5-chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine 1-oxide | 39597-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine 1-oxide
• 英文别名: 5-Chloro-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6-dihydrothiazine 1-oxide
• CAS: 39597-96-1
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃S₂
• 分子量: 305.806
• InChiKey: YPTOOMPPXAXMEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine 1-oxide 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-Chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Chloro-2-formylpyrrole Derivatives

  摘要：

  Regioselective deprotonation of 3-chloro-1-tosylpyrrole is used to prepare the 2-formyl derivative. Application of this chemistry in a synthesis of the left hand pyrrolo-furan substructure of roseophilin is described.

  DOI：

  10.3987/com-00-9000
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 、 2-氯-1.3-丁二烯 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到5-chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  来自 1,3-二烯的 Np-甲苯磺酰基吡咯

  摘要：

  摘要 1,3-二烯可通过两个步骤转化为 Np-甲苯磺酰基吡咯：1) [4+2]-与 N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺的环加成和 2) 3,6-二氢-1,2-使用三乙胺-三甲基亚磷酸酯将噻嗪氧化物加成到吡咯。

  DOI：

  10.1080/00397919408013816

文献信息

• Kresze,G.; Wagner,U., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 762, p. 93 - 105
  作者：Kresze,G.、Wagner,U.

  DOI：——

  日期：——
• Wucherpfennig,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 746, p. 16 - 27
  作者：Wucherpfennig,W.

  DOI：——

  日期：——
• N-<i>p</i>-Toluenesulfonylpyrroles from 1,3-Dienes
  作者：Peter J. Harrington、Ignacio H. Sanchez

  DOI：10.1080/00397919408013816

  日期：1994.1

  Abstract 1,3-Dienes can be converted to N-p-toluenesulfonylpyrroles in two steps: 1) [4+2]-cycloaddition with N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide and 2) conversion of the 3,6-dihydro-1,2-thiazine oxide adduct to a pyrrole using triethylamine-trimethylphosphite.

  摘要 1,3-二烯可通过两个步骤转化为 Np-甲苯磺酰基吡咯：1) [4+2]-与 N-亚磺酰基-对甲苯磺酰胺的环加成和 2) 3,6-二氢-1,2-使用三乙胺-三甲基亚磷酸酯将噻嗪氧化物加成到吡咯。
• Synthesis of 3-Chloro-2-formylpyrrole Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Nikolai Kuhnert、Yuekun Zhao

  DOI：10.3987/com-00-9000

  日期：——

  Regioselective deprotonation of 3-chloro-1-tosylpyrrole is used to prepare the 2-formyl derivative. Application of this chemistry in a synthesis of the left hand pyrrolo-furan substructure of roseophilin is described.