functionalized thioethers were efficiently synthesized through the multicomponent reaction of benzynes, cyclic thioethers and different nucleophiles. Both inorganic salts (KF, KCl, KBr, and KSCN) and silylated reagents (TMSCN, TMSN3, TMSCl) can be utilized as efficient nucleophiles for the reaction.

  通过苯炔，环状硫醚和不同亲核试剂的多组分反应有效地合成了各种功能化的硫醚。无机盐（KF，KCl，KBr和KSCN）和甲硅烷基化试剂（TMSCN，TMSN 3和TMSC1 ）均可用作反应的有效亲核试剂。
• Electroreductive Nickel‐Catalyzed Thiolation: Efficient Cross‐Electrophile Coupling for C−S Formation
  作者：Nate W. J. Ang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.202005449

  日期：2021.3.12

  are of utmost topical importance towards the effective development of pharmaceuticals and functional materials. Herein, we present an efficient and mild electrochemical thiolation by cross‐electrophile coupling of alkyl bromides with functionalized bench‐stable thiosulfonates to access alkyl sulfides with excellent efficacy and broad functional group tolerance. Cyclic voltammetry and potentiostatic

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。
• 一种硫醚化合物的制备方法
  申请人：苏州照固新材料科技有限公司

  公开号：CN114933556A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及一种硫醚化合物的制备方法，涉及有机合成技术领域。本发明的制备方法包括以下步骤，与在铜盐催化剂I的作用下，在溶剂I中发生反应，得到硫代磺酸酯中间体；与所述的硫代磺酸酯中间体在催化剂II和配体的作用下，在溶剂II中发生反应，得到所述的硫醚化合物。本发明所述的制备方法可以得到更多结构复杂的硫醚化合物，是重要的合成中间体或者药物中间体。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。