3-(diethoxyphosphinyl)-2-pentanone | 16540-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(diethoxyphosphinyl)-2-pentanone
• 英文别名: diethyl (2-oxopentan-3-yl)phosphonate；α-Ethyl-diethyl-phosphono-aceton；(1-ethyl-2-oxo-propyl)-phosphonic acid diethyl ester；(1-Aethyl-2-oxo-propyl)-phosphonsaeure-diaethylester；3-Diethoxyphosphorylpentan-2-one
• CAS: 16540-20-8
• 化学式: C₉H₁₉O₄P
• 分子量: 222.221
• InChiKey: YHJUGCQFMQJYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-129 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.0724 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(diethoxyphosphinyl)-2-pentanone 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-Aminopentan-3-ylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Animation reductrice des β-cetophosphonates: preparation d'acides aminoalkylphosphoniques

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98903-3
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 乙醚 、 氢化钾 作用下， 生成 3-(diethoxyphosphinyl)-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Pudowik; Lebedewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1920,1923;engl.Ausg.S.1863,1865

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Pyrimido[4,5-<i>b</i>]indole Derivatives Against Gram-Negative Multidrug-Resistant Pathogens
  作者：Qidi Kong、Wei Pan、Heng Xu、Yaru Xue、Bin Guo、Xin Meng、Cheng Luo、Ting Wang、Shuhua Zhang、Yushe Yang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00621

  日期：2021.6.24

  potent activity against Gram-negative pathogens have been reported. Among them, pyrimido[4,5-b]indole derivatives represented by GP-1 demonstrated excellent broad-spectrum antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria but were limited by hERG inhibition and poor pharmacokinetics profile. To improve their drug-like properties, we designed a series of novel pyrimido[4,5-b]indole

  由于革兰氏阴性细菌膜的渗透性差和细菌外排机制麻烦，因此仅报道了少数对革兰氏阴性病原体具有有效活性的 GyrB/ParE 抑制剂。其中，以GP-1为代表的嘧啶并[4,5- b ]吲哚衍生物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的广谱抗菌活性，但受到hERG抑制和较差的药代动力学特征的限制。为了改善它们的类药物特性，我们设计了一系列基于 GP-1 的三环支架和阿卡沙星的 C-7 部分的新型嘧啶并 [4,5- b ] 吲哚衍生物。这些努力最终导致了有希望的化合物18r的发现减少 hERG 责任和改善 PK 概况。化合物18R表现出优异的广谱体外相比GP-1的抗菌活性，包括各种临床耐药的G -病原体，尤其是鲍曼不动杆菌，并且在体内的功效还证实在中性粒细胞减少一个小鼠感染的多药大腿模型耐药鲍曼不动杆菌。
• α-Methylene-β-amino Ketone Derivatives from β-Ketoallylsilanes
  作者：M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1021/jo052330d

  日期：2006.3.1

  β-Ketoallylsilanes are synthesized by the Horner−Emmons reaction starting from novel silylated ketophosphonates and various aldehydes. The reactions of β-ketoallylsilanes with NsONHCO2Et and CaO produce α-methylene-N-(ethoxycarbonyl)-β-amino ketones through the ring opening of the intermediate aziridine, which is favored by the presence of the trimethylsilyl group. With chiral β-ketoallylsilanes we

  β-酮烯丙基硅烷是通过新型的甲硅烷基化酮膦酸酯和各种醛类通过霍纳-埃蒙斯反应合成的。β-酮烯丙基硅烷与NsONHCO 2 Et和CaO的反应通过中间体氮丙啶的开环生成α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮，三甲基甲硅烷基的存在有利于该反应。使用手性β-酮烯丙基硅烷，我们获得了立体选择性胺化反应，其中非对映体过量为90％。以39-60％的产率分离出α-亚甲基-N-（乙氧羰基）-β-氨基酮并进行了表征。
• Phase Transfer Catalyzed Alkylation of 2-(Diethoxyphosphinyl)cyclohexane
  作者：Suzanne M. Ruder、Vithalanand R. Kulkarni

  DOI：10.1055/s-1993-25972

  日期：——

  Alkylation of cyclic ß-oxophosphonates using the ion pair extractive-phase transfer catalysis method was studied using 2-(diethoxyphosphinyl) cyclohexanone as the model compound. Unlike related phosphonic acid derivatives, the cyclic ß-oxophosphonates exhibited ambident character under phase transfer conditions when dichloromethane was used as the solvent. Carbon alkylation was most effective when activated and sterically less demanding alkyl halides were utilized.

  以 2-(二乙氧基膦酰基)环己酮为模型化合物，利用离子对萃取-相转移催化法研究了环ß-氧膦酸盐的烷基化反应。与相关的膦酸衍生物不同，当使用二氯甲烷作为溶剂时，环状ß-氧膦酸盐在相转移条件下表现出惰性。 当使用活化且立体要求较低的烷基卤化物时，碳烷基化最为有效。
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 261 - 263
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Issleib,K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 207 - 220
  作者：Issleib,K. et al.

  DOI：——

  日期：——