(E)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)but-2-enal | 121783-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-4-(benzenesulfonyl)-2-methylbut-2-enal
• CAS: 121783-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: NWVOCYSZEAIYEL-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)but-2-enal 在 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(4E,6E)-6-(2,2-dimethylhydrazono)-5-methyl-3-(phenylsulfonyl)hex-4-en-2-ol]
  参考文献：
  名称：

  C5 설폰 화합물, 그의 제조방법 및, 이를 이용한 크로세틴 디니트릴 제조방법 및 그의 용도

  摘要：

  本发明涉及一种新的C5硫腈化合物，其制备方法以及用于制备克罗塞汀二腈的方法，更详细地说，涉及一种具有羟甲酰保护基的新型C5硫腈化合物，其制备方法以及利用该化合物有效制备克罗塞汀二腈化合物的方法。根据本发明的新型硫腈化合物是稳定的，结晶性好，易于分离纯化，并且在形成双键时易于形成E-构型。此外，利用上述硫腈化合物合成克罗塞汀二腈时，由于易于去除偶联反应的副产物丙烯酸，因此可以有效地获得纯净的最终产物。根据本发明的克罗塞汀二腈化合物是一种胡萝卜素化合物，其末端含有腈基，可以期望具有多种反应性。此外，末端的氮原子对金属具有优良的亲和力，因此可以在金属表面上进行自组装。此外，它还可以表现出胡萝卜素的一般抗氧化功能，并且可以用作有机分子导线等电子电气材料。

  公开号：

  KR20150115997A
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-(phenylsulfonyl)but-2-ene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-2-methyl-4-(phenylsulfonyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  .gamma.-Alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones. .gamma.-Arylsulfonyl groups as regioselective control elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a023

文献信息

• C5 설폰 화합물, 그의 제조방법 및, 이를 이용한 크로세틴 디니트릴 제조방법 및 그의 용도
  申请人：Myongji University Industry and Academia Cooperation Foundation 명지대학교 산학협력단(220050139720) BRN ▼135-82-11060

  公开号：KR20150115997A

  公开（公告）日：2015-10-15

  본 발명은 신규의 C5 설폰 화합물, 그 제조방법 및 이를 이용한 크로세틴 디니트릴 제조방법에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 하이드라존 보호기를 갖는 신규의 C5 설폰 화합물, 그 제조방법과 이를 이용하여 크로세틴 디니트릴 화합물을 효율적으로 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규의 설폰 화합물은 안정하고, 결정성이 좋아 분리 정제가 용이하고, 이중 결합 형성시 E-구조 형성이 용이하다. 또한 상기 설폰 화합물을 이용하여 크로세틴 디니트릴을 합성하는 경우 결합 반응의 부산물인 설핀 산의 제거가 용이하기 때문에 순수한 최종 생성물을 효율적으로 얻을 수 있다. 본 발명에 따른 크로세틴 디니트릴 화합물은 카로틴 화합물의 일종으로 양 말단에 니트릴기를 함유하여 다양한 반응성을 기대할 수 있다. 또한 양 말단에 포함된 질소원자는 금속에 대한 친화력이 우수하기 때문에 금속 표면에 자기 조립이 가능하다. 아울러 카로틴의 일반적인 항산화 기능을 나타낼 수 있고 유기 분자 도선 등 전기 전자 재료로서도 사용이 가능하다.

  本发明涉及一种新的C5硫腈化合物，其制备方法以及用于制备克罗塞汀二腈的方法，更详细地说，涉及一种具有羟甲酰保护基的新型C5硫腈化合物，其制备方法以及利用该化合物有效制备克罗塞汀二腈化合物的方法。根据本发明的新型硫腈化合物是稳定的，结晶性好，易于分离纯化，并且在形成双键时易于形成E-构型。此外，利用上述硫腈化合物合成克罗塞汀二腈时，由于易于去除偶联反应的副产物丙烯酸，因此可以有效地获得纯净的最终产物。根据本发明的克罗塞汀二腈化合物是一种胡萝卜素化合物，其末端含有腈基，可以期望具有多种反应性。此外，末端的氮原子对金属具有优良的亲和力，因此可以在金属表面上进行自组装。此外，它还可以表现出胡萝卜素的一般抗氧化功能，并且可以用作有机分子导线等电子电气材料。
• Selective Oxidation of Allylic Sulfides by Hydrogen Peroxide with the Trirutile-type Solid Oxide Catalyst LiNbMoO₆
  作者：Soojin Choi、Jae-Deuk Yang、Minkoo Ji、Hojin Choi、Minyong Kee、Kwang-Hyun Ahn、Song-Ho Byeon、Woonphil Baik、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo016013s

  日期：2001.11.1

  Chemoselective sulfur oxidation of allylic sulfides containing double bonds of high electron density due to multiple alkyl substituents or extended conjugation was developed using the composite metal oxide catalyst, LiNbMoO(6), without any epoxidation of the electron-rich double bond(s). Selective oxidation to either the corresponding sulfoxides or the sulfones was realized by controlling the stoichiometry

  使用复合金属氧化物催化剂LiNbMoO（6）开发了具有高电子密度双键的烯丙基硫醚的化学选择性硫氧化，该双键由于多个烷基取代基或扩展的共轭而没有富电子双键的任何环氧化。通过控制定量氧化剂H（2）O（2）的化学计量，可以选择氧化成相应的亚砜或砜。这种新的氧化剂体系普遍适用于化学选择性氧化各种烯丙基，苄基或炔丙基硫化物，这些硫化物包含具有不同电子性质的不饱和碳-碳键。在这种温和的氧化反应条件下，各种官能团（包括THP或TBDMS的羟基，甲酰基和醚）均相容。
• LANSBURY P. T.; ERWIN R. W.; JEFFREY D. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 5, 1602-1608
  作者：LANSBURY P. T.、 ERWIN R. W.、 JEFFREY D. A.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;HANAYAMA, KYOKO;FUJISAWA, TAMOTSU, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2197-2200
  作者：SATO, TOSHIO、HANAYAMA, KYOKO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——
• Sulfone-Mediated Syntheses of Crocetin Derivatives: Regioselectivity of Highly Functionalized Building Blocks
  作者：Eun-Taek Oh、Young-Hun Kim、Jingquan Jin、Liang Su、Jung-Ah Seo、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo500478u

  日期：2014.5.16

  New C-5 sulfone building blocks containing a masked polar end group have been devised for the efficient synthesis of carotenoids with polar termini. Chemoselectivity or the regiochemical issue of the highly functionalized units has been carefully addressed depending on the soft or hard nature of electrophiles. These building blocks have been successfully applied to the syntheses of crocetin derivatives, crocetin dial and the novel crocetin dinitrile.