2--1-phenylethanol | 73445-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2--1-phenylethanol
• 英文别名: 2-amino>-1-phenylethanol；N-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]-2-phenyl-2-hydroxyethylamine；2-{[2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)ethyl]amino}-1-phenylethanol；2-[2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 73445-59-7
• 化学式: C₁₇H₂₀ClNO₂
• 分子量: 305.804
• InChiKey: LCMIMDHMUFQBMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--1-phenylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 碘代三甲硅烷 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 N-[6-(8-chloro-7-methoxy-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3-benzazepin-3-yl)hexyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物：新型多巴胺D1受体拮抗剂。

  摘要：

  制备（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物作为新型多巴胺D1受体拮抗剂，以进一步阐明这些受体亚型在可卡因药理和毒理学中的作用。在第一批化合物中，（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-（N，N-二甲基氨基）-己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（15）与多巴胺D2、5-HT2a和5-HT2c受体相比，对多巴胺D1具有最高的亲和力（Ki = 49.3 nM）和亚型选择性。化合物7a [（+/-）-7-氯8-羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因]，11 [（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-[（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因-氰基硼烷]，15和15是中等强度的多巴胺D1受体拮抗剂，这是由于它们具有阻断多巴胺刺激的大鼠尾状腺腺苷酸

  DOI：

  10.1021/jm00021a018
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-甲氧基苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2--1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物：新型多巴胺D1受体拮抗剂。

  摘要：

  制备（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物作为新型多巴胺D1受体拮抗剂，以进一步阐明这些受体亚型在可卡因药理和毒理学中的作用。在第一批化合物中，（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-（N，N-二甲基氨基）-己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（15）与多巴胺D2、5-HT2a和5-HT2c受体相比，对多巴胺D1具有最高的亲和力（Ki = 49.3 nM）和亚型选择性。化合物7a [（+/-）-7-氯8-羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因]，11 [（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-[（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因-氰基硼烷]，15和15是中等强度的多巴胺D1受体拮抗剂，这是由于它们具有阻断多巴胺刺激的大鼠尾状腺腺苷酸

  DOI：

  10.1021/jm00021a018

文献信息

• 7-Chloro-8(substituted amino
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04284555A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  This invention relates to substituted 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines. The compounds of this invention show neuroleptic, antidepressive and antiagressive activity.

  本发明涉及取代的1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓类化合物。本发明的化合物显示出神经安定、抗抑郁和抗攻击活性。
• (S)-8(1-Adamantanecarbonyloxy)-7-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04349472A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  This invention relates to esters of 7 halo-substituted 8-hydroxy-3 methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds of this invention show neuroleptic, antidepressive and antiaggressive activity.

  本发明涉及7卤代取代的8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的酯类化合物，其制备方法以及含有它们的药物组合物。本发明的新化合物表现出抗精神分裂、抗抑郁和抗攻击活性。
• Esters of substituted 8-hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0005298A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Disclosed are novel esters of substituted 8-hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1 H-3-benzazepines of the general formula I wherein X is chloro, bromo or trifluoromethyl, and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The novel compounds may be prepared by methods known per se. Preferably the compounds are prepared by reacting a 7-X-8-hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3- benzazepine or an alkalimetal salt thereof with an acid R,COOH or a reactive derivative of the acid. The novel compounds show neuroleptic, antidepressive and antiagressive activity.

  本发明公开了通式 I 的取代 8-羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1 H-3 苯并氮杂卓的新型酯类，其中 X 为氯代或三氟甲基。 其中 X 为氯、溴或三氟甲基，及其药学上可接受的酸加成盐。 新型化合物可以通过本身已知的方法制备。这些化合物最好是通过 7-X-8- 羟基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓或其碱金属盐与酸 R,COOH 或该酸的活性衍生物反应制备。 这些新型化合物具有神经安定、抗抑郁和抗惊厥活性。
• (.+-.)-3-Allyl-7-halo-8-hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines as selective high affinity D1 dopamine receptor antagonists: synthesis and structure-activity relationship
  作者：Nandkishore Baindur、Mai Tran、Hyman B. Niznik、H. C. Guan、Phillip Seeman、John L. Neumeyer

  DOI：10.1021/jm00079a008

  日期：1992.1

  Substituted 1-phenyl-3-benzazepines form a class of compounds possessing potent and selective affinity for the D1 DA receptor. 7,8-Dihydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine (SKF 38393) and its 6-halo analogues are potent and selective D1 receptor agonists. Recently, the 3-allyl derivatives of SKF 38393 and its analogues were described as selective D1 agonists with higher D1 efficacy and CNS potency. In order to extend these results to compounds in the 7-halo-8-hydroxy-substituted antagonist series, we have synthesized and pharmacologically characterized 3-allyl analogues of 7-substituted (Cl, Br, H) 8-hydroxy-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines. These 3-allyl derivatives were compared with their 3-methyl and 3-unsubstituted analogues in terms of their D1 receptor affinity and selectivity. The results have been used to generate structure-affinity relationships. The D1 receptor affinity, for 3-substitution, is found to be in the order: methyl > allyl > H. For 7-substitution, the affinity is in the order: Cl = Br > H. The 3-allyl compounds show affinity close to that of the parent (3-methyl) compounds while exhibiting a slightly diminished D1 selectivity. However, the greater lipophilicity of the 3-allyl compounds may enable them to cross the blood-brain barrier more readily and thereby exhibit higher in vivo CNS potency. Thus 3-allylbenzazepines have potential as high affinity selective Dl antagonists.
• GOLD, E. H.;CHANG, WEI, K.
  作者：GOLD, E. H.、CHANG, WEI, K.

  DOI：——

  日期：——