3-[(2S,4S)-4-(5-hydroxy-2-methylphenoxy)pentan-2-yl]oxy-4-methylphenol | 208708-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(2S,4S)-4-(5-hydroxy-2-methylphenoxy)pentan-2-yl]oxy-4-methylphenol
• CAS: 208708-80-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZIOZQQIIHJVUNK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,4S)-4-(5-hydroxy-2-methylphenoxy)pentan-2-yl]oxy-4-methylphenol 在 sodium hydroxide 、 lithium perchlorate 作用下， 以45%的产率得到(1R,7S,9S,17R)-7,9,12,17-tetramethyl-6,10,18-trioxatetracyclo[13.2.1.05,17.011,16]octadeca-4,11,13,15-tetraen-3-one
  参考文献：
  名称：

  由2,4-戊二醇系链控制的苯氧基自由基部分的非对映异构偶联。旋光性Pummerer酮类似物的制备

  摘要：

  苯氧基自由基的高度非对映异构性偶联可以通过2,4-戊二醇的束缚反应获得，从而得到Pummerer酮类似物的单个非对映异构体。通过除去手性助剂，以良好的收率获得了光学活性的苯氧基自由基二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00805-3
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯酚 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(2S,4S)-4-(5-hydroxy-2-methylphenoxy)pentan-2-yl]oxy-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  由2,4-戊二醇系链控制的苯氧基自由基部分的非对映异构偶联。旋光性Pummerer酮类似物的制备

  摘要：

  苯氧基自由基的高度非对映异构性偶联可以通过2,4-戊二醇的束缚反应获得，从而得到Pummerer酮类似物的单个非对映异构体。通过除去手性助剂，以良好的收率获得了光学活性的苯氧基自由基二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00805-3

文献信息

• Diastereo-differentiating coupling of phenoxy radical moiety controlled by 2,4-pentanediol tether. Preparation of optically active Pummerer's ketone analogs
  作者：Kohel Yamaguchi、Takashi Sugimura、Futoshi Nishida、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00805-3

  日期：1998.6

  The highly diastereo-differentiating coupling of the phenoxy radical could be achieved by a 2,4-pentanediol tethered reaction to give a single diastereomer of Pummerer's ketone analog. By the removal of the chiral auxiliary, the optically active phenoxy radical dimer was obtained in good yield.

  苯氧基自由基的高度非对映异构性偶联可以通过2,4-戊二醇的束缚反应获得，从而得到Pummerer酮类似物的单个非对映异构体。通过除去手性助剂，以良好的收率获得了光学活性的苯氧基自由基二聚体。