methyl 3-morpholinocrotonate | 55370-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-morpholinocrotonate
• 英文别名: Methyl 3-(morpholin-4-yl)but-2-enoate；methyl 3-morpholin-4-ylbut-2-enoate
• CAS: 55370-56-4
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: JZVQAAJEWINOCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-morpholinocrotonate 在 三氟乙酸 作用下， 以63%的产率得到2-Hydroxy-4-methyl-6-morpholino-benzoesaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Graetz, Jochen Graetzel von; Martin, Fred, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 394 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 乙酰乙酸甲酯 在 copper(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到methyl 3-morpholinocrotonate
  参考文献：
  名称：

  溶剂比率和抗衡离子对铜纳米颗粒形态的影响及其在β-烯胺酮合成中的催化作用†

  摘要：

  这项工作报告了使用微波辐射法，使用不同比例的乙二醇（EG）/水系统合成形状选择性铜纳米粒子（NPs）。EG /水的溶剂比率在CuO NPs选择性形成中起关键作用。已经观察到铜前体的抗衡离子的改变导致铜（CuO，Cu 2 O，Cu（OH）2）NP的选择性合成。使用FEG-SEM，TEM，XRD，XPS，NH 3 -TPD和BET表面积对合成的铜纳米粒子进行了很好的表征。制备的CuO NPs对由1,3二酮和胺合成β-烯胺酮和β-烯胺酯具有很高的活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra22017g

文献信息

• Synthesis and Structures of 6-Aryl-1,5-dimethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino-1,3-cyclohexadienes and Related Compounds.
  作者：Hajime NITTA、Koichi TAKIMOTO、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.40.858

  日期：——

  Reaction of benzaldehyde (1a) with methyl acetoacetate (2) in the presence of morpholine (or piperidine) and AcOH in refluxing C6H6 yielded a new condensation product, 1, 5-dimethoxycarbonyl-2-methyl-4-morpholino (or piperidino)-6-phenyl-1, 3-cyclohexadiene (3a or 10a), along with a usual product, benzylideneacetoacetate (4a). Under the conditions determined as optimum, 3a was prepared in 86% yield. However, reaction of 1a and 2 in the presence of morpholine (or piperidine) in EtOH solution yielded 4a, a poly-substituted cyclohexanone derivative (5a) and a cyclohexenone derivative (7a), while the production of 3a was not detected. Compound 3a (or 10a) was also prepared by an alternative procedure of condensation of 5a or 6a with morpholine (or piperidine) in the presence of TiCl4. Compound 6a was prepared by dehydration of 5a under acidic conditions. Acid hydrolysis of 3a afforded 6'a, which is the C-4 epimer of 6a. The configurations of 3a, 6a and 6'a were assigned on the basis of the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra. Mechanisms of the formation of 3a are discussed. Some of 3 and related compounds exhibited potent calcium channel-blocking activity.

  苯甲醛（1a）与乙酰乙酸甲酯（2）在氟化哌啶（或哌啶）和醋酸的存在下，在回流的苯（C6H6）中发生反应，生成了一种新的缩合产物，即1, 5-二甲氧基羰基-2-甲基-4-氟化哌啶（或哌啶）-6-苯基-1, 3-环己二烯（3a或10a），同时还获得了常见产物苯乙烯基乙酰乙酸酯（4a）。在确定为最佳条件下，3a的产率为86%。然而，在乙醇溶液中，1a与2在氟化哌啶（或哌啶）存在下反应只生成了4a，一个多取代的环己酮衍生物（5a）和一个环己烯酮衍生物（7a），而未检测到3a的生成。化合物3a（或10a）也可以通过5a或6a与氟化哌啶（或哌啶）的缩合反应在TiCl4存在下合成。化合物6a是通过在酸性条件下脱水5a而获得的。3a的酸性水解产物是6'a，后者是6a的C-4表异构体。3a、6a和6'a的构型是根据氢核磁共振（1H-NMR）谱进行分配的。讨论了3a的形成机制。部分3和相关化合物表现出了强效的钙通道阻滞活性。
• Design of a graphene oxide-SnO₂ nanocomposite with superior catalytic efficiency for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters
  作者：Aniket Kumar、Lipeeka Rout、Rajendra S. Dhaka、Saroj L. Samal、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c5ra03363b

  日期：——

  A graphene–SnO₂ nanocomposite has been synthesized by a solvothermal method, which is a more effective and less time-consuming catalyst for the synthesis of β-enaminones and β-enaminoesters.

  利用溶剂热法合成了一种石墨烯-SnO₂纳米复合材料，这是一种更有效且耗时更少的催化剂，可用于合成β-烯酮和β-烯酰胺。
• Agents for the Treatment of Overactive Detrusor. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of 1,1'-Biphenyl Derivatives.
  作者：Kazuhiko TAKE、Kazuo OKUMURA、Koichi TAKIMOTO、Masayuki KATO、Minoru OHTSUKA、Youichi SHIOKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2915

  日期：——

  A series of 1, 1'-biphenyl-2, 6-dicarboxylic acid diesters were synthesized and examined for their inhibitory activity on guinea-pig detrusor muscle contraction at electrical field stimulation in vitro. Among them, 6-isopropyl 2-methyl 3-hydroxy-5-methyl-2'-nitro-(1, 1'-biphenyl)-2, 6-dicarboxylate, FR75513 (8a) was one of the potent compounds (IC50=3.3×10-6 g/ml). This compound (8a) exhibited a strong inhibitory activity on detrusor contraction after intravenous administration in anesthetized rats (ID50=0.04 mg/kg).

  研究人员合成了一系列 1，1'-联苯-2，6-二羧酸二酯，并考察了它们在体外电场刺激下对豚鼠逼尿肌收缩的抑制活性。其中，2-甲基-3-羟基-5-甲基-2'-硝基-(1, 1'- 联苯)-2, 6-二甲酸 6-异丙酯，FR75513（8a）是强效化合物之一（IC50=3.3×10-6 g/ml）。麻醉大鼠静脉注射该化合物（8a）后，其对逼尿肌收缩有很强的抑制作用（ID50=0.04 mg/kg）。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Nitrones with Unsaturated Methylsulfones and Substituted Crotonic Esters
  作者：Marie-Odile Januário Charmier、Najat Moussalli、Josette Chanet-Ray、Sithan Chou

  DOI：10.1039/a902950h

  日期：——

  The cycloaddition reaction of nitrones to unsaturated methylsulfones and substituted crotonic esters gives a sole product or a mixture of tri- or tetra-substituted isoxazolidines, such that with disubstituted dipolarophiles the regiochemistry is dependent upon the nitrone and the vicinal electron-withdrawing group (CN or CO2Me) but with trisubstituted olefins, regiospecific cycloadditions are observed

  硝酮与不饱和甲基砜和取代的巴豆酸酯的环加成反应产生唯一的产物或三取代或四取代的异恶唑烷的混合物，因此对于双取代的亲偶极体，区域化学取决于硝酮和邻位吸电子基团（CN 或CO2Me) 但对于三取代的烯烃，观察到区域特异性环加成。
• Effect of solvent ratio and counter ions on the morphology of copper nanoparticles and their catalytic application in β-enaminone synthesis
  作者：Aravind L. Gajengi、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c6ra22017g

  日期：——

  selective copper nanoparticles (NPs) using a microwave irradiation method, using diverse ratios of an ethylene glycol (EG)/water system. The solvent ratio of EG/water plays a pivotal role in the selective formation of CuO NPs. The alteration of the counter ion of the copper precursor leading to the selective synthesis of copper (CuO, Cu2O, Cu(OH)2) NPs has been observed. The synthesized copper NPs are

  这项工作报告了使用微波辐射法，使用不同比例的乙二醇（EG）/水系统合成形状选择性铜纳米粒子（NPs）。EG /水的溶剂比率在CuO NPs选择性形成中起关键作用。已经观察到铜前体的抗衡离子的改变导致铜（CuO，Cu 2 O，Cu（OH）2）NP的选择性合成。使用FEG-SEM，TEM，XRD，XPS，NH 3 -TPD和BET表面积对合成的铜纳米粒子进行了很好的表征。制备的CuO NPs对由1,3二酮和胺合成β-烯胺酮和β-烯胺酯具有很高的活性。