(R,R)-vulcanolide | 127459-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (R,R)-vulcanolide
• 英文别名: 2-Naphthalenecarboxaldehyde, 5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-, (6R,7R)-rel-；(6R,7R)-3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 127459-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: ZIASQZKMMDNGSU-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醚 、 (R,R)-vulcanolide 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72.9%的产率得到oxime of 5,6,7,8-tetrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptamethyl-2-naphthalenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetralinic nitriles, their use as perfuming ingredients and aldehyde

  摘要：

  我们披露了一种新型腈类化合物，即5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-2-萘甲腈，这是一种具有麝香和泥土气息的香料成分，并且在特别具有侵蚀性的介质中（例如止汗剂基质）表现出极高的稳定性。该化合物可以以外消旋体的形式存在，也可以是其光学活性异构体之一的形式存在。这些异构体可以从醛类化合物中获得，即(-)-(6S,7S)和(+)-(6R,7R)-5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-七甲基-2-萘甲醛，这些醛类化合物不仅作为制备相应腈的起始原料有用，而且本身也是香料成分。

  公开号：

  US05521151A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydro-1,1,3,4,4,6,7-heptamethylnaphthalen-2-yl]methyl (1S,4R)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 LiBJEt₃ 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (R,R)-vulcanolide
  参考文献：
  名称：

  Vulcanolide® 对映体的合成

  摘要：

  描述了 Vulcanolide ® ((±)-7) 对映异构体的合成，这是数百种结构相关类似物中最强的麝香气味剂，通过中间体的拆分。为此，我们设计了一条新路线，其中涉及在立体中心附近临时引入可调节的官能团（方案 2）。分辨率基于两种非对映异构樟脑酸酯的色谱分离。外消旋 Vulcanolide ® 的强烈而独特的味道几乎完全归功于 (-)-对映异构体。这种合成允许制备新的、结构相关的麝香气味剂。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<533::aid-hlca533>3.0.co;2-5

文献信息

• UNSATURATED MACROCYCLIC EPOXIDE AS PERFUMING INGREDIENT
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20170058236A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof which is useful as perfuming ingredients.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其立体异构体或其混合物形式，可用作香料成分。
• New aromatic musk odorants: Design and synthesis
  作者：Charles Fehr、Jos� Galindo、Rolf Haubiichs、Roland Perret

  DOI：10.1002/hlca.19890720716

  日期：1989.11.1

  modification of known musk odorants, new strong musk odorants have been discovered. Incorporation of supplementary CH3 or CH2 groups into the basic musk skeleton of type G only slightly modifies the global shape of the molecule but leads to densely packed structures of enhanced lipophilicity. For the construction of these highly substituted 1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, new annulation sequences (intramolecular

  通过对已知麝香气味剂进行适当的结构修饰，已经发现了新的强麝香气味剂。将补充的CH 3或CH 2基团掺入G型基本麝香骨架中只会稍微改变分子的整体形状，但会导致紧密堆积的亲脂性增强结构。对于这些高度取代的1,2,3,4-四氢萘的构建，已经开发了新的环空序列（分子内单烷基和二烷基化；请参见方案3,6和8），在某些情况下，还设计了靶标分子是由结构-活性-关系和综合考虑决定的（例如46和47，方案6）。这项工作也提出了一种原始溶液至分析问题：一个C之间的区别2 -和C小号-symmetrical芳香烃（即71和72）通过转化成[CR（CO）3芳烃]络合物。
• [EN] MUSK ODORANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ODORANTS MUSQUES
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2005054220A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention concerns keto derivatives of 5,5,6,7,8,8-hexamethyl-hexahydronaphthalene or keto-epoxy derivatives of 5,5,6,7,8,8-hexamethyl-octahydronaphthalene which are useful perfuming ingredients having a musky-earthy character.

  本发明涉及5,5,6,7,8,8-六甲基六氢萘的酮衍生物或5,5,6,7,8,8-八甲基八氢萘的酮环氧衍生物，它们是有用的香料成分，具有麝香土质的特征。
• SAGE ODORANT
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20150337235A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention concerns a composition of matter comprising at least 85% w/w of (Z)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol and at most 15% w/w of (E)-4,8-dimethyl-2,7-nonadien-4-ol, as well as the use as perfuming ingredient of said composition of matter.

  本发明涉及一种物质组合物，其含有至少85%重量/重量的(Z)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇，最多15%重量/重量的(E)-4,8-二甲基-2,7-壬二烯-4-醇，以及将该物质组合物用作香料成分的用途。
• Nitriles tétraliniques, leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants et intermédiaires oximes pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0664286A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  On décrit un nitrile nouveau, à savoir le 5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptaméthyl-2-naphtalènecarbonitrile, qui est un ingrédient parfumant à odeur musquée, terreuse, lequel se révèle remarquablement stable dans des milieux particulièrement agressifs, tels que les bases antiperspirantes. Ce composé peut se présenter sous forme racémique ou sous forme d'isomères optiquement actifs. Ces derniers peuvent être obtenus à partir de composés aldéhydés, à savoir notamment, le (-)-(6S,7S) et le (+)-(6R,7R)-5,6,7,8-tétrahydro-3,5,5,6,7,8,8-heptaméthyl-2-naphtalènecarbaldéhyde, lesquels composés présentent un intérêt non seulement à titre de produits de départ pour la préparation des nitriles correspondants, mais également en tant qu'ingrédients parfumants.

  本文介绍了一种新型腈，即 5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚甲基-2-萘甲腈，它是一种具有麝香和泥土气味的香料成分，在特别具有侵蚀性的介质（如止汗剂基质）中非常稳定。这种化合物可以外消旋形式或光学活性异构体形式存在。 后者可以从醛化合物中获得，特别是(-)-(6S,7S)和(+)-(6R,7R)-5,6,7,8-四氢-3,5,5,6,7,8,8-庚甲基-2-萘甲醛，这种化合物不仅可以作为制备相应腈类的起始产品，还可以作为香水成分。