2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxazolin-5-one | 22887-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: rac-2-(4-chlorophenyl)-4-methyloxazol-5(4H)-one；2-(4-chlorophenyl)-4-methyloxazolone；2-(4-chloro-phenyl)-4-methyl-2H-oxazol-5-one；2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 22887-54-3
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• 分子量: 209.632
• InChiKey: AELRCQVUVJHIIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  284.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxazolin-5-one 在 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到(4S,4'S)-2,2'-Bis-(4-chloro-phenyl)-4,4'-dimethyl-4H,4'H-[4,4']bioxazolyl-5,5'-dione
  参考文献：
  名称：

  的对称合成2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮和它们与一些亲核试剂反应

  摘要：

  几个对称2,2'，4,4'-四取代[4,4'- bioxazole] -5,5-'（4 ħ，4' ħ） -二酮1A-F 5（4 dehydrodimerization获得ħ） -恶唑酮2a-f。建立了四个的配置。1个通过X射线晶体学rac - 1c进行分析，三个rac - 1a，meso - 1a和rac - 1b通过1 H nmr光谱对其衍生物进行分析。加热后，生物恶唑酮被异构化，可能是由于4,4'-碳的断裂碳键形成自由基，然后重组。交叉实验的结果与该异构化反应的自由基性质一致。用甲醇和胺亲核试剂处理三种生物恶唑酮rac - 1a，meso - 1a和rac - 1c，可得到α，α'-脱氢二聚氨基酸的酯和酰胺衍生物7-11。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350210
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-氯苯甲酰基)氨基]丙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.25h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种简单方便的吡嗪酮合成方法

  摘要：

  摘要 通过介离子氮杂内酯 [2-芳基-4-甲基-Δ2-恶唑啉-5-酮] 和 1,4-二氮杂丁二烯在室温下以良好的收率反应合成了吡嗪酮。

  DOI：

  10.1080/00397910600978499

文献信息

• Diazabutadienes in heterocyclic syntheses. Preparation of pyrimidin-6-ones by reaction of 4-dialkylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes with 2-oxazolin-5-ones
  作者：Bir Sain、Satyendra P. Singh、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81230-8

  日期：1992.1

  1-aryl-4-dimethylamino-2-methylthio-1,3-diaza-1,3-butadienes ( reacted with 2-oxazolin-5-ones () to yield pyrimidin-6-ones () and () respectively as single diastereoisomers with reverse stereochemistry. Reaction of 1,2-diphenyl-4-methylthio-4-amino-1,3-diaza-1,3-butadienes () with () also yielded pyrimidin-6-ones ().

  1-芳基-4-二甲基氨基-2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯（和1-芳基-4-二甲基氨基-2-甲硫基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯（已反应与2-恶唑啉-5-酮（）分别生成具有相反立体化学特征的单一非对映异构体的嘧啶-6-酮（）和（）1，2-二苯基-4-甲硫基-4-氨基-1,3-的反应diaza-1,3-butadienes（）与（）也可生成嘧啶6-one（）。
• Palladium catalyzed direct allylation of azlactones with simple allylic alcohols in the absence of any activators
  作者：Hui Zhou、Huameng Yang、Hongyu Yin、Muwen Liu、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c4ra02477j

  日期：——

  The first example of the readily scalable direct allylic alkylation of azlactones with simple allylic alcohols has been developed, which is catalyzed by Pd(PPh₃)₄ alone in the absence of any activators under neutral conditions.

  已开发出一种可立即扩展的直接烯丙基丙烯醇化合物与简单烯丙基醇反应的第一个示例，该反应在中性条件下，在没有任何活化剂的情况下，仅由Pd(PPh3)4催化。
• Bispalladacycle-Catalyzed Michael Addition of In Situ Formed Azlactones to Enones
  作者：Manuel Weber、Sascha Jautze、Wolfgang Frey、René Peters

  DOI：10.1002/chem.201202455

  日期：2012.11.12

  quaternary amino acid derivatives from inexpensive bulk chemicals. In that way highly enantioenriched acyclic α‐amino acids, α‐alkyl proline, and α‐alkyl pyroglutamic acid derivatives could be prepared in diastereomerically pure form. In addition, a unique way is presented to prepare diastereomerically pure bicyclic dipeptides in just two steps from unprotected tertiary α‐amino acids.

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，
• Gold(I)-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition and Mannich Reactions of Azlactones
  作者：Asa D. Melhado、Giovanni W. Amarante、Z. Jane Wang、Marco Luparia、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1095045

  日期：2011.3.16

  reactions with electron-deficient alkenes and N-sulfonyl aldimines to give products of 1,3-dipolar cycloaddition and Mannich addition reactions, respectively. Both of these reactions proceed with good to excellent diastereo- and enantioselectivity using a single class of gold catalysts, namely C(2)-symmetric bis(phosphinegold(I) carboxylate) complexes. The development of the azlactone Mannich reaction to

  吖内酯参与与缺电子烯烃和N-磺酰醛亚胺的立体选择性反应，分别产生1,3-偶极环加成和曼尼希加成反应的产物。这两个反应均使用一类金催化剂，即 C(2)-对称双(膦金(I)羧酸酯)络合物，以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行。描述了二氢唑酮曼尼希反应的发展，以提供完全保护的抗 α,β-二氨基酸衍生物。研究了几种无环 1,2-二取代烯烃的 1,3-偶极环加成反应以及所得环加合物的化学性质，以探讨该反应的立体化学过程。报告了环加成反应和曼尼希反应的反应动力学和串联质谱研究。这些研究支持了一种机制，其中金络合物通过亲核试剂活化而不是更典型的亲电子反应组分的活化来催化加成反应。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Hydroalkylation of 1,3-Dienes: Access to Unnatural α-Amino Acid Derivatives Containing Vicinal Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Zongpeng Zhang、Fan Xiao、Hui-Min Wu、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04341

  日期：2020.1.17

  α-quaternary α-amino acid derivatives bearing contiguous quaternary and tertiary stereogenic centers in good yields with exclusive regioselectivity and excellent stereoselective control (up to 92% yield, >20:1 dr, and >99% ee). The scale-up catalytic asymmetric hydroalkylation was performed well without loss of reactivity and stereoselectivities, which exhibited great potential application. The synthetic utility

  首次成功开发了Pd-膦基恶唑啉（Pd-PHOX）催化的1，3-二烯与a内酯的不对称加氢烷基化反应，提供了具有连续四级和三级立体中心的各种对映体富集的α-季铵α-氨基酸衍生物，且收率高。独特的区域选择性和出色的立体选择性控制（高达92％的收率，> 20：1 dr和> 99％ee）。在不损失反应性和立体选择性的情况下，按比例放大的催化不对称加氢烷基化反应进行得很好，具有很大的潜在应用前景。通过产品转化来获得其他生物学上重要的化合物，例如手性β-氨基醇和α-季环状α-氨基酸衍生物，证明了当前方法的合成效用。