4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxazolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxazolin-5-one
• 英文别名: rac-4-methyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one；4-methyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one；4-methyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-one；4-Methyl-2-(4-nitro-phenyl)-4H-oxazol-5-on；5(4H)-Oxazolone, 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-；4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: OOECGLKEFWJGGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpropenaldimine 、 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxazolin-5-one 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-[1-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2-oxo-4-phenyl-4H-pyridin-3-yl]-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Sain, Bir; Baruah, J. N.; Sandhu, J. S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1511 - 1514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  rac-ethyl 2-(4-nitrobenzamido)propanoate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 4-methyl-2-(4-nitrophenyl)-2-oxazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bispalladacycle催化在原位形成的内酯到Enones的Michael加成反应

  摘要：

  描述了作为活化氨基酸衍生物的氮杂内酯的第一次催化不对称共轭加成反应向烯酮的发展和进一步发展。第一代方法是从孤立的氮杂内酯开始的，而第二代方法中的氮杂内酯可以从外消旋的N开始原位生成。苯甲酰化氨基酸。第三个进化阶段可以利用外消旋未保护的α-氨基酸直接形成高度对映体富集和非对映体纯的带掩蔽季铵氨基酸产物，并带有一个附加的叔立体中心。通过使用稳固的平面手性bis-Pd催化剂，布朗斯台德酸（HOAc或BzOH； Ac =乙酰基，Bz =苯甲酰基）和布朗斯台德碱（NaOAc），通过协同活化来实现逐步经济转型。特别是第二代和第三代方法提供了快速而多样化的途径，可从廉价的散装化学品中获得生物学上令人感兴趣的非天然季氨基酸衍生物。这样，可以以非对映体纯形式制备高度对映体富集的无环α-氨基酸，α-烷基脯氨酸和α-烷基焦谷氨酸衍生物。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.201202455

文献信息

• Catalytic Asymmetric Diastereodivergent Deracemization
  作者：Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Davide Audisio、Frédéric Frébault、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201106321

  日期：2011.12.23

  Your wish is my command: Deracemization is a powerful strategy wherein a racemate is converted into a 100 % yield of a single enantiopure product. A new concept in catalytic deracemization is presented, in which a racemate with n stereogenic elements can be selectively converted into each one of 2m (m=number of chiral centers of the product) different enantiopure products, by simple tuning of the reaction

  您的愿望就是我的命令：消旋是一种强有力的策略，其中外消旋体转化为单一对映纯产品的100％收率。提出了催化脱硝的新概念，其中通过简单调整反应条件， 可以将具有n个立体生成元素的外消旋体选择性地转化为2 m（m =产品手性中心数）不同对映体纯产品中的每一个。
• Diastereodivergent De-epimerization in Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Davide Audisio、Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Dina Klütt、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201202853

  日期：2012.7.16

  Diastereomers made to order: In an unprecedented ligand‐controlled process a racemic mixture of four stereoisomers can be converted with high selectivity into each one of the diastereomers of the product, at will (see scheme). The mechanism of this deracemization of epimers, that is, a de‐epimerization, was also studied.

  定制的非对映异构体：在前所未有的配体控制过程中，可以将四种立体异构体的外消旋混合物以高选择性任意转化为产物的每种非对映异构体（见方案）。还研究了差向异构体的这种去外消旋化，即去差向异构化的机制。
• Group-Assisted Purification Chemistry for Asymmetric Mannich-type Reaction of Chiral <i>N</i>-Phosphonyl Imines with Azlactones Leading to Syntheses of α-Quaternary α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Haowei Zhang、Zhen Yang、Brian Nlong Zhao、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02556

  日期：2018.1.19

  An asymmetric Mannich-type reaction between chiral N-phosphonyl imines and azlactones [oxazol-5(4H)-ones] has been established under convenient conditions at room temperature. The reaction was performed without using any bases, additives, or catalysts to achieve up to excellent chemical yields and diastereoselectivity for 32 examples. The α-quaternary syn-α,β-diamino acid products were purified simply

  在室温下方便的条件下，建立了手性N-膦酰基亚胺和a内酯[恶唑-5（4 H）-ones]之间的不对称曼尼希型反应。在不使用任何碱，添加剂或催化剂的情况下进行反应，以实现高达32个实例的优异的化学收率和非对映选择性。α-季顺-α，β二氨基酸产物简单地通过洗涤纯化，用助溶剂，粗混合物，继组辅助纯化化学/技术，而不涉及传统的色谱法或重结晶法。辅助部件可以很容易地取出并回收再利用。通过X射线结构分析明确分配了绝对构型。
• A Versatile and Stereoselective Synthesis of Functionalized Cyclobutenes
  作者：Frédéric Frébault、Marco Luparia、Maria Teresa Oliveira、Richard Goddard、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201000911

  日期：——

  new atom‐economical method for the synthesis of functionalized cyclobutenes has been developed. This versatile sequence hinges upon a unique combination of an elegant photochemical isomerization and a palladium‐catalyzed alkylation, and converts the readily available, “flat” aromatic 2‐pyrone into a variety of functionalized products with exquisite stereoselectivity.

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。
• Diazabutadienes in heterocyclic syntheses. Preparation of pyrimidin-6-ones by reaction of 4-dialkylamino-1,3-diaza-1,3-butadienes with 2-oxazolin-5-ones
  作者：Bir Sain、Satyendra P. Singh、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81230-8

  日期：1992.1

  1-aryl-4-dimethylamino-2-methylthio-1,3-diaza-1,3-butadienes ( reacted with 2-oxazolin-5-ones () to yield pyrimidin-6-ones () and () respectively as single diastereoisomers with reverse stereochemistry. Reaction of 1,2-diphenyl-4-methylthio-4-amino-1,3-diaza-1,3-butadienes () with () also yielded pyrimidin-6-ones ().

  1-芳基-4-二甲基氨基-2-苯基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯（和1-芳基-4-二甲基氨基-2-甲硫基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯（已反应与2-恶唑啉-5-酮（）分别生成具有相反立体化学特征的单一非对映异构体的嘧啶-6-酮（）和（）1，2-二苯基-4-甲硫基-4-氨基-1,3-的反应diaza-1,3-butadienes（）与（）也可生成嘧啶6-one（）。