2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 | 25329-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzylidene)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 25329-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• mdl: MFCD00437213
• 分子量: 250.254
• InChiKey: GEHLQFUBQVMQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 p-Hydroxy-2-benzyl-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  Formic Acid Reduction. XX. Reduction of 2-Benzylidene-1, 3-indandiones

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.22.448
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二乙酯 在 哌啶 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-1H-茚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Meena; Shankar; Ramseshu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 6, p. 1572 - 1575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• Selected Drug-Likeness Properties of 2-Arylidene-indan-1,3-dione Derivatives—Chemical Compounds with Potential Anti-Cancer Activity
  作者：Robert Pluskota、Karol Jaroch、Piotr Kośliński、Blanka Ziomkowska、Agnieszka Lewińska、Stefan Kruszewski、Barbara Bojko、Marcin Koba

  DOI：10.3390/molecules26175256

  日期：——

  2-Arylidene-indan-1,3-done derivatives have very different properties, thanks to which they find various applications in science, medicine, and industry. Selected derivatives show antiviral, antibacterial, and anti-inflammatory activity. This paper presents a procedure for the synthesis of a series of indan-1,3-dione derivatives that present antiproliferative activity. The aim of the work was to develop

  2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物具有非常不同的性质，因此它们在科学、医学和工业中具有多种应用。选定的衍生物具有抗病毒、抗菌和抗炎活性。本文介绍了一系列具有抗增殖活性的茚满-1,3-二酮衍生物的合成方法。这项工作的目的是开发一种简单的合成和纯化方法，评估Lipinski's和Veber's规则的履行情况，并确定所获得的系列化合物的潜在应用范围。确认了合成化合物的结构，并通过实验和计算方法确定了它们的亲脂性。根据MTT方案测试了它们对选定细胞系的抗增殖活性；测试了与白蛋白结合的能力，并在计算机中确定了与物质毒性相关的参数。所选择的显示出抗增殖活性的化合物与白蛋白强烈结合，并且在大多数情况下满足Lipinski's和Veber's规则。因此，所获得的结果表明2-亚芳基-茚满-1,3-酮衍生物似乎是具有进一步开发的潜在主导结构的良好候选药物。
• A Chemical Disruptor of the ClpX Chaperone Complex Attenuates the Virulence of Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Christian Fetzer、Vadim S. Korotkov、Robert Thänert、Kyu Myung Lee、Martin Neuenschwander、Jens Peter von Kries、Eva Medina、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201708454

  日期：2017.12.4

  production, which was quantified with a customized MS‐based assay platform. Transcriptome and whole‐proteome studies further confirmed the global reduction of virulence and revealed characteristic signatures of protein expression in the compound‐treated cells. Although these partially matched the pattern of ClpX knockout cells, further depletion of toxins was observed, leading to the intriguing perspective that

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。
• The First Organocatalytic Hetero-Domino Knoevenagel-Diels-Alder-Epimerization Reactions: Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Spiro[cyclohexane-1,2′-indan]-1′,3′,4-triones
  作者：Carlos F. Barbas III、D. B. Ramachary、Naidu S. Chowdari

  DOI：10.1055/s-2003-41486

  日期：——

  component hetero-domino Knoevenagel-Diels-Alder-Epimerization reactions of readily available precursors enones la-i, arylaldehydes 2a-i and 1,3-indandione 3 to furnish highly substituted prochiral spiro[cyclo-hexane-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i in a highly diastereoselective fashion with excellent yields. We demonstrate the first L-proline and pyrrolidine catalyzed epimerization reactions of transspiranes

  L-脯氨酸和吡咯烷催化易于获得的前体烯酮 la-i、芳醛 2a-i 和 1,3-茚满二酮 3 的三组分杂多米诺 Knoevenagel-Diels-Alder-差向异构化反应，以提供高度取代的前手性螺[环己烷-1,2'-indan]-1',3',4-triones 5a-i 以高度非对映选择性的方式具有优异的产率。我们展示了第一个 L-脯氨酸和吡咯烷催化的反式螺环 6a-i 到顺式螺环 5a-i 的差向异构化反应。前手性螺环 5a-i 是合成苯甲酰化的中心聚喹烷的优良原料。