2-(3-bromophenyl)-ethaneenyl-boronic acid | 214907-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-ethaneenyl-boronic acid
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)ethenylboronic acid
• CAS: 214907-18-3
• 化学式: C₈H₈BBrO₂
• 分子量: 226.865
• InChiKey: IMNMXAABLNDUJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-ethaneenyl-boronic acid 在 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(3-bromophenyl)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-ethaneenyl-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜参与下乙烯基硼酸的立体选择性氟磺酰化反应生成 (E)-乙烯基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种通过铜促进的直接氟磺酰化合成乙烯基磺酰氟的实用合成方法。乙烯基硼酸与DABSO、然后NFSI的反应在温和的反应条件下进行。这种转化有效地提供了芳基或烷基乙烯基磺酰氟，具有良好的反应收率、独特的E构型、广泛的底物范围、优异的相容性和操作简单性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00711

文献信息

• Primary, Secondary, and Tertiary γ-C(sp³)–H Vinylation of Amides via Organic Photoredox-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer
  作者：Hui Chen、Liangliang Guo、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02737

  日期：2018.10.5

  An efficient strategy for primary, secondary and tertiary aliphatic γ-C(sp3)–H vinylation of amides with alkenylboronic acids is reported. These reactions are catalyzed by visible-light organic photoredox agents. Regioselective γ-C(sp3)–H vinylation of amides is controlled by a 1,5-hydrogen atom transfer of an amidyl radical generated in situ.

  据报道，用烯基硼酸对酰胺的伯，仲和叔脂族γ-C（sp 3）-H进行乙烯基化的有效策略。这些反应由可见光有机光氧化还原剂催化。酰胺的区域选择性γ-C（sp 3）–H乙烯基化是由就地生成的mid基的1，5-氢原子转移控制的。
• A Simple and Modular Strategy for Small Molecule Synthesis:  Iterative Suzuki−Miyaura Coupling of B-Protected Haloboronic Acid Building Blocks
  作者：Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja0716204

  日期：2007.5.1

  We herein describe a simple and highly modular strategy for small molecule synthesis involving the iterative cross-coupling of B-protected bifunctional haloboronic acids. Enabling this approach, we have newly discovered that the pyramidalization of boronic acids via complexation with the trivalent ligand N-methyliminodiacetic acid inhibits their reactivity towards cross-coupling. This ligand is remarkably

  我们在此描述了一种简单且高度模块化的小分子合成策略，涉及 B 保护的双功能卤代硼酸的迭代交叉偶联。启用这种方法，我们新发现硼酸通过与三价配体 N-甲基亚氨基二乙酸络合的锥体化抑制了它们对交叉偶联的反应性。该配体对无水 Suzuki-Miyaura 条件非常稳定，但使用温和的碱水溶液（1 M NaOH/THF 水溶液，10 分钟，23°C 或饱和 NaHCO3/MeOH 水溶液，23°C，6 小时）易于裂解。尽管芳基、杂芳基、烯基和烷基硼酸的反应性可能会有很大差异，但该方法可有效保护和去保护所有四类亲核试剂。利用这种潜力，
• Deaminative metal-free reaction of alkenylboronic acids, sodium metabisulfite and Katritzky salts
  作者：Tonghao Zhu、Jia Shen、Yuyuan Sun、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc07632e

  日期：——

  observed and sodium metabisulfite is used as the source of sulfur dioxide. Mechanistic studies show that the alkyl radical generated in situ from Katritzky salt via a single electron transfer with alkenylboronic acid or DIPEA is the key step for providing an alkyl radical intermediate, which undergoes further alkylsulfonylation with sulfur dioxide.

  描述了通过烯基硼酸，偏亚硫酸氢钠和卡特立茨基盐的金属/无光三组分反应的（E）-烷基磺酰基烯烃的方便和有效的方法。该烷基磺酰化在宽范围的底物范围内顺利进行，从而以中等至良好的产率产生了多种（E）-烷基磺酰基烯烃。在此过程中，观察到优异的官能团耐受性，焦亚硫酸钠用作二氧化硫的来源。机制研究表明，该烷基基团产生的原位从凯奇斯基盐通过 与烯基硼酸或DIPEA进行单电子转移是提供烷基中间体的关键步骤，该中间体会进一步与二氧化硫进行烷基磺酰化。
• Merging Manganese and Iminium Catalysis: Selective Hydroalkenylation of Unsaturated Aldehydes and Ketones
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Chaoyu Du、Zhenyu Guo、Weipeng Li、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202312414

  日期：2023.10.23

  hydroalkenylation of unsaturated aldehydes and ketones has been accomplished via synergistic HOMO and LUMO activation by means of manganese and iminium catalysis. The use of chiral organocatalysts could provide the corresponding products with moderate enantioselectivity.

  不饱和醛和酮的选择性加氢烯基化是通过锰和亚胺催化的协同 HOMO 和 LUMO 活化来完成的。使用手性有机催化剂可以提供具有中等对映选择性的相应产物。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp²)−C(sp³) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。