2-(3-氯-4-甲氧基苯基)-乙胺 | 7569-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-氯-4-甲氧基苯基)-乙胺
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxyphenethylamine
• 英文别名: β-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylamine；2-(3-chloro-4-methoxyphenyl)ethylamine；2-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 7569-87-1
• 化学式: C₉H₁₂ClNO
• 分子量: 185.653
• InChiKey: RRYLJVQKSZWVQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氯-4-甲氧基苯基)-乙胺 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 R-(+)-7-chloro-8-methoxy-1-(3'-bromophenyl)-3-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（TISCH）的合成和拆分： CNS D1多巴胺受体的高亲和力和选择性碘代配体。

  摘要：

  （+-）-7-氯-8-羟基-1-（3'-碘苯基）-3-甲基-2,3,4,5-四氢-1 H-3-苯并ze庚因的合成与拆分，（+ （-）-TISCH（8）通过拆分中间体4，即非对映体樟脑磺酸盐，即O-甲氧基，3'-溴代衍生物而获得。最终产品R-（+）-8和S-（-）-8是通过在碘中加入3'-三丁基锡中间体R-（+）-或S-（-）-7制备的。氯仿，然后进行O-去甲基化。通过使用具有手性柱的HPLC，测定了中间体和最终化合物的光学纯度（大于99％）。放射性碘化是通过碘化[125I]碘化钠和过氧化氢进行的碘-脱锡反应来实现的。不出所料 R-（+）-[125I] -8（活性异构体）对大鼠纹状体组织制备中的CNS D-1受体显示出高亲和力和选择性（Kd = 0.205 nM）。效能的等级次序如下：SCH-23390（1a）大于（+/-）-8大于（+）-丁ac醇大于哌隆，WB4101大于多巴胺，5-HT。静脉注射后，R-（+）-[125I]

  DOI：

  10.1021/jm00107a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(氯甲基)-1-甲氧基-苯 在 aluminium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(3-氯-4-甲氧基苯基)-乙胺
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyltricarbonylrheniumbenzazepines: synthesis and binding affinity

  摘要：

  Analogues of the benzazepine dopamine D-1 receptor antagonist SCH-23390 incorporating the cyclo-pentadienyl-tricarbonyl-rhenium (CPTR) moiety were synthesized and evaluated pharmacologically. The CPTR derivatives retained affinity (0.3-2.9 nM) and D-1 selectivity of the parent compound, supporting their use as neuropharmacological surrogates for Tc-99m-labeled SPECT radiopharmaceuticals. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00185-2
• 作为试剂：
  描述：

  2-(3-氯-4-甲氧基苯基)-乙胺 、 7-Oxiranyl-2,3-dihydro-benzofuran 在 2-(3-氯-4-甲氧基苯基)-乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines and CNS affecting use thereof

  摘要：

  这段话的中文翻译如下：具有噻吩基、呋喃基、吡啶基或由苯基与苯、环己烷、环己烯、环戊烷或环戊烯环组成、其中一个碳原子可被氧、硫或氮取代的五位苯并环2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并嗪类化合物，具有有趣的中枢神经系统和心血管效应。

  公开号：

  US04751222A1

文献信息

• Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
  申请人：THE TRUSTEES OF COLUMBIA UNIVERSITY IN THE CITY OF NEW YORK

  公开号：US10626113B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  The invention provides for novel benzonaphthyridine derivatives and compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the compounds are phosphodiesterase inhibitors. The invention further provides for methods for inhibition of phosphodiesterase comprising contacting phosphodiesterase with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. The invention further provides for methods for treatment of neurodegenerative diseases, increasing memory or long term potentiation with novel benzonaphthyridine derivatives or compositions comprising novel benzonaphthyridine derivatives. In some embodiments, the phosphodiesterase is PDE5.

  这项发明提供了新型苯并萘啶衍生物和包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，这些化合物是磷酸二酯酶抑制剂。该发明还提供了一种通过将磷酸二酯酶与新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物接触来抑制磷酸二酯酶的方法。该发明还提供了一种治疗神经退行性疾病、增强记忆或长时程增强的方法，该方法使用新型苯并萘啶衍生物或包含新型苯并萘啶衍生物的组合物。在某些实施例中，磷酸二酯酶是PDE5。
• (.+-.)-(Aminoalkyl)benzazepine Analogs: Novel Dopamine D1 Receptor Antagonists
  作者：Jamshed H. Shah、Sari Izenwasser、Beth Geter-Douglass、Jeffrey M. Witkin、Amy Hauck Newman

  DOI：10.1021/jm00021a018

  日期：1995.10

  (+/-)-(N-Alkylamino)benzazepine analogs were prepared as novel dopamine D1 receptor antagonists to further elucidate the role of these receptor subtypes in the pharmacology and toxicology of cocaine. In the first series of compounds, (+/-)-7-chloro-8-hydroxy-3- [6-(N,N-dimethylamino)-hexyl]-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepi ne (15) showed the highest affinity (Ki = 49.3 nM) and subtype-selectivity

  制备（+/-）-（N-烷基氨基）苯并ze庚因类似物作为新型多巴胺D1受体拮抗剂，以进一步阐明这些受体亚型在可卡因药理和毒理学中的作用。在第一批化合物中，（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-（N，N-二甲基氨基）-己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因（15）与多巴胺D2、5-HT2a和5-HT2c受体相比，对多巴胺D1具有最高的亲和力（Ki = 49.3 nM）和亚型选择性。化合物7a [（+/-）-7-氯8-羟基-3- [4-（N，N-二甲基氨基）丁基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并ze庚因]，11 [（+/-）-7-氯-8-羟基-3- [6-[（N，N-二甲基氨基）己基] -1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H -3-苯并ze庚因-氰基硼烷]，15和15是中等强度的多巴胺D1受体拮抗剂，这是由于它们具有阻断多巴胺刺激的大鼠尾状腺腺苷酸
• 7-Chloro-8(substituted amino
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04284555A1

  公开（公告）日：1981-08-18

  This invention relates to substituted 1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines. The compounds of this invention show neuroleptic, antidepressive and antiagressive activity.

  本发明涉及取代的1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并氮杂卓类化合物。本发明的化合物显示出神经安定、抗抑郁和抗攻击活性。
• (S)-8(1-Adamantanecarbonyloxy)-7-chloro-3-methyl-1-phenyl-2,3,4,
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04349472A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  This invention relates to esters of 7 halo-substituted 8-hydroxy-3 methyl-1-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines, processes for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them. The novel compounds of this invention show neuroleptic, antidepressive and antiaggressive activity.

  本发明涉及7卤代取代的8-羟基-3-甲基-1-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-3-苯并哌啶的酯类化合物，其制备方法以及含有它们的药物组合物。本发明的新化合物表现出抗精神分裂、抗抑郁和抗攻击活性。
• A novel class of H3 antagonists derived from the natural product guided synthesis of unnatural analogs of the marine bromopyrrole alkaloid dispyrin
  作者：J. Phillip Kennedy、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.106

  日期：2009.6

  Letter describes the natural product guided synthesis of unnatural analogs of the marine bromopyrrole alkaloid dispyrin, and the resulting SAR of H3 antagonism. Multiple rounds of iterative parallel synthesis improved human H3 IC50 ∼33-fold, and afforded a new class of H3 antagonists based on the novel bromotyramine core of dispyrin.

  这封信描述了天然产物引导合成的海洋溴吡咯生物碱 dispyrin 的非天然类似物，以及由此产生的 H 3拮抗作用的SAR 。多轮迭代平行合成将人类 H 3 IC提高了50 ∼33 倍，并提供了一类新的 H 3拮抗剂，该拮抗剂基于新的双吡啉溴酪胺核心。

表征谱图