2,2'-dithiobis(ethyl 3-pyridinecarboxylate) | 117106-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-dithiobis(ethyl 3-pyridinecarboxylate)
• 英文别名: 2,2'-dithiobis(ethyl-3-pyridinecarboxylate)；bis(3-ethoxycarbonylpyrid-2-yl) disulfide；1,1'-dithio-2,2'-ethylnicotinate；Ethyl 2-[(3-ethoxycarbonylpyridin-2-yl)disulfanyl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 117106-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 364.446
• InChiKey: KCGOKZKGDNYDDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dithiobis(ethyl 3-pyridinecarboxylate) 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2'-dithiobis(3-pyridinecarbonyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  合成2,2'-二硫代双-和2,2'-三硫代-3-吡啶羧酸衍生物作为新型潜在的放射增敏剂/放射防护剂

  摘要：

  本文报道二硫的合成和1,2-二氢-2- thioxopyridine的三硫代衍生物，开始与1,2-二氢-2-硫代-3-吡啶羧酸1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250103
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-mercaptonicotinate 在 1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到2,2'-dithiobis(ethyl 3-pyridinecarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  N-Unsubstituted Sulfenamides by Electrophilic Amination of mercapto compounds

  摘要：

  Potential mercapto compounds derived from electron deficient heterocycles as 2- and 4-thiouracils, pyridines and pyridine-1-oxide are aminated by the oxaziridine 1 to new sulfenamides (6, 9, 11 and 15 or the isothiazolo-pyridine 14) which add to phenylisocyanates forming sulfenylureas (7, 10, 12 and 16). Several other mercapto compounds gave disulfides. Attempts of oxidation of the sulfenamides and the sulfenylureas were unsuccessful. The methylmercapto compound 19 after amination was hydrolyzed to the sulfoxide 20.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390129

文献信息

• Synthesis and Structure of a Series of New Molybdenum(VI) Complexes with the Esters of 2-Mercaptonicotinic Acid
  作者：Marina Cindrić、Neven Strukan、Tanja Kajfež、Gerald Giester、Boris Kamenar

  DOI：10.1002/1521-3749(200112)627:12<2604::aid-zaac2604>3.0.co;2-u

  日期：2001.12

  Reduktion von MoVI mit der Mercaptonicotin-SH-Gruppe unter gleichzeitiger Bildung einer S–S-Bindung durch Verknupfung zweier 2-Mercaptonicotinsaure-Molekule resultiert. Die Bildung von MoV wird EPR-spektroskopisch bewiesen. Die Molekul- und Kristallstrukturen von 1, 2, 3 und 4 sowie der Nebenprodukte 1,1′-Dithio-2,2′-n-butylnicotinoat (7) und Tetramethylammonium-Hexachoromolybdat(V) (8) wurden durch E

  新型二氧钼 (VI) 与 2-巯基烟酸的甲基 (1)、乙基 (2)、正丙基 (3)、异丙基 (4)、正丁基 (5) 和环己基 (6) 的络合物具有由 MoO2Cl2 和 MoO2 (acac) 2（acac = 2,4-戊二酸）与巯基烟酸在相应的醇中反应制备。酯化反应由 MoV 催化，MoV 源于 MoVI 与巯基烟碱 -SH 基团的还原，同时由两个 2-巯基烟碱分子缩合形成 S-S 键。通过 ESR 光谱证明了 MoV 的存在。1, 2, 3 和 4 以及副产物 1,1'-二硫代-2,2'-n-丁基烟酸酯 (7) 和四甲基六氯钼酸铵 (V) (8) 的分子和晶体结构已得到由 X 射线单晶衍射测定。配合物 1-4 包含 MoO22 + 核心，每个钼原子八面体配位，由两个 2-巯基烟酸 N 和 S 供体原子络合。一系列新型钼 (VI) 与 2-巯基烟酸酯的配合物的合成和结构 新型二氧钼 (VI)
• Molecular modelling of the isothiazolo[5,4-b]pyridin-3(2H)-one derivatives
  作者：Victor Martínez-Merino、JoséI. García、JoséA. Mayoral、María J. Gil、JoséM. Zabalza、Jean P. Fayet、Marie.C. Vertut、Alain Carpy、Alberto González

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00443-7

  日期：1996.6

  The performance of several semiempirical (MNDO, AM1, PM3, and SAM1) and ab initio (HF and MP2/6-31G∗) methods for describing the structural and electronic features of a series of isothiazolopyridines, some of them bearing a hypervalent sulphur, is compared. Most of semiempirical methods calculate reasonable molecular structures, as compared with X-Ray structures, even in the case of S-oxides and S

  几种半经验方法（MNDO，AM1，PM3和SAM1）和从头算方法（HF和MP2 / 6-31G ∗）的性能，用于描述一系列异噻唑并吡啶的结构和电子特征，其中一些带有高价硫，比较。与X射线结构相比，即使在S-氧化物和S，S-二氧化物的情况下，大多数半经验方法都可以计算出合理的分子结构。但是，即使在包括d轨道的SAM1的情况下，用这些方法也几乎不能重现偶极矩。在S，S的情况下，Hartree-Fock从头算式不能得出好的偶极矩值-二氧化物。在二阶Møller-Plesset计算中，与实验值的一致性要好得多，但这似乎是由于HF和MP2值之间存在系统差异。
• MONGE, A.;MARTINEZ-MERINO, V.;FERNANDEZ-ALVAREZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 23-28
  作者：MONGE, A.、MARTINEZ-MERINO, V.、FERNANDEZ-ALVAREZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• N-Unsubstituted Sulfenamides by Electrophilic Amination of mercapto compounds
  作者：Siegfried Andreae

  DOI：10.1002/prac.19973390129

  日期：——

  Potential mercapto compounds derived from electron deficient heterocycles as 2- and 4-thiouracils, pyridines and pyridine-1-oxide are aminated by the oxaziridine 1 to new sulfenamides (6, 9, 11 and 15 or the isothiazolo-pyridine 14) which add to phenylisocyanates forming sulfenylureas (7, 10, 12 and 16). Several other mercapto compounds gave disulfides. Attempts of oxidation of the sulfenamides and the sulfenylureas were unsuccessful. The methylmercapto compound 19 after amination was hydrolyzed to the sulfoxide 20.
• Synthesis of 2,2′-dithiobis- and 2,2′-trithiobis-3-pyridinecarboxylic acid derivatives as new potential radiosensitizers/radioprotectors
  作者：A. Monge、V. Martinez-Merino、E. Fernández-Alvarez

  DOI：10.1002/jhet.5570250103

  日期：1988.1

  This paper reports the synthesis of dithio and trithio derivatives of 1,2-dihydro-2-thioxopyridine, starting with 1,2-dihydro-2-thioxo-3-pyridine carboxylic acid 1.

  本文报道二硫的合成和1,2-二氢-2- thioxopyridine的三硫代衍生物，开始与1,2-二氢-2-硫代-3-吡啶羧酸1。