dimethyl (Z)-1,5-dimethyl-2-pyrrolyl-2-butenedioate | 74985-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-1,5-dimethyl-2-pyrrolyl-2-butenedioate
• 英文别名: dimethyl (1,5-dimethyl-2-pyrrolyl)maleate；(z)-2-(1,5-Dimethyl-1h-pyrrol-2-yl)-but-2-enedioic acid dimethyl ester；dimethyl (Z)-2-(1,5-dimethylpyrrol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 74985-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: RMNWOIJYRGBNPI-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOLAND W. E.; LEE CHANG KIU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4573-4582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole studies—XXIV
  作者：R. Alan Jones、J.S. Arques

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92101-5

  日期：1981.1

  The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with 1-methyl-2-vinylpyrrole is temperature dependent. At 80° the predominant reaction is the [4π + 2π] cycloaddition to give dimethyl 1-methyl-6,7-dihydroindole-4, 5-dicarboxylate, whereas at room temperature Michael addition of the acetylenic ester at the 5-position of the pyrrole ring to give fumaric and maleic ester derivatives also occurs. Unequivocal

  乙炔二羧酸二甲酯与1-甲基-2-乙烯基吡咯的反应取决于温度。在80°时，主要反应是[4π+2π]环加成反应，生成1-甲基-6,7-二氢吲哚-4，5-二羧酸二甲酯，而在室温下，炔基酯的Michael加成在5位吡咯环也可生成富马酸酯和马来酸酯衍生物。基于它们的3 J CO，h耦合常数，对迈克尔加合物的构型进行了明确的分配。1-苯基-2-乙烯基吡咯与乙酰二羧酸二甲酯反应，在室温和升高的温度下仅生成[4π+2π]环加合物。
• 2-Addition of pyrroles to dimethyl acetylenedicarboxylate: Michael-type adducts and Diels-Alder products
  作者：Wayland E. Noland、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1021/jo01311a004

  日期：1980.11
• NOLAND W. E.; LEE CHANG KIU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4573-4582
  作者：NOLAND W. E.、 LEE CHANG KIU

  DOI：——

  日期：——