diisopropyl {2-[2-bromo-2-(bromomethyl)cyclopropyl]ethyl}phosphonate | 473994-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl {2-[2-bromo-2-(bromomethyl)cyclopropyl]ethyl}phosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-1-(bromomethyl)-2-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethyl]cyclopropane；1-bromo-1-(bromomethyl)-2-[2-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]ethyl]cyclopropane
• CAS: 473994-88-6
• 化学式: C₁₂H₂₃Br₂O₃P
• 分子量: 406.095
• InChiKey: AMMVWBQCCLJWOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl {2-[2-bromo-2-(bromomethyl)cyclopropyl]ethyl}phosphonate 在 甲酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2-{2-[1-(2-Amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-meth-(Z)-ylidene]-cyclopropyl}-ethyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基化-消除法和环丙烷环的异常打开合成亚甲基环丙烷核苷类似物的膦酸酯衍生物

  摘要：

  描述了通过烷基化-消除法合成亚甲基环丙烷核苷类似物15a - 18a，15b - 18b和15c - 18c的膦酸酯。在一个简化的系列中，甲磺酸19通过与二乙基或二异丙基亚磷酸酯的Michaelis-Becker反应转化为亚甲基环丙烷膦酸酯20a或20b。后者被转化为邻位二溴化物21a和21b，然后用于烷基化-消除核酸碱基（腺嘌呤）或前体（2-氨基-6-氯嘌呤和N 4-乙酰胞嘧啶）。用碘代三甲基硅烷的溴将中间的Z + E异构体22a + 23a和22b + 23b烷基化为游离的膦酸15a，16a，并用开放的环丙烷环25膦酸酯，将其通过Dowex 1上的离子交换色谱法分离。膦酸酯二酯22c通过硅胶色谱分离分离出23a和23c，将它们水解为鸟嘌呤衍生物22d和23d，然后将其脱烷基以得到目标类似物15b，16b。以及在双键26a或26b上加成溴化氢或碘化氢的产物。所述ë + ž异构体22E +

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00589-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 diisopropyl {2-[2-bromo-2-(bromomethyl)cyclopropyl]ethyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  烷基化-消除法和环丙烷环的异常打开合成亚甲基环丙烷核苷类似物的膦酸酯衍生物

  摘要：

  描述了通过烷基化-消除法合成亚甲基环丙烷核苷类似物15a - 18a，15b - 18b和15c - 18c的膦酸酯。在一个简化的系列中，甲磺酸19通过与二乙基或二异丙基亚磷酸酯的Michaelis-Becker反应转化为亚甲基环丙烷膦酸酯20a或20b。后者被转化为邻位二溴化物21a和21b，然后用于烷基化-消除核酸碱基（腺嘌呤）或前体（2-氨基-6-氯嘌呤和N 4-乙酰胞嘧啶）。用碘代三甲基硅烷的溴将中间的Z + E异构体22a + 23a和22b + 23b烷基化为游离的膦酸15a，16a，并用开放的环丙烷环25膦酸酯，将其通过Dowex 1上的离子交换色谱法分离。膦酸酯二酯22c通过硅胶色谱分离分离出23a和23c，将它们水解为鸟嘌呤衍生物22d和23d，然后将其脱烷基以得到目标类似物15b，16b。以及在双键26a或26b上加成溴化氢或碘化氢的产物。所述ë + ž异构体22E +

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00589-6

文献信息

• Synthesis of phosphonate derivatives of methylenecyclopropane nucleoside analogues by alkylation–elimination method and unusual opening of cyclopropane ring
  作者：Hui-Ping Guan、Yao-Ling Qiu、Mohamad B. Ksebati、Earl R. Kern、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00589-6

  日期：2002.7

  were then used for alkylation–elimination of nucleic acid bases (adenine) or precursors (2-amino-6-chloropurine and N4-acetylcytosine). The intermediary Z+E-isomers 22a+23a and 22b+23b were dealkylated with bromo- of iodotrimethylsilane to free phosphonic acids 15a, 16a and phosphonate with an open cyclopropane ring 25 which were separated by ion exchange chromatography on Dowex 1. Phosphonate diesters

  描述了通过烷基化-消除法合成亚甲基环丙烷核苷类似物15a - 18a，15b - 18b和15c - 18c的膦酸酯。在一个简化的系列中，甲磺酸19通过与二乙基或二异丙基亚磷酸酯的Michaelis-Becker反应转化为亚甲基环丙烷膦酸酯20a或20b。后者被转化为邻位二溴化物21a和21b，然后用于烷基化-消除核酸碱基（腺嘌呤）或前体（2-氨基-6-氯嘌呤和N 4-乙酰胞嘧啶）。用碘代三甲基硅烷的溴将中间的Z + E异构体22a + 23a和22b + 23b烷基化为游离的膦酸15a，16a，并用开放的环丙烷环25膦酸酯，将其通过Dowex 1上的离子交换色谱法分离。膦酸酯二酯22c通过硅胶色谱分离分离出23a和23c，将它们水解为鸟嘌呤衍生物22d和23d，然后将其脱烷基以得到目标类似物15b，16b。以及在双键26a或26b上加成溴化氢或碘化氢的产物。所述ë + ž异构体22E +