2-methylselenoethanoic acid | 50514-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methylselenoethanoic acid
• 英文别名: 2-Methylselanylacetic acid
• CAS: 50514-51-7
• 化学式: C₃H₆O₂Se
• 分子量: 153.039
• InChiKey: UOULLTHLSZQUIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.8±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylselenoethanoic acid 、 4-methoxy-N-[(4-methylphenyl)methylidene]aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-methylseleno-4-(4'-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型反式和顺式-3-甲基硒基取代的单环β-内酰胺的立体选择性合成，光谱学和X射线晶体学表征：具有医学意义的C-3功能化/双环/卤代螺硒基-β-内酰胺的潜在合成子

  摘要：

  摘要用2-甲基硒酸（2）制备了一系列新的反式和顺式-3-甲基硒代取代的β-内酰胺（4，5）。在三乙胺存在下，使用POCl3在回流的甲苯中，将从2-甲基硒酸（2）回收的乙烯酮与适当取代的亚胺（3a-f）之间进行缩合反应，从而引入四元β-内酰胺环。使用IR，NMR（1H和13C），2D-NMR（1H-1H COSY，1H-13C HSQC），元素分析（ CHN）和质谱（EIMS）。此外，反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-（4'-氯苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4b），反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-的结构甲基硒基4-（4'-甲基苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4c），通过单晶X射线晶体学研究建立了反式和顺式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-苯乙烯基氮杂丁-2-酮（4e和5e）。相对于C4-H，指定了C-3处氢的顺式或反式构型。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.03.028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(methylselanyl)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-methylselenoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非光催化黄素酶中黄素抑制剂复合物的光开关行为

  摘要：

  飞秒瞬态吸收光谱揭示了黄素酶中黄素抑制剂复合物前所未有的光开关现象。绝大多数黄素酶，包括单体肌氨酸氧化酶 (MSOX)，执行非光驱动的生理功能。然而，黄素辅因子广泛参与光诱导电子转移反应。MSOX催化肌氨酸氧化去甲基化；硫代乙酸甲酯 (MTA) 是一种底物类似物抑制剂，它与 MSOX 形成复合物，由于黄素-MTA 电荷转移 (CT) 相互作用，在整个可见光范围内表现出强烈的吸收带。在这里，我们证明在激发时，这些 CT 相互作用在~300 fs 的无势垒高量子产率反应期间消失。随后，初始复合物以热激活方式在接近室温的几纳秒内重新形成，激活能为 28 kJ/mol。我们将这一迄今未记录的过程归因于活性位点中明确定义的 MTA 光诱导异构化，这一点已通过较重的配体甲基硒乙酸酯的实验得到证实。涉及 CT 转换的光异构化现象可以在黄素酶的光催化和光开关应用中进一步探索。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04763

文献信息

• 硒代非天然糖及其制备方法和应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN116217638A

  公开（公告）日：2023-06-06

  本发明公开了一种硒代非天然糖及其制备方法和应用。本发明所述硒代非天然糖包括从单糖的酰胺位点通过酰胺缩合将硒甲基引入单糖得到不带羟基保护基的硒代非天然糖，还包括从单糖的酰胺位点通过酰胺缩合将硒甲基引入单糖后，再设计羟基保护基得到的含羟基保护基的硒代非天然糖，所述羟基保护包括全乙酰基保护、第1号位和第6号位丙酰基保护。本发明所制备的硒代非天然糖可用于制备检测细胞新生聚糖定量分析的产品，也可将其用于细胞新生聚糖代谢标记，结合ICP‑MS技术，实现对细胞新生聚糖的绝对定量分析。
• Thioether- and selenoether-carboxylates in palladium chemistry: conclusive proof of hemilabile properties of O–Se ligands
  作者：Matthias W. Esterhuysen、Robert Brüll、Helgard G. Raubenheimer、Catharine Esterhuysen、Gert J. Kruger

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00571-4

  日期：2001.1

  Reaction of trans-[PdCl(Ph)(PPh3)(2)] with the thallium salts R-X-(CH2)(n)-COOT1 (n = 1, X = S, R = Me, Et, i-Pr, t-Bu, Ph; n = 1, X = Se, R = Me, Ph; n = 2, X = S, R = Et, Ph) yields the compounds trans-[Pd(OOC-(CH2)(n) -X-R-kappa (1)- O)Ph(PPh3)(2)] (1a-1i). In solution, complexes 1a-1i participate in hemilabile equilibria in which one PPh3 ligand is replaced by a sulphur/selenium atom of the ligand to afford the O-S/Se chelates under certain circumstances. Solid state structures of the monodentate complex Ih as well as its corresponding chelate (2h) together with the NMR observation of both species in solution, conclusively prove the hemilabile properties of this O-Se ligand. Depending on the size of the substituent on the potential sulphur or selenium donor atom, however, a PPh3 ligand is not always displaced upon donor atom coordination. In such equilibria no free PPh3 is detected and a five-coordinate square pyramidal structure is proposed for the O-S/Se chelate. The position of the relevant equilibrium depends on both the basicity of the potential sulphur or selenium donor atom as well as on the polarity of the solvent. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis, spectroscopic and X-ray crystallographic characterization of novel trans- and cis-3-methylseleno substituted monocyclic β-lactams: Potential synthons for C-3 functionalized/bicyclic/halospiroseleno-β-lactams of medicinal interest
  作者：Aman Bhalla、Yogesh Nagpal、Shiwani Berry、Dipika Narula、S.S. Bari、K.K. Bhasin、Rajeev Kumar

  DOI：10.1016/j.ica.2018.03.028

  日期：2018.5

  4-(4′-methylphenyl)azetidin-2-one (4c), trans- and cis-1-(4′-methoxyphenyl)-3-methylseleno-4-styrylazetidin-2-ones (4e and 5e) were established by single crystal X-ray crystallographic studies. The cis or trans configuration of the hydrogen at C-3 was assigned with respect to C4-H.

  摘要用2-甲基硒酸（2）制备了一系列新的反式和顺式-3-甲基硒代取代的β-内酰胺（4，5）。在三乙胺存在下，使用POCl3在回流的甲苯中，将从2-甲基硒酸（2）回收的乙烯酮与适当取代的亚胺（3a-f）之间进行缩合反应，从而引入四元β-内酰胺环。使用IR，NMR（1H和13C），2D-NMR（1H-1H COSY，1H-13C HSQC），元素分析（ CHN）和质谱（EIMS）。此外，反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-（4'-氯苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4b），反式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-的结构甲基硒基4-（4'-甲基苯基）氮杂环丁烷-2-酮（4c），通过单晶X射线晶体学研究建立了反式和顺式-1-（4'-甲氧基苯基）-3-甲基硒基-4-苯乙烯基氮杂丁-2-酮（4e和5e）。相对于C4-H，指定了C-3处氢的顺式或反式构型。
• Photoswitching Behavior of Flavin–Inhibitor Complex in a Nonphotocatalytic Flavoenzyme
  作者：Bo Zhuang、Marten H. Vos

  DOI：10.1021/jacs.2c04763

  日期：2022.7.6

  An unprecedented photoswitching phenomenon of flavin–inhibitor complexes in a flavoenzyme was revealed by femtosecond transient absorption spectroscopy. The vast majority of flavoenzymes, including monomeric sarcosine oxidase (MSOX), perform non-light-driven physiological functions. Yet, the participation of flavin cofactors in photoinduced electron transfer reactions is widespread. MSOX catalyzes

  飞秒瞬态吸收光谱揭示了黄素酶中黄素抑制剂复合物前所未有的光开关现象。绝大多数黄素酶，包括单体肌氨酸氧化酶 (MSOX)，执行非光驱动的生理功能。然而，黄素辅因子广泛参与光诱导电子转移反应。MSOX催化肌氨酸氧化去甲基化；硫代乙酸甲酯 (MTA) 是一种底物类似物抑制剂，它与 MSOX 形成复合物，由于黄素-MTA 电荷转移 (CT) 相互作用，在整个可见光范围内表现出强烈的吸收带。在这里，我们证明在激发时，这些 CT 相互作用在~300 fs 的无势垒高量子产率反应期间消失。随后，初始复合物以热激活方式在接近室温的几纳秒内重新形成，激活能为 28 kJ/mol。我们将这一迄今未记录的过程归因于活性位点中明确定义的 MTA 光诱导异构化，这一点已通过较重的配体甲基硒乙酸酯的实验得到证实。涉及 CT 转换的光异构化现象可以在黄素酶的光催化和光开关应用中进一步探索。