(E)-propyl(styryl)sulfane | 1160109-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-propyl(styryl)sulfane
• 英文别名: [(E)-2-propylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 1160109-24-9
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• 分子量: 178.298
• InChiKey: LUTDHDXMLHOZOM-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烷-1-硫醇 、 苯乙炔 在 iron(III) oxide 作用下， 反应 0.42h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  磁铁矿（Fe3O4）纳米颗粒催化末端乙炔的区域选择性氢硫醇化

  摘要：

  摘要在此，我们报告了一种新的无溶剂方法，用于从末端炔烃和硫醇制备乙烯基硫醚，使用磁铁矿 (Fe3O4) 纳米颗粒作为可回收催化剂。使用这种更环保的方法，以良好的收率和立体选择性获得了所需的乙烯基硫醚。此外，使用简单的外部磁铁很容易回收催化剂，并重新用于进一步的催化反应，直到第五次循环时活性没有显着损失。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1262421

文献信息

• Indium(iii) catalysed substrate selective hydrothiolation of terminal alkynes
  作者：Rupam Sarma、Nimmakuri Rajesh、Dipak Prajapati

  DOI：10.1039/c2cc30350g

  日期：——

  In(OTf)3 is reported as the first catalyst having the ability to selectively catalyse both Markovnikov and anti-Markovnikov hydrothiolation of terminal alkynes under identical reaction conditions depending upon the nature of the thiol employed.

  据报道，In(OTf)3是首个催化剂，能够在相同的反应条件下，根据所用硫醇的性质，选择性地催化端炔的 Markovnikov 和 anti-Markovnikov 氢硫化反应。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed regio- and stereoselective hydrothiolation reaction of alkynes
  作者：Zi-Song Cong、Yang Zhang、Guang-Fen Du、Cheng-Zhi Gu、Lin He

  DOI：10.1080/00397911.2018.1468910

  日期：2018.7.18

  Abstract N-heterocyclic carbenes (NHCs) have been utilized as Brønsted base to catalyze the hydrothiolation reaction between alkynes and thiols to produce the vinyl sulfides stereoselectively. Graphical Abstract Graphical Abstract

  摘要 N-杂环卡宾（NHCs）已被用作布朗斯台德碱催化炔烃和硫醇之间的氢硫醇化反应以立体选择性地产生乙烯基硫化物。图形摘要图形摘要
• Hydrothiolation of Alkenes and Alkynes Catalyzed by 3,4-Dimethyl-5-vinylthiazolium iodide and Poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide
  作者：Supill Chun、Junyong Chung、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/cctc.201600363

  日期：2016.8.8

  The highly selective anti‐Markovnikov addition of thiols to unactivated alkenes and alkynes was demonstrated by using 3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium iodide or its polymer, poly(3,4‐dimethyl‐5‐vinylthiazolium) iodide, as a complementary catalyst. The reaction proceeded cleanly under base‐free conditions in air with both aromatic and aliphatic thiols. The polymer catalyst showed a high turnover number

  通过使用3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓碘化物或其聚合物碘化聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘作为辅助催化剂，证明了硫醇在未活化的烯烃和炔烃中的高选择性抗Markovnikov加成反应。 。该反应在无碱条件下于空气中与芳香族和脂肪族硫醇一起干净地进行。该聚合物催化剂显示出高周转率（≈5800），可以重复使用多达四次而不会损失任何催化活性。DFT计算支持噻唑鎓阳离子稳定噻吩基中间体，这导致自由基与不饱和C-C键反应。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Synthesis of Non‐Terminal Alkenyl Ethers, Alkenyl Sulfides, and N‐Vinylazoles from Arylaldehydes or Diarylketones, DMSO and O, S, N‐Nucleophiles
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Tonglin Yang、Miaodong Su、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202200020

  日期：2022.4.12

  A transition-metal-free protocol for the synthesis of non-terminal alkenyl ethers, alkenyl sulfides, and N-vinylazoles from arylaldehydes or diarylketones, DMSO and O, S, N-nucleophiles has been reported. In this protocol, 24 examples of non-terminal alkenyl ethers and 28 examples of non-terminal alkenyl sulfides in 72–95% yields have been synthesized within 5 min. Moreover, 27 examples of non-terminal

  已经报道了一种从芳醛或二芳基酮、DMSO 和 O、S、N-亲核试剂合成非末端烯基醚、烯基硫化物和 N-乙烯基唑的无过渡金属方案。在该协议中，在 5 分钟内合成了 24 个非末端烯基醚的例子和 28 个非末端烯基硫化物的例子，产率为 72-95%。此外，在 2 小时内还合成了 27 个非末端 N-乙烯基唑的例子，产率为 57-88%。初步机理研究表明，芳醛或二芳基酮提供了一个碳原子，DMSO提供了一个次甲基，O,S,N-亲核试剂贡献了一个X原子来构建C=C-X结构。