2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-4H-吡唑-3-酮 | 821016-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-4H-吡唑-3-酮
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-5(4H)-one；2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 821016-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: RDXMBFOQVILFPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  339.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-4H-吡唑-3-酮 在 calcium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)[1]benzothieno[2',3':5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Eller, Gernot A.; Haring, Andreas W.; Datterl, Barbara, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 1, p. 87 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以72 %的产率得到2-[(4-甲氧基苯基)甲基]-4H-吡唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  双齿酰基吡唑啉酮配体主族、过渡金属、镧系元素和锕系元素配合物的合成和表征

  摘要：

  酰基吡唑啉酮盐及其主族元素、过渡金属、镧系元素和锕系元素的络合物的合成尤其通过单晶X射线晶体学、NMR和IR光谱进行描述和表征。该配合物由与金属原子结合的两个、三个或四个酰基吡唑酮配体组成，形成一组结构多样的配位配合物，具有（扭曲的）八面体、五角双锥体或反棱柱形排列。几种复合物被证明是固态聚合的，包括异双金属钠/镧系元素配位聚合物。通过 TG/DTA 测量分析选定的聚合物化合物，以确定其稳定性。反过来，配体很容易从市售的肼盐酸盐中以良好的产率合成。这些发现表明，酰基吡唑啉酮配体可以与不同离子半径的金属形成络合物，这突显了它们在分析和金属有机框架化学等其他领域的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01506

文献信息

• Novel fluoro-substituted benzo- and benzothieno fused pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones
  作者：Wolfgang Holzer、Angelika Ebner、Karin Schalle、Gyselle Batezila、Gernot A. Eller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.007

  日期：2010.10

  A straightforward, two-step synthesis of fluoro substituted chromeno[2,3-c]pyrazol- and [1]benzothieno[2′,3′:5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones, respectively, is presented. Hence, treatment of 1-substituted or 1,3-disubstituted 2-pyrazolin-5-ones with fluoro substituted 2-fluorobenzoyl chlorides or 3-chloro-6-fluoro-1-benzothiophene-2-carbonyl chloride using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane

  氟取代铬诺[2,3- c ]吡唑-和[1]苯并噻吩诺[2'，3'：5,6]吡喃[2,3 - c ]吡唑-4（1 H）的简单，两步合成）-一个，分别。因此，在回流条件下，使用氢氧化钙1用氟取代的2-氟苯甲酰氯或3-氯-6-氟-1-苯并噻吩-2-羰基氯处理1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮。 ，4-二恶烷得到相应的4-芳酰基吡唑-5-醇，将其环化成稠环系统。通过用三氟乙酸处理1-（4-甲氧基苄基）保护的同类物，获得了5-氟铬诺[2,3- c ]吡唑-4（1 H）-。5-氟铬诺[2,3 - c ]吡唑-4（1）的处理用甲基肼得到的H）-酮提供了新颖的四环体系，例如2-甲基-7-苯基-2,7-二氢吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[4,3,2- cd ]吲唑。对获得的化合物进行了详细的NMR光谱研究（1 H，13 C，15 N，19 F）。
• An Efficient Approach to Heterocyclic Analogues of Xanthone: A Short Synthesis­ of All Possible Pyrido[5,6]pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Gernot Eller、Wolfgang Holzer、Veronika Wimmer、Andreas Haring

  DOI：10.1055/s-2006-950324

  日期：——

  An efficient and generally applicable synthesis of various [5,6]pyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones by the reaction of either 1-substituted or 1,3-disubstituted 2-pyrazolin-5-ones with different o-halopyridinecarbonyl chlorides or with 3-chloroquinoline-2-carbonyl chloride, using calcium hydroxide in 1,4-dioxane, is described. In the course of the preparation of pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-c]pyridin-4(1H)-ones, the intermediate 4-(3-chloroisonicotinoyl)-1H-pyrazol-5-ols did not cyclize spontaneously and thus were transformed into the corresponding tricycles by treatment with NaH in DMF. The N1-unsubstituted title compounds were obtained upon treatment of the corresponding 1-(4-methoxybenzyl) protected congeners with trifluoroacetic acid.

  描述了一种高效且普遍适用的合成不同 [5,6]吡喃[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮的方法，包括将1-取代或1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮与不同的卤代吡啶酰氯或与3-氯喹啉-2-酰氯反应，使用氢氧化钙和1,4-二噁烷。在合成吡唑[4′,3′:5,6]吡喃[2,3-c]吡啶-4(1H)-酮的过程中，中间体4-(3-氯异尼古丁酰)-1H-吡唑-5-醇未能自发环化，因此通过在DMF中用氢化钠处理，转化为相应的三环化合物。在用三氟醋酸处理相应的1-(4-甲氧基苄基)保护同系物后，得到了N1未取代的目标化合物。
• Heterocyclic Analogues of Xanthone and Xanthione. 1H-Pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones and Thiones: Synthesis and NMR Data
  作者：Barbara Datterl、Nicole Tröstner、Dorota Kucharski、Wolfgang Holzer

  DOI：10.3390/molecules15096106

  日期：——

  The synthesis of the title compounds is described. Reaction of 1-substituted 2-pyrazolin-5-ones with 5-chloro-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride or 5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride, respectively, using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane gave the corresponding 4-heteroaroylpyrazol-5-ols, which were cyclized into 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H)-ones by treatment

  描述了标题化合物的合成。1-取代的 2-吡唑啉-5-酮与 5-氯-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯或 5-氯-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-碳酰氯的反应分别使用氢氧化钙回流 1,4-二恶烷得到相应的 4-heteroaroylpyrazol-5-ols，将其环化为 1H-pyrano[2,3-c:6,5-c]dipyrazol-4(7H) - 用 K2CO3/DMF 处理。后者在与劳森试剂反应后转化为相应的硫酮。介绍了环系统及其前体的详细 NMR 光谱研究（1H、13C、15N）。
• Pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-<i>b</i>]quinoxalin-4(1<i>H</i>)-one: Synthesis and characterization of a novel tetracyclic ring system
  作者：Gernot A. Eller、Barbara Datterl、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1002/jhet.5570440526

  日期：2007.9

  Derivatives of the hitherto unknown ring system, pyrazolo[4′,3′:5,6]pyrano[2,3-b]quinoxalin-4(1H)-one, are synthesized in one step from the corresponding 1-substuituted or 1,3-disubstituted 2-pyrazolin-5-ones and 3-chloroquinoxaline-2-carbonyl chloride using calcium hydroxide in boiling 1,4-dioxane. The parent system carrying no substituent in positions 1 and 3 is obtained upon treatment of the 1-PMB

  迄今未知的环系统的衍生物吡唑并[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3 - b ]喹喔啉-4（1 H）-一是从相应的1-取代基或-取代基合成的。在沸腾的1,4-二恶烷中使用氢氧化钙制备1,3-二取代的2-吡唑啉-5-酮和3-氯喹喔啉-2-羰基氯。通过用三氟乙酸处理1-PMB（对甲氧基苄基）保护的同类物，获得在位置1和3上不具有取代基的母体系统。报告了详细的NMR光谱研究，包括获得的四环的所有1 H，13 C和15 N共振的明确化学位移分配。
• A Simple Synthesis of 6-Phenylpyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazol-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wolfgang Holzer、Wilfried Becker、Gernot Eller

  DOI：10.1055/s-2005-872078

  日期：——

  A novel synthesis of substituted 6-phenylpyrano[2,3-c]pyrazol-4(1H)-ones via reaction of various 2-substituted or 2,5-disubstituted 2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-ones with phenylpropyn­oyl chloride using calcium hydroxide in refluxing 1,4-dioxane is described. N-Unsubstituted representatives were obtained by treatment of 4-methoxybenzyl-protected congeners with trifluoroacetic acid.

  通过各种2-取代或2,5-二取代的2,4-二氢-3H-吡唑-3-酮与以下反应合成取代的6-苯基吡喃并[2,3-c]吡唑-4(1H)-酮描述了在回流 1,4-二恶烷中使用氢氧化钙的苯丙酰氯。 N-未取代的代表通过用三氟乙酸处理4-甲氧基苄基保护的同源物获得。