diethyl nona-2,7-diynedioate | 34497-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl nona-2,7-diynedioate
• 英文别名: diethyl 2,7-nonadiynedioate；2,7-nonadiynedioate；nona-2,7-diynedioic acid diethyl ester；Nona-2,7-diindisaeure-diaethylester
• CAS: 34497-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: AGLXSZRQIGBBIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl nona-2,7-diynedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 nona-2,7-diyne-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 diethyl nona-2,7-diynedioate
  参考文献：
  名称：

  Parker et al., Journal of the Chemical Society, 1959, p. 2433,2436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Halo-Enediynes:  Probing the Electronic and Stereoelectronic Contributions to the Bergman Cycloaromatization
  作者：Gary W. Plourde、Philip M. Warner、Dennis A. Parrish、Graham B. Jones

  DOI：10.1021/jo025763e

  日期：2002.7.1

  strategy. DFT analysis, initially used to identify synthesis candidates, was also employed to rationalize the propensity for cycloaromatization of the compounds. In all cases studied the halogen atom had a strongly retardative effect on the thermal Bergman cycloaromatization reaction. The isolation of the first C-9 monochloroenediyne is noteworthy, and may find application in prodrug design.

  利用类胡萝卜素偶联策略制备了一系列卤素取代的环状二烯炔。最初用于鉴定合成候选物的DFT分析也用于合理化化合物的环芳烃化倾向。在所有研究的案例中，卤素原子对热伯格曼环芳烃化反应均具有强烈的阻滞作用。值得注意的是，第一个C-9一氯代二炔的分离非常重要，可能会在前药设计中得到应用。
• An Atom‐Economical Approach to 2‐Triazolyl Thio‐/Seleno Pyridines <i>via</i> Ruthenium‐Catalyzed One‐pot [3+2]/[2+2+2] Cycloadditions
  作者：Divya Bhatt、Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Krishn Kumar、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201900791

  日期：2019.12.3

  An efficient method to access 2‐triazolyl thio‐/selenopyridines with good to excellent yields by ruthenium(II)‐catalyzed one‐pot [3+2]/[2+2+2] cycloaddition reactions of azides, 1‐alkynyl thio‐/selenocyanates and 1,6‐diynes is reported. This atom‐economical catalytic strategy offers a mild and practical approach to access a variety of such cycloadducts with good to excellect regioselectivities. The

  一种有效的方法，可通过钌（II）催化叠氮化物的单锅[3 + 2] / [2 + 2 + 2]环加成反应，1-炔基硫代-苯并吡啶获得2-三唑基硫代/硒代吡啶据报道有/硒代氰酸酯和1,6-二炔。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问具有良好的区域选择性的多种此类环加合物。通过在芳基/烷基叠氮化物存在下，四炔与1-炔基硫代/硒代氰酸酯的反应，该方案进一步扩展为3,3'-双（三唑基硫代/硒代）-2,2'-联吡啶的合成。
• An Atom‐Economical Approach to 2‐Aryloxypyridines and 2,2′/2,3′‐Diaryloxybipyridines <i>via</i> Ruthenium‐Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Pratibha Kalaramna、Divya Bhatt、Himanshu Sharma、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/adsc.201900553

  日期：2019.9.17

  solvent‐free approach for the synthesis of 2‐aryloxypyridines with good to excellent yields has been developed by the reaction of 1,6‐diynes with aryl cyanates. This atom‐economical catalytic strategy offers a mild and practical approach to access a variety of such cycloadducts with excellent regioselectivities. The protocol was further extended to the synthesis of 2,2′‐ and 2,3′‐diaryloxybipyridines by the

  通过1,6-二炔与氰酸芳基酯的反应，已经开发出了一种高效的，钌（II）催化，无溶剂的合成2-芳氧基吡啶的方法，其收率良好至极好。这种原子经济的催化策略提供了一种温和而实用的方法，可访问多种具有出色区域选择性的此类环加合物。通过四炔与氰酸芳基酯的反应，该方案进一步扩展到2,2'-和2,3'-二芳氧基联吡啶的合成。
• Alkynylboronates and -boramides in CoI- and RhI-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions: Construction of Oligoaryls through Selective Suzuki Couplings
  作者：Laura Iannazzo、K. Peter C. Vollhardt、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/ejoc.201100371

  日期：2011.6

  borylated alkynes, followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides. Ethynylboryl pinacolate took part in cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of all types investigated (i.e., all-intermolecular cyclotrimerization, diyne-yne cocyclization, and all-intramolecular triyne cycloisomerization). The resulting platforms gave rise to linear and angular ter- and quateraryls after Pd-catalyzed cross-coupling

  低聚芳基是通过过渡金属催化的硼化炔烃的 [2+2+2] 环加成反应制备的，然后是 Suzuki 与芳基卤化物的交叉偶联。Ethynylboryl pinacolate 参与研究的所有类型的钴催化 [2+2+2] 环加成反应（即，全分子间环三聚、二炔-炔共环化和全分子内三炔环异构化）。在 Pd 催化的交叉偶联后，所得平台产生线性和有角的三和四芳基。此外，还开发了第一个涉及炔基萘硼酰胺的 [2+2+2] 环加成反应。这些衍生物可以在作为催化剂的铑配合物存在下与二炔共环化。因为硼酰胺基团在 Suzuki 偶联条件下是无活性的，但可以很容易地脱保护以提供活性基团，