6-phenylindan-1-one | 170497-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-phenylindan-1-one
• 英文别名: 6-phenyl-1-indanone；6-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；6-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 170497-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• mdl: MFCD14654076
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GLLPDNBBNZQPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylindan-1-one 在 (S,S)-(BOPA-dpm)FeCl₂ 、 锌 、 三乙氧基硅烷 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以99%的产率得到(S)-6-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铁不对称催化的氢硅烷还原酮：锌金属对绝对构型的影响

  摘要：

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。

  DOI：

  10.1002/anie.201005363
• 作为产物：
  描述：

  6-溴茚酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三丁基苯基锡 作用下， 以 n-methylpyrrolidon (NMP) 为溶剂， 反应 8.0h， 以51.4%的产率得到6-phenylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Indenyl compounds for the polymerization of olefins

  摘要：

  式（1）的茚基化合物 其中： M是来自镧系元素或元素周期表第3、4、5或6族的过渡金属， Q是与M形成阴离子配体， k是Q基团的数量， R是一个桥接基团 Z和X是取代基，其中R至少包含一个与茚基在2位处形成键合的sp2杂化碳原子，但不包括二氯化钛（去氢萘并苯）.

  公开号：

  US06342622B1

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Synthesis of Indanones via Solid-Supported [2+2+2] Cyclotrimerization
  作者：Ramesh S. Senaiar、Jesse A. Teske、Douglas D. Young、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/jo7013565

  日期：2007.9.1

  A new facile approach toward natural and unnatural indanones has been developed, featuring a solid-supported [2+2+2] cyclotrimerization as the key step. This strategy has been applied to the chemo- and regioselective assembly of indanone arrays and to the total synthesis of a recently isolated indanone marine natural product.

  已开发出一种新的简便方法来处理天然和非天然茚满酮，其中关键步骤是固相支持的[2 + 2 + 2]环三聚化。此策略已应用于茚满酮阵列的化学和区域选择性组装，以及最近分离出的茚满酮海洋天然产物的总合成。
• Tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05646173A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention relates to tricyclic pyrrole derivatives useful as 5-HT selective agents of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 to R.sup.4 are, independently, hydrogen, halogen, lower alkyl, phenyl, cycloalkyl or lower alkoxy and R.sup.2 additionally is lower alkoxycarbonyl, acyloxy or mesyloxy; R.sup.5 to R.sup.7 are, independently, hydrogen or lower alkyl; X is --CH.sub.2 CH(C.sub.6 H.sub.5)--, --CH.dbd.C(C.sub.6 H.sub.5)--, --YCH.sub.2 --, --CH.dbd.CH-- or --(CR.sup.11 R.sup.12).sub.n ; R.sup.11 and R.sup.12 are, independently, hydrogen, phenyl, lower alkyl or halogen; n is 1 to 3 and y is O or S, as well as pharmaceutically acceptable salts of basic compounds of formula I with pharmaceutically acceptable acids.

  该发明涉及三环吡咯衍生物，其作为5-HT选择性药物的有用代理，其化学式如下：其中R1至R4独立地为氢、卤素、较低烷基、苯基、环烷基或较低烷氧基，且R2另外为较低烷氧羰基、酰氧基或甲磺氧基；R5至R7独立地为氢或较低烷基；X为--CH2CH(C6H5)--、--CH.dbd.C(C6H5)--、--YCH2--、--CH.dbd.CH--或--(CR11R12)n；R11和R12独立地为氢、苯基、较低烷基或卤素；n为1至3，y为O或S，以及具有药学上可接受的酸盐的I式碱性化合物。
• Enantioselective electrophilic cyanation of β-keto amides catalysed by a cinchona organocatalyst
  作者：Pran Gopal Karmaker、Jiashen Qiu、Di Wu、Mengmeng Reng、Zhuo Yang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/c7ob01782k

  日期：——

  An operationally simple protocol for the enantioselective electrophilic α-cyanation of β-keto amides catalyzed by cinchona-derived catalysts has been demonstrated.

  一个操作简单的协议已经演示了由奎宁衍生的催化剂催化的β-酮酰胺的对映选择性亲电α-氰化反应。
• Development of anthrazoline photocatalysts for promoting amination and amidation reactions
  作者：Danfeng Wang、Hai Huang、Xiaolin Zhu

  DOI：10.1039/d1cc07315j

  日期：——

  Herein, we report the synthesis, photophysical and electrochemical properties of a series of anthrazoline organophotocatalysts, as well as their photocatalytic competencies in promoting C–N bond formation in combination with nickel catalyst.

  在这里，我们报告了一系列蒽醌啉有机光催化剂的合成、光物理和电化学性质，以及它们在与镍催化剂结合促进C-N键形成的光催化能力。