cis,cis-1,4-dichloro-1,3-butadiene | 3588-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: cis,cis-1,4-dichloro-1,3-butadiene
• 英文别名: (Z,Z)-1,4-dichloro-1,3-butadiene；(Z,Z)-1,4-Dichlor-1,3-butadien；Z,Z-1,4-dichlorobutadiene；1c,4c-dichloro-buta-1,3-diene；cis.cis-1.4-Dichlor-butadien-(1.3)；cis,cis-1,4-Dichlor-1,3-butadien；(1Z,3Z)-1,4-dichlorobuta-1,3-diene
• CAS: 3588-11-2
• 化学式: C₄H₄Cl₂
• 分子量: 122.982
• InChiKey: LDZSRRMBFGBOAE-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis,cis-1,4-dichloro-1,3-butadiene 在 锌铜偶 、 重水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 cis,cis-1,4-dideuterio-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  重氮合成2-乙烯基环丙基的途径

  摘要：

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96385-9
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,4-tetrachloro-1-butene 在 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis,cis-1,4-dichloro-1,3-butadiene 、 反,反-1,4-二氯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Braye,E.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 699 - 705

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• Production of orbitally forbidden products in the IR-laser-induced isomerization of cis-3,4-dichlorocyclobutene
  作者：Chung-Rei Mao、Nathan Presser、Lian-Shun John、Robert M. Moriarty、Robert J. Gordon

  DOI：10.1021/ja00398a046

  日期：1981.4

  the net result of many chiral centers is optical yields approaching 100%. Finally, we suggest a method for increasing optical yields in asymmetric induction for natural product synthesis. Where a concerted reaction is involved in the synthesis, we may study the effect of individual chiral prosthetic groups at different sites in the molecule and predict which combination will lead to the highest optical

  许多手性中心的最终结果是光学产率接近 100%。最后，我们提出了一种在天然产物合成的不对称诱导中增加光学产率的方法。在合成中涉及协同反应的情况下，我们可以研究分子中不同位点的单个手性辅基的影响，并预测哪种组合将导致最高的光学产率。因此，我们可以在不依赖偶然性的情况下系统地改进非对称归纳。
• Infrared multiphoton induced isomerization of <i>cis</i>‐3,4‐ dichlorocyclobutene. I. Experimental results
  作者：Nathan Presser、Chung‐Rei Mao、Robert M. Moriarty、Robert J. Gordon

  DOI：10.1063/1.444618

  日期：1983.5.15

  The yield and product distribution in the laser-induced isomerization of cis-3,4-dichlorocyclobutene (DCCB) have been measured as functions of laser fluence, DCCB pressure, and buffer gas pressure. Both Woodward–Hoffman allowed and ‘‘forbidden’’ isomers were observed. The fraction of ‘‘forbidden’’ products was found to increase linearly with fluence above a threshold of 3.5 J/cm2. At high fluence the yield increased quadratically with neat DCCB pressure. Both the yield and fraction of ‘‘forbidden’’ products declined monotonically with buffer gas pressure. These observations are explained in terms of a two-channel mechanism, in which the allowed isomer is formed in a concerted path and the forbidden isomers are produced from a diradical intermediate in a nonconcerted reaction.
• Braye,E.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1963, vol. 72, p. 699 - 705
  作者：Braye,E.H.

  DOI：——

  日期：——
• Brock, Martin; Hintze, Horst; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3718 - 3726
  作者：Brock, Martin、Hintze, Horst、Heesing, Albert

  DOI：——

  日期：——