1-(4-bromophenyl)penta-3,4-dien-1-ol | 156305-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• CAS: 156305-20-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: GRRWYRNNHLANTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)penta-3,4-dien-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二环己胺 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tosylureas 的立体发散钯和铑催化分子内加成到阿连烯：四氢嘧啶酮的非对映选择性合成

  摘要：

  当采用基于钯或铑的催化体系时，甲苯磺酰脲与丙二烯的分子内加成具有高度的顺/反非对映选择性，并提供 1,3-环脲。在钯催化下，一系列热力学反-四氢嘧啶酮是可用的，而铑催化允许合成动力学顺-四氢嘧啶酮。对于具有代表性的底物范围，两种环状脲均以优异的产率和非对映选择性获得。获得的四氢嘧啶酮显示出易于脱保护和修饰以证明合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03482

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• A General Approach to Terminal Allenols
  作者：Shengming Ma、Jinqiang Kuang、Xi Xie

  DOI：10.1055/s-0032-1317949

  日期：——

  demonstrated a very general method for the preparation of essentially any terminal 2,3-allenol from the corresponding alkynols, which may be easily available from propargylic alcohols by alkylation, or from terminal alkynes by deprotonation and 1,2-addition with aldehydes or ketones, and subsequent base-catalyzed triple-bond migration. We have demonstrated a very general method for the preparation of essentially

  摘要 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。 我们已经证明了一种非常通用的方法，可以从相应的炔醇制备基本上任何末端的2,3-丙烯醇，可以很容易地从炔丙醇中通过烷基化获得，也可以从末端炔烃中通过去质子化和与醛的1,2-加成反应轻松获得。酮，以及随后的碱催化的三键迁移。
• Addition of Chloroprene Grignards to Aromatic Aldehydes: Synthesis of Homoallenyl Alcohols
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00527

  日期：2021.4.2

  A general procedure for the one-pot synthesis of racemic homoallenyl alcohols from the corresponding aldehyde and chloroprene-derived Grignards is described. Employing bis[2-dimethylaminoethyl]ether (BDMAEE) as an additive at low temperatures shifts the selectivity of the chloroprene Grignard addition to aldehydes such that it is almost exclusive toward allene formation. In a set of follow-up experiments

  描述了由相应的醛和氯丁二烯衍生的格氏试剂一锅合成外消旋同烯丙基醇的一般程序。在低温下使用双[2-二甲基氨基乙基]醚（BDMAEE）作为添加剂会改变氯丁二烯格利雅（Grignard）除醛以外的选择性，从而几乎不影响丙二烯的形成。在一组后续实验中，已经证明了用于进一步衍生化的简单且更复杂的方法，从而可以快速访问更复杂的结构。
• An Efficient Synthesis of Terminal Allenes from Terminal 1-Alkynes
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802391x

  日期：2009.2.20

  We have developed a modified method for the synthesis of terminal allenes from terminal 1-alkyne: The reaction of 1-alkynes with 1.8 equiv of Cy2NH and 2.5 equiv of paraformaldehyde mediated by CuI (0.5 equiv) in refluxing dioxane may produce terminal allenes in much higher yields than the previously reported protocol and many functional groups such as mesylate, hydroxyl group, ether, amide, etc. may

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。
• Rhodium-Catalyzed Diastereoselective Cyclization of Allenyl-Sulfonylcarbamates: A Stereodivergent Approach to 1,3-Aminoalcohol Derivatives
  作者：Pierre A. Spreider、Alexander M. Haydl、Marc Heinrich、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.201609366

  日期：2016.12.12

  described and it provides selective access to 1,3‐aminoalcohol derivatives, scaffolds found in bioactive compounds. The reaction is compatible with a large range of different functional groups, thus furnishing products with high diastereoselectivities and yields. Moreover, multigram scale reactions, as well as the application of suitable product transformations were demonstrated.

  本文介绍了磺酰氨基甲酸酯与末端异戊烯的非对映选择性和立体发散性的铑催化的分子内偶联，它提供了对1,3-氨基醇衍生物（生物活性化合物中存在的支架）的选择性进入。该反应与各种不同的官能团相容，因此提供了具有高非对映选择性和产率的产物。此外，证明了克级反应，以及适用的产物转化方法的应用。