2-carboxy-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-[(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene | 58742-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-carboxy-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-[(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
• 英文别名: 8-oxo-7-[[2-(2-oxo-1,3-dithiol-4-yl)acetyl]amino]-3-(2H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 58742-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆O₅S₄
• 分子量: 472.55
• InChiKey: HVMHJPSVBUUITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙醚 、 5H-四唑-5-硫醇 、 sodium salt of 3-acetoxymethyl-2-carboxy-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-carboxy-8-oxo-7-[(1,3-dithiol-2-on-4-yl)-acetamido]-3-[(1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thiomethyl]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin derivatives

  摘要：

  新型头孢菌素衍生物的通式为：##STR1## 其中，(a) R1为氢、乙酸氧、叠氮或杂环硫或杂环羰基硫，具体为未取代或被直链或支链C1-4烷基或烷氧基、直链或支链C1-4烷基硫、直链或支链C1-4烷基磺酰基、氨基或乙酰氨基取代的(1,3,4-噻二唑-2-基)硫；未取代或1位被直链或支链C1-4烷基、羟基直链或支链C1-4烷基、苯基或羟基苯基取代，或2位被直链或支链C1-4烷基或羟基直链或支链C1-4烷基取代的(1,2,3,4-四唑-5-基)硫；(1,2,4-三唑-3-基)硫、(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)硫、(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)硫或(1,2,3-噻二唑-4-基)羰基硫，R2为羧基或以下通式所示的基团：##STR2## 其中，##STR3## 是一个可被酶轻易移除的基团，R3为氢或直链或支链C1-4烷基，R4为直链或支链C1-4烷基或环己基；或(b) R1为吡啶鎓离子，R2为羧基离子，以及其药用可接受的非毒性金属盐和与含氮碱形成的加成盐，具有宝贵的抗菌特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出活性。

  公开号：

  US04034090A1

文献信息

• US4034090A
  申请人：——

  公开号：US4034090A

  公开（公告）日：1977-07-05
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Rhone-Poulenc Industries

  公开号：US04034090A1

  公开（公告）日：1977-07-05

  New cephalosporin derivatives of the formula: ##STR1## in which either (a) R.sub.1 is hydrogen, acetoxy, azido or heterocyclylthio or heterocyclylcarbonylthio which is (1,3,4-thiadiazol-2-yl)-thio which is unsubstituted or substituted by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or alkoxy, straight or branched chain C.sub.1-4 alkylthio, straight or branched chain C.sub.1-4 alkylsulphonyl, amino or acetylamino; (1,2,3,4-tetrazol-5-yl)-thio which is unsubstituted or substituted in the 1-position by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl, hydroxy straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl, phenyl or hydroxyphenyl, or in the 2-position by straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or hydroxy straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl; (1,2,4-triazol-3-yl)-thio, (4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-thio, (3-methyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-thio or (1,2,3-thiadiazol-4-yl)-carbonylthio, and R.sub.2 is carboxy or a radical of the formula: ##STR2## in which the radical: ##STR3## is a radical which can be easily removed enzymatically, and in which R.sub.3 is hydrogen or straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl and R.sub.4 is straight or branched chain C.sub.1-4 alkyl or cyclohexyl; or (b) R.sub.1 is a pyridinio ion and R.sub.2 is a carboxylato ion, and pharmaceutically acceptable non-toxic metal salts thereof and addition salts thereof with nitrogen containing bases possess valuable anti-bacterial properties, showing activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  新型头孢菌素衍生物的通式为：##STR1## 其中，(a) R1为氢、乙酸氧、叠氮或杂环硫或杂环羰基硫，具体为未取代或被直链或支链C1-4烷基或烷氧基、直链或支链C1-4烷基硫、直链或支链C1-4烷基磺酰基、氨基或乙酰氨基取代的(1,3,4-噻二唑-2-基)硫；未取代或1位被直链或支链C1-4烷基、羟基直链或支链C1-4烷基、苯基或羟基苯基取代，或2位被直链或支链C1-4烷基或羟基直链或支链C1-4烷基取代的(1,2,3,4-四唑-5-基)硫；(1,2,4-三唑-3-基)硫、(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)硫、(3-甲基-1,2,4-噻二唑-5-基)硫或(1,2,3-噻二唑-4-基)羰基硫，R2为羧基或以下通式所示的基团：##STR2## 其中，##STR3## 是一个可被酶轻易移除的基团，R3为氢或直链或支链C1-4烷基，R4为直链或支链C1-4烷基或环己基；或(b) R1为吡啶鎓离子，R2为羧基离子，以及其药用可接受的非毒性金属盐和与含氮碱形成的加成盐，具有宝贵的抗菌特性，对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均显示出活性。