N-m-Fluorophenyl-salicylidenimin | 25059-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-m-Fluorophenyl-salicylidenimin
• 英文别名: 3-Fluor-salicyliden-anilin；2-{(E)-[(3-fluorophenyl)imino]methyl}phenol；2-[(3-fluorophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 25059-49-8
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO
• 分子量: 215.227
• InChiKey: ZUHWLAWLODQICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-m-Fluorophenyl-salicylidenimin 在 lithium isopropoxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C₁₃H₉FLiNO
  参考文献：
  名称：

  Novel lithium Schiff-base cluster complexes as electron injectors: synthesis, crystal structure, thin film characterisation and their performance in OLEDs

  摘要：

  首次合成并表征了一组新型的锂席夫碱簇合物，并将其作为电子注入剂在OLED器件中进行了测试。研究了这些化合物的电学、电子学、热学和光学性质，并与工业标准物LiF和锂喹啉酸盐（LiQ）进行了比较。在测试的化合物中，锂2-((邻甲苯基亚氨基)甲基)苯酚盐被发现能使OLED的效率比LiF提高69%，比LiQ提高15%。同样的电子注入剂被发现能使OLED的寿命比LiF延长六倍，比LiQ延长4.3倍。母体化合物锂2-((苯胺基)甲基)苯酚盐的晶体结构表明，该化合物是四聚体，与六聚体的LiQ不同。用氟原子替换甲基会导致HOMO和LUMO能级显著降低，高达1.2 eV。对Li–Al/电子注入剂/Li–Al和Al/电子注入剂/Al的单层器件的电流密度与电压特性的分析表明，两组器件都在作为纯电子器件运行，表明自由锂的形成是提高电子注入的原因，但无论是能量化的铝原子（如其他工作者之前所提出的）还是铝表面上的能量化的锂复合物（如我们在本文中所展示的），都是实现高效电子注入所需的全部条件。

  DOI：

  10.1039/c2jm15114f
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-m-Fluorophenyl-salicylidenimin
  参考文献：
  名称：

  Novel lithium Schiff-base cluster complexes as electron injectors: synthesis, crystal structure, thin film characterisation and their performance in OLEDs

  摘要：

  首次合成并表征了一组新型的锂席夫碱簇合物，并将其作为电子注入剂在OLED器件中进行了测试。研究了这些化合物的电学、电子学、热学和光学性质，并与工业标准物LiF和锂喹啉酸盐（LiQ）进行了比较。在测试的化合物中，锂2-((邻甲苯基亚氨基)甲基)苯酚盐被发现能使OLED的效率比LiF提高69%，比LiQ提高15%。同样的电子注入剂被发现能使OLED的寿命比LiF延长六倍，比LiQ延长4.3倍。母体化合物锂2-((苯胺基)甲基)苯酚盐的晶体结构表明，该化合物是四聚体，与六聚体的LiQ不同。用氟原子替换甲基会导致HOMO和LUMO能级显著降低，高达1.2 eV。对Li–Al/电子注入剂/Li–Al和Al/电子注入剂/Al的单层器件的电流密度与电压特性的分析表明，两组器件都在作为纯电子器件运行，表明自由锂的形成是提高电子注入的原因，但无论是能量化的铝原子（如其他工作者之前所提出的）还是铝表面上的能量化的锂复合物（如我们在本文中所展示的），都是实现高效电子注入所需的全部条件。

  DOI：

  10.1039/c2jm15114f

文献信息

• Some dichloro Schiff base complexes of molybdenum(IV)
  作者：Chi-Tat Kan

  DOI：10.1039/dt9820002309

  日期：——

  A series of molybdenum(IV) complexes of the type [MoCl2L2], where HL represents N-phenylsalicylideneimine and its derivatives, have been synthesised by reaction of [MoCl2(acac)2](acac = acetylacetonate) or [MoCl4(MeCN)2] with related Schiff bases. The spectroscopic properties of these six-co-ordinate d2 complexes are discussed.

  一系列的钼（IV类型的复合物）[代替MoCl 2大号2 ]，其中HL代表Ñ -phenylsalicylideneimine及其衍生物，已经通过的反应[代替MoCl合成2（ACAC）2 ]（ACAC =乙酰丙酮化物）或[代替MoCl 4（MeCN）2 ]和相关的席夫碱。讨论了这些六坐标d 2配合物的光谱性质。
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• Abramenko; Chernega; Ardanova, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2002, vol. 47, # 6, p. 816 - 824
  作者：Abramenko、Chernega、Ardanova、Sergienko

  DOI：——

  日期：——
• Novel lithium Schiff-base cluster complexes as electron injectors: synthesis, crystal structure, thin film characterisation and their performance in OLEDs
  作者：Poopathy Kathirgamanathan、Sivagnanasundram Surendrakumar、Juan Antipan-Lara、Seenivasagam Ravichandran、Y. F. Chan、Vincent Arkley、Subramanium Ganeshamurugan、Muttulingham Kumaraverl、Gnanamoly Paramswara、Arumugam Partheepan、Vanga R. Reddy、Daniel Bailey、Alexander J. Blake

  DOI：10.1039/c2jm15114f

  日期：——

  A set of novel lithium Schiff base cluster compounds has been synthesised and characterised for the first time and tested as electron injectors in OLED devices. Their electrical, electronic, thermal and optical properties have been investigated and compared with the industry standards LiF and lithium quinolinolate (LiQ). Amongst the compounds tested, lithium 2-((o-tolylimino)methyl) phenolate was found to enhance the efficiency of OLEDs by 69% compared to LiF and 15% compared to LiQ. The same electron injector was found to extend the lifetimes of OLEDs by six-fold compared to LiF and 4.3-fold compared to LiQ respectively. The crystal structure of the parent compound, lithium 2-((phenylamino)methyl)phenolate reveals that the compound is tetrameric in contrast to hexameric LiQ. Substituting the methyl group with fluorine causes a remarkable depression of the HOMO and LUMO levels by up to 1.2 eV. Analysis of current density vs. voltage characteristics of single-layer devices for Li–Al/electron injector/Li–Al and Al/electron injector/Al reveals that both sets of devices are operating as electron-only devices indicating that the formation of free lithium is the cause of enhanced electron injection, but either the energetic aluminium atoms (as proposed previously by other workers) or energetic lithium complexes on an aluminium surface (as we have demonstrated in this paper) are all that is required for efficient electron injection.

  首次合成并表征了一组新型的锂席夫碱簇合物，并将其作为电子注入剂在OLED器件中进行了测试。研究了这些化合物的电学、电子学、热学和光学性质，并与工业标准物LiF和锂喹啉酸盐（LiQ）进行了比较。在测试的化合物中，锂2-((邻甲苯基亚氨基)甲基)苯酚盐被发现能使OLED的效率比LiF提高69%，比LiQ提高15%。同样的电子注入剂被发现能使OLED的寿命比LiF延长六倍，比LiQ延长4.3倍。母体化合物锂2-((苯胺基)甲基)苯酚盐的晶体结构表明，该化合物是四聚体，与六聚体的LiQ不同。用氟原子替换甲基会导致HOMO和LUMO能级显著降低，高达1.2 eV。对Li–Al/电子注入剂/Li–Al和Al/电子注入剂/Al的单层器件的电流密度与电压特性的分析表明，两组器件都在作为纯电子器件运行，表明自由锂的形成是提高电子注入的原因，但无论是能量化的铝原子（如其他工作者之前所提出的）还是铝表面上的能量化的锂复合物（如我们在本文中所展示的），都是实现高效电子注入所需的全部条件。
• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-