pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2,2-diethyl ester | 125347-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2,2-diethyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 2,2-diethyl pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O,2-O'-diethyl pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylate
• CAS: 125347-81-1
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₆
• 分子量: 315.367
• InChiKey: YOUPBHGCIKGPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2,2-diethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到diethyl pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅中快速组装饱和氮杂环：通过NH插入和环化使重氮杂环“缝合”

  摘要：

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812925
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-氯丙基胺 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 pyrrolidine-1,2,2-tricarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2,2-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一锅中快速组装饱和氮杂环：通过NH插入和环化使重氮杂环“缝合”

  摘要：

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201812925

文献信息

• Proline Derived Spirobarbiturates as Highly Effective β-Turn Mimetics Incorporating Polar and Functionalizable Constraint Elements
  作者：Luelak Lomlim、Juergen Einsiedel、Frank W. Heinemann、Karsten Meyer、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jo702573z

  日期：2008.5.1

  efficient synthesis of spirobarbiturates of type III is reported when NH acidity of the imide function of the hydrophilic linker element allowed the introduction of different substituents. Structural characterization, which was based on both X-ray crystallography and spectroscopic investigations, indicated type II β-turn formation. Introduction of the molecular scaffold into solid phase peptide synthesis

  当亲水性连接基团的酰亚胺官能团的NH酸度允许引入不同的取代基时，报道了一种III型螺巴比妥酸酯的实用有效的合成方法。基于X射线晶体学和光谱学研究的结构表征表明II型β-转角形成。将分子支架引入固相肽合成中产生了螺环神经肽类似物。
• [EN] HERBICIDAL MALONAMIDES<br/>[FR] MALONAMIDES HERBICIDES
  申请人：[en]BASF SE

  公开号：WO2022112351A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  The present invention relates to malonamide compounds of the formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and the description, and to compositions comprising these compounds. The invention also relates to the use of said malonamide compounds or the corresponding compositions for controlling unwanted vegetation. Furthermore, the invention relates to methods for controlling unwanted vegetation wherein said malonamide compounds or the corresponding compositions are applied.
• Rapid Assembly of Saturated Nitrogen Heterocycles in One-Pot: Diazo-Heterocycle “Stitching” by N-H Insertion and Cyclization
  作者：Alexander J. Boddy、Dominic P. Affron、Christopher J. Cordier、Emma L. Rivers、Alan C. Spivey、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201812925

  日期：2019.1.28

  Methods that provide rapid access to new heterocyclic structures in biologically relevant chemical space provide important opportunities in drug discovery. Here, a strategy is described for the preparation of 2,2‐disubstituted azetidines, pyrrolidines, piperidines, and azepanes bearing ester and diverse aryl substituents. A one‐pot rhodium catalyzed N–H insertion and cyclization sequence uses diazo

  在生物学相关化学空间中提供快速进入新杂环结构的途径的方法为药物发现提供了重要机会。在这里，描述了制备带有酯和各种芳基取代基的2,2-二取代氮杂环丁烷，吡咯烷，哌啶和氮杂环丙烷的策略。一锅铑催化的N–H插入和环化序列使用重氮化合物将线性1，m-卤代胺（m= 2–5），以优异的产率快速组装4、5、6和7元饱和氮杂环。证实了超过五十个实例，包括具有衍生自生物活性化合物的重氮化合物的实例。可以对产物进行功能化以提供α，α-二取代氨基酸，并将其用于片段合成。