2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-3,4-二氢萘-1-酮 | 124996-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-3,4-二氢萘-1-酮
• 中文别名: 甘氨酰-精氨酰-甘氨酰-谷氨酰-丝氨酰-酪氨酸
• 英文名称: (E)-2-(4-hydroxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (E)-3,4-Dihydro-2-((4-hydroxyphenyl)methylene)-1(2H)-naphthalenone；(2E)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 124996-02-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: SRJMKMQJTLCMRQ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-3,4-二氢萘-1-酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3a-cis-2-acetyl-3--3,3a,4,5-tetrahydronaphtho<1,2-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Anoop Kumar; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 684 - 692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxybenzylidene)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 0.42h， 以60%的产率得到2-[(4-羟基苯基)亚甲基]-3,4-二氢萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Sinha, Anoop Kumar; Rastogi, Shri Nivas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 684 - 692

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Green Chemistry Preparation of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline Derivatives using HSBM Technique over ZnAl2O4 Nano-Powders
  作者：Seyyed Jalal Roudbaraki、Sadaf Janghorban、Majid Ghashang

  DOI：10.2174/1386207322666190617164617

  日期：2019.9.5

  The aim of this paper is to introduce HSBM as a green and environmentally friendly technique for the synthesis of thiochromeno[4,3-b]pyran and benzo[h]thiazolo[2,3-b]quinazoline derivatives over ZnAl2O4 nanopowders as an efficient catalyst. MATERIALS AND METHODS ZnAl2O4 nanopowders were synthesized via a co-precipitation of Zn(NO3)2 and Al(NO3)3 salts and were characterized by XRD, FE-SEM, TEM and DLS

  目的和目的本文的目的是介绍HSBM作为一种绿色环保技术，用于在ZnAl2O4纳米粉体上合成硫代色素[4,3-b]吡喃和苯并[h]噻唑并[2,3-b]喹唑啉衍生物作为有效的催化剂。材料与方法Zn（NO3）2和Al（NO3）3盐的共沉淀法合成了ZnAl2O4纳米粉，并通过XRD，FE-SEM，TEM和DLS技术对其进行了表征。所制备的ZnAl2O4纳米粉已被用作通过高速球磨（HSBM）技术合成吡喃核的催化剂。产物的结构通过NMR分析确认。结果ZnAl2O4呈现立方晶体结构（空间群：Fd-3m），平均晶粒尺寸为41 nm。通过DLS技术测定的ZnAl 2 O 4纳米粉末的平均粒径为55nm。研究了纳米粉体对2-氨基-4,5-二氢-4-芳基硫代色素[4,3-b]吡喃-3-腈，（8Z）-2-氨基-8-亚芳基的合成的催化活性。 -4,5，7,8-四氢-4-芳基硫代吡喃并[4,3-b]吡喃-3-腈，4-芳基-3
• Tyrosinase Inhibitory Effects of Derivatives of (<i>E</i>)‐2‐(Substituted Benzylidene)‐3,4‐Dihydronaphthalen‐1(<scp>2<i>H</i></scp>)‐One
  作者：Il Young Ryu、Inkyu Choi、Sultan Ullah、Heejeong Choi、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1002/bkcs.12122

  日期：2020.12

  plays an essential role in melanin biosynthesis, and as such it has received great attention as a key target for the treatment of pigmentation disorders. In our earlier studies, we explored analogs with the β‐phenyl‐α,β‐unsaturated carbonyl template, and the results obtained indicated that this template confers potent tyrosinase inhibitory activity. Thus, in the present study, (E)‐2‐(substituted benzylidene)‐3

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成中起着至关重要的作用，因此作为色素沉着症治疗的主要靶点，酪氨酸酶受到了极大的关注。在我们的早期研究中，我们探索了具有β-苯基-α，β-不饱和羰基模板的类似物，并且获得的结果表明该模板具有强大的酪氨酸酶抑制活性。因此，在本研究中，（ë）-2-（取代亚苄基）-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮衍生物（化合物1 - 6）与该模板合成和相对于研究它们的蘑菇酪氨酸酶抑制作用。导数4在模板的β-苯环上带有3-羟基-4-甲氧基取代基的蘑菇状酪氨酸酶抑制率比曲酸高出四倍（IC 50 = 15.60±0.32μMvs. 57.06±0.46μM）。在计算机对接模拟中，通过证明蘑菇酪氨酸酶活性位点处的结合能为-6.4 kcal / mol，从而支持了化合物4的这种强抑制活性。动力学结果表明4竞争性抑制蘑菇酪氨酸酶。
• Flexibility in the bridge of chalcone derivatives is important for the inhibition of cellular growth
  作者：Trevor M. Stantliff、Amber Hill、Mary Elaine Kuo、Hadley E. Neal、Tighe C. Harrod、Katy Goens、Mark Mashuta、Anna M. Christianson、Amanda J. Krzysiak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129467

  日期：2023.10

  were determined. Flexibility in the chalcone bridge containing the enone moiety was determined to be important for activity. Screening in three distinct cancer cell lines showed significant differences in the activity between the flexible and rigid conformations. Crystal structures suggest an increase in bond rotation and weakened π-bonding in the flexible chalcone bridge, which may contribute to the

  查耳酮及其衍生物是药物化学中的一种特殊支架，具有多种生物活性。这些分子在开发新型癌症疗法方面显示出巨大的潜力。虽然人们对查尔酮芳基环的修饰了解很多，但对芳基环之间的桥的构象却知之甚少。在这里，我们报告了一系列具有柔性和刚性桥构象的分子的合成和生物学评价。确定了一组选定分子的晶体结构。含有烯酮部分的查耳酮桥的灵活性被确定对于活性很重要。对三种不同癌细胞系的筛选显示，柔性构象和刚性构象之间的活性存在显着差异。晶体结构表明柔性查尔酮桥中键旋转增加和π键减弱，这可能有助于更强的抗增殖活性。
• 10.1002/ardp.202400209
  作者：Güleç, Özcan、Bilgiçli, Ahmet T.、Tüzün, Burak、Taslimi, Parham、Günsel, Armağan、Gülçin, İlhami、Arslan, Mustafa、Yarasir, M. Nilüfer

  DOI：10.1002/ardp.202400209

  日期：——

  In this study, (E)-4-4-[(1-oxo-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-ylidene)methyl]phenoxy}phthalonitrile (4) and its phthalocyanine derivatives (5–8) were synthesized for the first time. Aggregation behaviors of the novel soluble phthalocyanines in organic solvents were investigated. In addition, the efficiency of 1O2 production of (5) and ZnPc (6) was investigated. The singlet oxygen quantum yields (ΦΔ)

  在本研究中，( E )-4-4-[(1-oxo-3,4-diHydrabrahen-2(1 H )-ylidene)methyl]phenoxy}邻苯二甲腈( 4 )及其酞菁衍生物( 5–8 )为首次合成。研究了新型可溶性酞菁在有机溶剂中的聚集行为。另外，研究了( 5 )和ZnPc( 6 )的1 O 2生产效率。 2HPc ( 5 ) 和 ZnPc ( 6 ) 的单线态氧量子产率 (Φ Δ ) 分别为 0.58 和 0.83。此外，还研究了新型酞菁 ( 5-8 ) 抑制酶的能力。它们对人碳酸酐酶 I 和 II (hCA I 和 II) 以及 α-糖苷酶 (α-Gly) 表现出高效的抑制作用。 K值的范围分别为 2.60 ± 9.87 至 11.53 ± 6.92 µM、3.35 ± 0.53 至 15.47 ± 1.20 µM 和 28.60 ± 4.82 至 40.58 ± 7.37 nM。使用
• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6