3-cyanopyrazine-1-oxide | 25594-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-cyanopyrazine-1-oxide
• 英文别名: 3-cyanopyrazine N-oxide；3-pyrazinecarbonitrile N-oxide；2-Cyanopyrazin-4-oxid；3-Cyan-pyrazin-1-oxyd；4-oxy-pyrazine-2-carbonitrile；3-Cyano-pyrazin-1-oxid；3-Cyanopyrazine 1-oxide；4-oxidopyrazin-4-ium-2-carbonitrile
• CAS: 25594-31-4
• 化学式: C₅H₃N₃O
• 分子量: 121.098
• InChiKey: LBKKPDMRMAJTRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyanopyrazine-1-oxide 在 Eosin Y 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-氰基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k
• 作为产物：
  描述：

  3-吡嗪羧酰胺 1-氧化物 在 四磷十氧化物 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以70%的产率得到3-cyanopyrazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Reaction of Heterocyclic <i>N</i>-Oxides, an Acyl Chloride, and Cyclic Thioethers
  作者：Przemyslaw Frei、D. Heulyn Jones、Steven T. Kay、Jayde A. McLellan、Blair F. Johnston、Alan R. Kennedy、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02457

  日期：2018.2.2

  cyclic thioether in the presence of triethylamine leads to the corresponding 2-functionalized product in up to a 74% isolated yield. The transformation can also be accomplished with alternative nitrogen containing heterocycles, including quinolines, pyrimidines, and pyrazines. To expand the scope of the transformation, diisopropyl ether can be used as the reaction medium to allow for the use of solid

  在三乙胺的存在下用4-硝基苯甲酰氯和环状硫醚处理缺电子的吡啶N-氧化物可得到相应的2-官能化产物，分离产率高达74％。所述转化也可以用替代的含氮杂环，包括喹啉，嘧啶和吡嗪来完成。为了扩大转化范围，可以使用二异丙醚作为反应介质，以允许使用固体硫醚底物。
• Sato, Nobuhiro; Shimomura, Yuji; Ohwaki, Yoshie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2877 - 2882
  作者：Sato, Nobuhiro、Shimomura, Yuji、Ohwaki, Yoshie、Takeuchi, Ryo

  DOI：——

  日期：——
• Highly chemoselective deoxygenation of N-heterocyclic <i>N</i>-oxides under transition metal-free conditions
  作者：Se Hyun Kim、Ju Hyeon An、Jun Hee Lee

  DOI：10.1039/d1ob00260k

  日期：——

  the most useful tools for synthesizing various N-heterocyclic compounds, the highly chemoselective deoxygenation of densely functionalized N-heterocyclic N-oxides has received much attention from the synthetic chemistry community. Here, we provide a protocol for the highly chemoselective deoxygenation of various functionalized N-oxides under visible light-mediated photoredox conditions with Na2-eosin

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。
• Sato, Nobuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2860 - 2875
  作者：Sato, Nobuhiro

  DOI：——

  日期：——