N'-[1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)methylidene]isonicotinohydrazide | 140405-36-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N'-[1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
• 英文别名: p-(N,N-diethylamino)salicylaldehyde isonicotinoylhydrazone；N'-[4-(diethylamino)-2-hydroxybenzylidene]isonicotinohydrazide；5-(Diethylazaniumyl)-2-[(pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]phenolate
• CAS: 140405-36-3
• 化学式: C₁₇H₂₀N₄O₂
• 分子量: 312.371
• InChiKey: GWQPCBPAOAFXSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <15.62mg/ml，溶于 DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P330,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)methylidene]isonicotinohydrazide 、 二苯基二氯化锡 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  异烟酰腙衍生的二有机锡(IV)配合物的合成、结构解析和抗癌活性

  摘要：

  通过多种分析技术合成了六种新的希夫基二有机锡（IV）配合物并进行了结构表征。化合物-DNA 相互作用研究是通过紫外-可见光谱进行的，揭示了通过自发过程的高结合潜力。这些复合物已被进一步研究用于抗菌和抗癌研究。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.121965
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 4-(二乙氨基)水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N'-[1-(4-diethylamino-2-hydroxyphenyl)methylidene]isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二恶钼ly与的配合物的合成，晶体结构和催化性能

  摘要：

  两个新的二氧钼钼（VI）络合物，[MoO 2（L 1）] n ·0.5 n CH 3 OH（I）和[MoO 2（L 2）（CH 3 OH）]（II），其中L1和L 2为分别制备了N '-[1-（4-二乙基氨基-2-羟基苯基）亚甲基]异烟酰肼和N '-（2-羟基-4-甲氧基亚苄基）-3-甲基苯并酰肼的二价阴离子型，并通过理化和光谱法和单晶X射线测定。对于复杂的我 ，得到聚合物结构，其通过吡啶N原子与其他[MoO 2（L 1）]单元的Mo原子的配位连接。配合物II是单核钼化合物。在两个络合物中，Mo原子均为八面体配位。配合物的催化性能表明它们是用于硫氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1134/s107032841202011x

文献信息

• Dioxidomolybdenum(<scp>vi</scp>) complexes with isoniazid-related hydrazones: solution-based, mechanochemical and UV-light assisted deprotonation
  作者：Višnja Vrdoljak、Biserka Prugovečki、Ivana Pulić、Marko Cigler、Dora Sviben、Jelena Parlov Vuković、Predrag Novak、Dubravka Matković-Čalogović、Marina Cindrić

  DOI：10.1039/c5nj01567g

  日期：——

  the mechanochemical approach) as well as by UV-light assisted reactions yielding [MoO2(LSIH)(MeOH)] (4), [MoO2(LNIH)(MeOH)] (5) and [MoO2(LEt2NSIH)]n (6), respectively. Crystal and molecular structures of all complexes were determined by the single crystal X-ray diffraction method. The complexes were further characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, TG analysis, one- and two-dimensional NMR

  通过使用MoO 2 Cl 2和相应的ONO酰yl配体H 2 L R（配体H 2 L R）进行二氧化钼（VI）配合物[MoO 2（HL R）（MeOH）] Cl（1-3）的合成是水杨醛异烟酰yl（H 2 L SIH），2-羟基萘醛异烟酰hydr（H 2 L NIH）或对-（N，N'-二乙氨基）水杨醛异烟酰yl（H 2 L Et2 NSIH）的甲醇溶液。将相应的单核配合物1-3暴露在湿气中即可获得化合物[MoO2（HLR）（H2O）] Cl（1a-3a）。的单核络合物去质子化1-3通过使用进行的Et3N作为碱（通过常规溶液为基础的方法，并通过机械化学方法），以及通过UV光辅助的反应，得到[的MoO2（LSIH）（ MeOH）]（4），[MoO2（LNIH）（MeOH）]（5）和[MoO2（LEt 2NSIH）] n（ 6）。所有配合物的晶体和分子结构均通过单晶X射线衍射法测定。通过元素分析，I
• Synthesis, crystal structures, and catalytic property of dioxomolybdenum(VI) complexes with hydrazones
  作者：W. X. Xu、W. H. Li

  DOI：10.1134/s107032841202011x

  日期：2012.2

  X-ray determination. For complex I, a polymeric structure is obtained, which is linked by coordination of the pyridine N atoms to the Mo atoms of other [MoO2(L1)] units. Complex II is a mononuclear molybdenum compound. In both complexes, the Mo atoms are in octahedral coordination. The catalytic properties of the complexes indicate that they are efficient catalysts for sulfoxidation.

  两个新的二氧钼钼（VI）络合物，[MoO 2（L 1）] n ·0.5 n CH 3 OH（I）和[MoO 2（L 2）（CH 3 OH）]（II），其中L1和L 2为分别制备了N '-[1-（4-二乙基氨基-2-羟基苯基）亚甲基]异烟酰肼和N '-（2-羟基-4-甲氧基亚苄基）-3-甲基苯并酰肼的二价阴离子型，并通过理化和光谱法和单晶X射线测定。对于复杂的我 ，得到聚合物结构，其通过吡啶N原子与其他[MoO 2（L 1）]单元的Mo原子的配位连接。配合物II是单核钼化合物。在两个络合物中，Mo原子均为八面体配位。配合物的催化性能表明它们是用于硫氧化的有效催化剂。
• A colorimetric and “turn-on” fluorimetric chemosensor for the selective detection of cyanide and its application in food samples
  作者：Jing-Han Hu、You Sun、Jing Qi、Peng-Xiang Pei、Qi Lin、You-Ming Zhang

  DOI：10.1039/c6ra16378e

  日期：——

  selective isonicotiamide-based chemosensor HY for cyanide was successfully designed and synthesized, which showed both colorimetric and fluorescent turn-on responses for cyanide ions in aqueous. This structurally simple chemosensor could detect CN− anion over other anions in aqueous solution DMSO/H2O (v/v = 7 : 3) undergo deprotonation reaction. Results showed that the chemosensor HY exhibited 14-fold enhancement

  成功设计并合成了一种新型的高选择性基于异烟酰胺的氰化物化学传感器HY，该传感器显示了水溶液中氰离子的比色和荧光开启响应。此结构简单的化学传感器可以检测CN -阴离子过在水溶液DMSO其它阴离子/ H 2 O（V / V = 7:3）进行去质子化反应。结果表明，化学传感器HY在荧光在552处具有14倍的增强，并显示在加入CN之后在UV灯下黄色荧光-在水溶液中。颜色从浅黄色到黄色的明显变化可以通过肉眼观察到。我们已经成功地利用上述CN -和H +为INHIBIT分子逻辑门的制造中，使用CN -和H +作为化学输入和荧光强度信号作为输出。此外，在传感器CN的荧光响应的检测极限-下降到5.12×10 -8 M分别滴定法。基于测试条HY获得，其可作为一个方便和有效的CN -试验试剂盒检测CN -在水溶液中。此外，传感器可以检测到CN -食物样品作为样品和有效的方法英寸
• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis, structural elucidation and anticancer activity of diorganotin(IV) complexes derived from isonicotinoyl hydrazones
  作者：Sana Ahsen、Iqra Tanvir、Noor Uddin、Tahira Yasmeen、Saghir Abbas、Saba Naz、Ali Haider、Saurav Bhattacharya、Ulrich Kortz、Faisal Rashid、Jamshed Iqbal、Saqib Ali

  DOI：10.1016/j.ica.2024.121965

  日期：2024.5

  Six new Schiff based diorganotin(IV) complexes have been synthesized and structurally characterized through multitude analytical techniques. The compound-DNA interaction study has been performed through UV–Visible spectroscopy that revealed high binding potential through a spontaneous process. The complexes have further been investigated for antimicrobial and anticancer studies.

  通过多种分析技术合成了六种新的希夫基二有机锡（IV）配合物并进行了结构表征。化合物-DNA 相互作用研究是通过紫外-可见光谱进行的，揭示了通过自发过程的高结合潜力。这些复合物已被进一步研究用于抗菌和抗癌研究。