2-(phenylethynyl)tetrahydrothiophene | 84203-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)tetrahydrothiophene
• 英文别名: 2-(2-Phenylethynyl)thiolane
• CAS: 84203-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: VBCGUTYLZKUABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}乙酸酯 、 2-(phenylethynyl)tetrahydrothiophene 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Trifluoro-methanesulfonate1-ethoxycarbonylmethyl-2-phenylethynyl-tetrahydro-thiophenium;
  参考文献：
  名称：

  Sashida, Haruki; Tsuchiya, Takashi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 9, p. 3644 - 3652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-1-Iodo-2-methanesulfonyl-vinyl)-benzene 在 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(phenylethynyl)tetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐作为直接氢原子转移光催化剂用于亲硫性炔基化反应

  摘要：

  报道了一种用于多种脂肪族氢供体，包括烷烃的炔基化的通用方法。我们使用四丁基癸酸铵作为光催化剂，通过氢原子转移从C–H / Si–H键生成有机基团。后者中间体通过甲磺酰基炔烃进行亲硫性炔基化反应，从而在丢失磺酰基基团后得到内部炔烃。通过组合的实验和计算方法，评估并合理化了不同放射性核苷基团对反应结果的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00381

文献信息

• Practical and Highly Selective CH Functionalization of Structurally Diverse Ethers
  作者：Miao Wan、Zhilin Meng、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201407083

  日期：2014.12.8

  A trityl ion mediated CH functionalization of ethers with a wide range of nucleophiles at ambient temperature has been developed. The reaction displays high chemoselectivity and good functional group tolerance. The protocol also exhibits excellent regio‐ and diastereoselectivities for the unsymmetric ethers, thus stereoselectively generating highly functionalized disubstituted 2,5‐trans tetrahydrofurans

  在环境温度下，已开发出由三苯甲基离子介导的具有多种亲核试剂的醚的CH功能化。该反应显示出高的化学选择性和良好的官能团耐受性。该协议还对非对称醚表现出出色的区域选择性和非对映选择性，因此立体选择性地生成高度官能化的二取代的2,5-反式四氢呋喃（THF），2,6-反式四氢吡喃（THP），2,6-反式二氢吡喃（DHP），和1,3-反式异色团，并突出了该协议在复杂分子合成中的能力。
• Functionalisation of ethereal-based saturated heterocycles with concomitant aerobic C–H activation and C–C bond formation
  作者：Nehaal Ahmed、Richard J. Spears、Tom D. Sheppard、Vijay Chudasama

  DOI：10.1039/d2sc01626e

  日期：——

  emphasis on sustainable synthesis, aerobic C–H activation (the use of oxygen in air to activate C–H bonds) represents a highly attractive conduit for the development of novel synthetic methodologies. Herein, we report the air mediated functionalisation of various saturated heterocycles and ethers via aerobically generated radical intermediates to form new C–C bonds using acetylenic and vinyl triflones as radical

  随着对可持续合成的日益重视，有氧 C-H 活化（使用空气中的氧气来激活 C-H 键）代表了开发新型合成方法的极具吸引力的渠道。在此，我们报道了空气介导的各种饱和杂环和醚的功能化，通过需氧产生的自由基中间体，使用炔属和乙烯基三氟甲砜作为自由基受体形成新的 C-C 键。这使得能够获得各种具有丰富合成价值的炔属和乙烯基取代的饱和杂环。机理研究和控制反应支持基于好氧自由基的 C-H 活化机制。
• Flavin-Mediated Photocatalysis Provides a General Platform for Sulfide C–H Functionalization
  作者：Alex S. Anderton、Oliver J. Knowles、James A. Rossi-Ashton、David J. Procter

  DOI：10.1021/acscatal.3c05785

  日期：2024.2.16

  Functionalized sulfides are important in many areas of science, ranging from chemical biology through drug discovery to organic materials chemistry. Sulfides bearing pendant reactive groups in the α-position are particularly useful; however, methods for the selective valorization of simple sulfides or the late-stage functionalization of complex sulfides by the convenient addition of valuable functionality

  功能化硫化物在许多科学领域都很重要，从化学生物学到药物发现再到有机材料化学。在 α 位带有反应性侧基的硫化物特别有用；然而，选择性增值简单硫化物或通过方便添加有价值的官能团对复杂硫化物进行后期功能化的方法尚未得到充分探索。在这里，我们通过展示 α-硫 C-H 官能化的三种模式来举例说明硫醚官能化的通用反应平台；氰化、烯基化和炔基化。使用廉价且市售的核黄素四乙酸酯和可见光，可以以良好的产率和高选择性对原料和复合硫化物进行修饰。含蛋氨酸的肽也可以选择性地功能化，并且使用氨基酸掺杂剂的耐受性筛选表明该平台与大多数氨基酸侧链相容，因此是生物共轭的潜在工具。
• Alkynylation of C−H Bonds via Reaction with Acetylenic Triflones¹
  作者：Jianchun Gong、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja953518p

  日期：1996.1.1
• SASHIDA, HARUKI;TSUCHIYA, TAKASHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 11, 2147-2150
  作者：SASHIDA, HARUKI、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——