2-[(4-甲基苯基)硫烷基]乙基苯基砜 | 32018-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(4-甲基苯基)硫烷基]乙基苯基砜
• 英文名称: (2-(phenylsulfonyl)ethyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-[2-(Benzenesulfonyl)ethylsulfanyl]-4-methylbenzene
• CAS: 32018-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S₂
• 分子量: 292.423
• InChiKey: RQKGHVOAQHAONN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  476.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲基苯基)硫烷基]乙基苯基砜 在 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidinium chloride 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 甲基对甲苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  由金鸡纳衍生相转移试剂介导的亚磺酸阴离子的有机催化不对称合成亚砜

  摘要：

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。

  DOI：

  10.1021/ol2010962
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基苯基硫醚 在 乙醇 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(4-甲基苯基)硫烷基]乙基苯基砜
  参考文献：
  名称：

  375.某些β-磺酰基-硫化物中硫醚键的裂变

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001754

文献信息

• Metal-Free Electrophilic Alkynylation of Sulfenate Anions with Ethynylbenziodoxolone Reagents
  作者：Stephanie G. E. Amos、Stefano Nicolai、Alec Gagnebin、Franck Le Vaillant、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00050

  日期：2019.3.15

  Alkynyl sulfoxides are important building blocks with a unique reactivity in organic chemistry, but only a few reliable methods have been reported to synthesize them. A novel route to access alkynyl sulfoxides is reported herein by using ethynyl benziodoxolone (EBX) reagents to trap sulfenate anions generated in situ, via a retro-Michael reaction. The reaction takes place under metal-free and mild

  炔基亚砜是重要的组成部分，在有机化学中具有独特的反应活性，但仅报道了几种可靠的合成方法。本文报道了通过使用乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）试剂通过逆迈克尔反应捕获原位产生的亚磺酸根阴离子来获得炔基亚砜的新途径。该反应在无金属和温和的条件下进行。它与芳基，杂芳基和烷基亚砜相容，收率高达90％。期望这种对炔基亚砜的实际接触将促进这些有用的结构单元在有机合成中的应用。
• Reactivity of β-alkylamino-sulphonyl compounds towards thiophenols
  作者：A.S. Angeloni、P. De Maria、A. Fini、G. Salvadori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98770-8

  日期：1970.1

  β-alkylamino-sulphone hydrochloride and methiodide derivatives react quantitatively with thiophenols, leading to the replacement of the alkylamino residue with the aryl-mercapto group.

  β-烷基氨基砜盐酸盐和甲硫醇衍生物与硫酚进行定量反应，导致烷基氨基残基被芳基巯基取代。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Sulfoxides from Sulfenic Acid Anions Mediated by a <i>Cinchona</i>-Derived Phase-Transfer Reagent
  作者：Fabien Gelat、Jayadevan Jayashankaran、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Stéphane Perrio

  DOI：10.1021/ol2010962

  日期：2011.6.17

  Preliminary results concerning a conceptually novel route to chiral sulfoxides based on the asymmetric alkylation of sulfenate salts with alkyl halides mediated by a chiral phase-transfer catalyst are described. As a representative example, o-anisyl methyl sulfoxide was produced in 96% yield and with an enantiomeric excess of 58% using commercial cinchonidinium derivative 2a.

  本文描述了有关手性亚砜在手性相转移催化剂介导的亚磺酸盐与烷基卤化物的不对称烷基化的基础上获得手性亚砜的新颖方法的初步结果。作为代表性的例子，ö -anisyl甲基亚砜，96％收率和58％对映体过量使用商业金鸡尼丁衍生物制备2A。
• 375. The fission of the thioether linkage in certain β-sulphonyl-sulphides
  作者：A. H. Ford-Moore、R. A. Peters、R. W. Wakelin

  DOI：10.1039/jr9490001754

  日期：——