(E)-1-phenylhex-4-en-1-ol | 4535-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1-phenyl-4-hexen-1-ol
• CAS: 4535-44-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: FPEIERQOQFOTSD-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-156 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-en-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 cesium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到苯己酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基醇远程异构化为酮。

  摘要：

  我们在本文中开发了一种有效的铑催化的芳族和脂族烯基醇远程异构化成酮的方法。该催化过程使用市售的催化剂和配体（[RhCl（cod）] 2和Xantphos），具有效率高，催化剂用量低，官能团耐受性好，底物范围宽和无（亚）化学计量添加剂的特点。初步的机理研究表明，这种转变涉及迭代解离的β-氢化物消除-迁移插入过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04508
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-4-ene-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-1-phenylhex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 Aza-Heck 环化形成多种 N-杂环系统

  摘要：

  描述了通过将 Pd 0催化剂氧化加成到N- (五氟苯甲酰氧基)磺酰胺的 N-O 键中引发的 Aza-Heck 环化。这些研究仅涵盖迄今为止开发的第二类 aza-Heck 反应，为研究不同的N-杂环系统提供了直接途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201605152

文献信息

• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• Selective Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes Catalyzed by an Air-Stable Molybdenum(0) Complex
  作者：Joseph Becica、Owen D. Glaze、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00914

  日期：2018.2.12

  Positional and stereochemical selectivity in the isomerization of terminal alkenes to internal alkenes is observed using the cis-Mo(CO)4(PPh3)2 precatalyst. A p-toluenesulfonic acid (TsOH) cocatalyst is essential for catalyst activity. Various functionalized terminal alkenes have been converted to the corresponding 2-alkenes, generally favoring the Z isomer with selectivity as high as 8:1 Z:E at high

  使用顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2预催化剂观察到末端烯烃异构化为内部烯烃的位置和立体化学选择性。甲p -甲苯磺酸（TsOH）助催化剂为催化剂活性是必需的。各种官能化的末端烯烃已被转化为相应的2-烯烃，在高转化率下通常有利于Z异构体，其选择性高达8：1 Z：E。通过31 P NMR对催化剂引发机理的研究表明，顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2在高温下与TsOH反应生成磷化氢键合的Mo氢化物（MoH）物种。催化可通过将末端烯烃的2，1-插入MoH基团和立体选择性β-氢化物消除以产生（Z）-2-烯烃来进行。
• Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Masanari Kimura、Akihiro Ezoe、Masahiko Mori、Keisuke Iwata、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ja0608904

  日期：2006.7.1

  Ni(acac)(2) catalyzes homoallylation of aldehydes with 1,3-dienes in the presence of triethylborane. Triethylborane serves as a reducing agent delivering a formal hydride to the C2 position of 1,3-dienes, thus generating a formal homoallyl anion species and enabling the novel homoallylation of aldehydes. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of any phosphane or nitrogen

  Ni(acac)(2) 在三乙基硼烷存在下催化醛与 1,3-二烯的均烯丙基化。三乙基硼烷用作还原剂，将缩合氢化物传递到 1,3-二烯的 C2 位，从而生成缩合的高烯丙基阴离子物质并实现醛的新型均烯丙基化。在没有任何磷烷或氮配体的情况下，该反应在室温下顺利进行，并且对醛和 1,3-二烯的多种组合具有高度区域选择性和立体选择性：例如，异戊二烯和苯甲醛结合产生抗和syn-1-phenyl-3-methyl-4-penten-1-ol (2.2) 的比例为 15:1，产率为 90%。在这种条件下，空间拥挤的脂肪族醛和酮的产率很低。在这种情况下，二乙基锌可作为三乙基硼烷的替代品，并以同样高的区域选择性和立体选择性以良好的收率产生预期的产物。1,3-环己二烯是所研究的 24 种二烯中的一个例外，它有选择地进行烯丙基化（不是均烯丙基化）。
• Polarity Controlled Reversal of 5-<i>Exo</i>/6-<i>endo</i>-Selectivities in the Synthesis of β-Brominated Cyclic Ethers
  作者：Jens Hartung、Thomas Gottwald、Marco Greb

  DOI：10.1055/s-2003-43378

  日期：——

  Polar bromocyclizations of bishomoallylic alcohols (nucleophilic oxygen), which have methyl and/or phenyl substituents located at positions 1, 4, and/or 5, and cyclizations of the derived alkenoxyl radicals (electrophilic oxygen) followed by bromine atom trapping from BrCCl3, proceed with complementary regio­selectivities.

  位于 1、4 和/或 5 位具有甲基和/或苯基取代基的双茂烷基醇（亲核氧）的极性溴环化反应，以及衍生烯氧自由基（亲电氧）的环化反应，然后从 BrCCl3 中捕获溴原子，以互补的区域选择性进行。
• Activation of molecular oxygen and its use in stereoselective tetrahydrofuran-syntheses from δ,ε-unsaturated alcohols
  作者：Bárbara Menéndez Pérez、Dominik Schuch、Jens Hartung

  DOI：10.1039/b804588g

  日期：——

  2-propanol at 60 degrees C. Ring closures occurred diastereoselectively and afforded 2,3-trans- (96% de), 2,4-cis- (approximately 60% de), and 2,5-trans-substituted (>99% de) (phenyl)tetrahydrofur-2-ylmethanols as major components. Formation of bicyclic compounds and a 2,3,4,5-substituted oxolane was feasible as exemplified by syntheses of oxabicyclo[4.3.0]nonylmethanols and a derivative of natural product

  如果用O（2）和bis 2,2,2-三氟甲基-1-[（1R，4S）-1,7,7处理-三甲基-2-（氧代-κ）双环[2.2.1]庚-3-基]乙醇基-}钴（ii）在2-丙醇溶液中在60摄氏度下发生。非对映选择性发生闭环反应，得到2,3 -反-（96％de），2,4-顺-（约60％de）和2,5-反-取代（> 99％de）（苯基）四氢呋喃-2-基甲醇为主要成分。双环化合物和2,3,4,5-取代的环氧丙烷的形成是可行的，例如在61-72％（de-90-99％）中合成了oxabicyclo [4.3.0]壬基甲醇和天然产物厚朴素的衍生物。四氢呋喃合成的有效性主要取决于（i）溶剂，（ii）反应温度，（iii）初始钴浓度，（iv）羟基和乙烯基之间的链长，和（v）在反应实体上的取代。提出了用于合理化观察到的选择性的序列。